2,2-dimethyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-ol | 109769-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-ol
• CAS: 109769-57-5
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃O
• mdl: MFCD16316341
• 分子量: 232.246
• InChiKey: CEARQOWSYUBEOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 生成 1-tert-butyl-1-(4-trifluoromethylphenyl)methyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Solvolysis of 1-Aryl-1-tert-butylmethyl Bromides. Hammett-Type Correlation Analysis and RevisedY_BnBrScale

  摘要：

  AbstractThe solvolysis of a series of 1‐aryl‐1‐tert‐butylmethyl bromides (1a–1g) in a variety of solvents were carried out. Linear relationships were observed from Hammett‐type analysis of logarithm of rate constants using single‐parameter Brown‐Okamoto equation (Eqn. 1) and dual‐parameter Yukawa‐Tsuno equation (Eqn. 2), respectively. The ρ values and the γ values were found to depend mainly on the range of substituents and not the type of solvents employed. The observation of an upward deviation for the data points of strongly deactivating substrates 1f and 1g could be interpreted by an electrophilic acceleration owing to the solvation of leaving group. It is likely an additional example of overshadowed solvent effect in the dual‐parameter treatment of rate data. Moreover, the variation of γ values was found contradicting the general consideration of resonance contribution. The observed excellent linear correlations with YBnBr and the good solubility in aqueous solution with high percentage of water made 1c a better reference standard than 2‐bromo‐2‐(4‐trifluormethyl)adamantane (3) for obtaining revised and extended YBnBr values. Correlation analysis using the single‐parameter Grunwald‐Winstein equation (Eqn. 3) with YBnBr was found to be superior over the dual‐parameter equation containing YBr and I (Eqn. 5).

  DOI：

  10.1002/jccs.199900107
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  替代效应。22. α-t-丁基苄基甲苯磺酸盐的溶剂分解

  摘要：

  在 80% 的丙酮水溶液 (80A) 和 80% 的乙醇水溶液 (80E) 中测定了甲苯磺酸 α-叔丁基苄基酯的溶剂分解速率，以获得一系列扩展的取代基。根据 Yukawa-Tsuno LArSR 关系，取代基效应可以线性相关，80A 中的 ρ 值分别为 -5.542 和 1.093，80E 中的 ρ 值分别为 -5.650 和 1.106。大的负 ρ 和升高的 r 值表明 kc 机制在没有亲核溶剂辅助和甲基参与的情况下在这种溶剂分解中起作用。从取代基效应的比较来看，在 α-甲基苄基氯的溶剂分解中观察到的 1.15 的升高 r 值可归因于二级苄基系统增强的共振需求特征，而不是由 SN1-SN2 引起的非线性引起的相关伪影机械变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.856
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 C₁₀H₁₆NO₅ 、 2,2-dimethyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-ol 、 potassium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-2,2-二甲基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  电子调谐硝基氧自由基催化剂的化学选择氧化

  摘要：

  电子调谐：硝基1自由基是仲醇氧化的有效催化剂，并通过氧铵盐类促进氧化，该氧铵盐类由于相邻的吸电子酯基团而具有很高的反应性。可以观察到在脂肪族醇存在下苄醇的化学选择性氧化，并建议通过决定氢化物转移的速率进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201302261

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLO BICYCLICCOMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS<br/>[FR] BICYCLO-COMPOSÉS DE TRIAZOLE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017000277A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention is directed to substituted triazolo bicycliccompounds of formula (I) which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 2 (PDE2). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis, Parkinson's disease, Parkinson's disease dementia (PDD), or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及一种用于治疗与磷酸二酯酶2（PDE2）相关的中枢神经系统疾病的式（I）的取代三唑杂双环化合物，该化合物可用作治疗神经系统和精神疾病，如精神分裂症、精神病、帕金森病、帕金森病痴呆（PDD）或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底神经节功能障碍相关的化合物的用途。
• Oxidative kinetic resolution of racemic alkyl aryl carbinols by an electronically tuned chiral nitroxyl radical
  作者：Shohei Hamada、Yoshiyuki Wada、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Takumi Furura、Takeo Kawabata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.005

  日期：2014.3

  A method for oxidative kinetic resolution of racemic alcohols catalyzed by chiral nitroxyl radical (R,R)-1 has been developed. This method is especially effective for the kinetic resolution of tert-butyl aryl carbinols (s = up to 23).

  开发了一种手性硝酰基自由基（R，R）-1催化消旋外消旋醇的氧化动力学拆分方法。该方法对于叔丁基芳基甲醇的动力学拆分特别有效（s  =高达23）。
• Copper-Catalyzed Hydrosilylation with a Bowl-Shaped Phosphane Ligand: Preferential Reduction of a Bulky Ketone in the Presence of an Aldehyde
  作者：Tetsuaki Fujihara、Kazuhiko Semba、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/anie.200906348

  日期：2010.2.15

  Hollywood bowl: A highly active copper catalyst with a bowl‐shaped phosphane (bsp) ligand was used in the hydrosilylation reaction of bulky ketones. The preferential reduction of a bulky ketone in the presence of an unprotected aldehyde is unprecedented.

  好莱坞碗（Hollywood Bowl）：具有大碗状膦（bsp）配体的高活性铜催化剂被用于大体积酮的氢化硅烷化反应。在未保护的醛存在下优先还原大体积的酮是前所未有的。
• Enantioselective Hydrogenation and Transfer Hydrogenation of Bulky Ketones Catalysed by a Ruthenium Complex of a Chiral Tridentate Ligand
  作者：M. Belén Díaz-Valenzuela、Scott D. Phillips、Marcia B. France、Mary E. Gunn、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/chem.200801929

  日期：2009.1.19

  substrates such as bulky heterocyclic ketones. Unusually for a pressure hydrogenation catalyst, similar enantioselectivity can be obtained under transfer hydrogenation conditions. The transfer hydrogenations are somewhat slower than the pressure hydrogenations, but this drawback is readily overcome, since we have discovered that a microwave accelerated transfer hydrogenation of the above ketones occurs within

  报道了对一类新型三齿-Ru配合物催化的叔烷基酮的对映选择性加氢的研究。与广泛研究的[RuCl 2（diphos）（二伯胺）]配合物相比，这种新型的氢化催化剂可将这些反应性较低的笨重酮平稳还原，其ee最高可达94％ 。相同的催化剂体系还可以选择性地还原其他潜在有问题的底物，例如庞大的杂环酮。通常对于加压氢化催化剂，在转移氢化条件下可以获得相似的对映选择性。转移氢化比压力氢化稍慢，但是这个缺点很容易克服，因为我们发现上述酮的微波加速转移氢化在约90°C的20分钟内发生，其选择性与在压力下获得的选择性相似。氢化系统。
• Phosphazene base-promoted functionalization of aryltrimethylsilanes
  作者：Koichi Suzawa、Masahiro Ueno、Andrew E. H. Wheatley、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b611090h

  日期：——

  The activation of Ar–Si bonds in aryltrimethylsilane was investigated using a catalytic amount of t-Bu-P4 base and selective functionalizations of aryltrimethylsilanes in the absence of strong electron withdrawing groups on the aromatic rings were accomplished.

  使用催化量的 t-Bu-P4 碱研究了芳基三甲基硅烷中 Ar-Si 键的活化，并在芳香环上没有强电子撤回基团的情况下完成了芳基三甲基硅烷的选择性官能化。