N-(4-ethyl-2-(phenylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1388136-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-ethyl-2-(phenylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1388136-10-4
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 375.491
• InChiKey: JAQZPIAZKUBIBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-ethyl-2-(phenylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 亚碘酰苯 、 caesium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 5-ethyl-4-(1H-imidazol-1-yl)-2-phenyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过顺序脱芳构化和银催化环化/Cs2CO3 介导的加成/芳构化反应一锅法合成 4-(咪唑-1-基) 吲哚衍生物

  摘要：

  已经开发了一种方便的 4-(imidazol-1-yl) 吲哚衍生物的一锅法组装，来自易于获得的邻炔基苯胺和咪唑。顺序脱芳构化和 Ag( I ) 催化的环化/Cs 2 CO 3介导的共轭加成/芳构化级联反应表现出高效率和出色的选择性。银 ( I ) 盐和碳酸铯的组合使用对于促进这种多米诺骨牌转换具有重要意义。4-(imidazol-1-yl)indole产物很容易转化为相应的衍生物，在生物化学和医药科学方面具有重要价值。

  DOI：

  10.1039/d3ob00316g
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-2-iodoaniline 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 N-(4-ethyl-2-(phenylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化级联反应快速获得茚并[1,2-c]喹啉

  摘要：

  已经开发出一种布伦斯台德酸催化环化策略来构建茚并[1,2- c ]喹啉。这种串联合成方法是通过依次进行亲电加成，然后进行Friedel-Crafts型反应来进行的。在短时间内在温和的反应条件下以中等至高收率获得了各种四环化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700190

文献信息

• Divergent Construction of Nitrogen-Containing Polycyclic Compounds with a Dearomatization Strategy
  作者：Linfei Wang、Renhua Fan

  DOI：10.1021/ol301282p

  日期：2012.7.20

  The oxidative dearomatization of para-substituted o-alkynylanilines afforded 2-alkynyl cyclohexadienimines, which can act as active substrates for reaction with electron-rich styrenes. The reaction is metal-controlled. Bi(OTf)3-catalyzed reactions afforded 3,4-dihydro-cyclopenta[c,d]indoles, and AgOTf-catalyzed reactions provided tricyclic pyrrole derivatives.

  对位取代的邻炔基苯胺的氧化脱芳烃作用得到2-炔基环己二亚胺，其可用作与富电子苯乙烯反应的活性底物。该反应是金属控制的。Bi（OTf）3催化的反应提供3,4-二氢-环戊基[ c，d ]吲哚，而AgOTf催化的反应提供三环吡咯衍生物。
• Dearomatization Strategy and Palladium-Catalyzed Domino Reaction: Construction of Azepino[5,4,3-<i>cd</i>]indoles from 2-Alkynylanilines
  作者：Chen Zheng、Jin Jin Chen、Renhua Fan

  DOI：10.1021/ol403557q

  日期：2014.2.7

  A facile approach to construct 3,4-fused tricyclic azepino[5,4,3-cd]indoles from 2-alkynyl anilines, isocyanides, and α,β-unsaturated acids is reported. This synthetic process involves a regioselective meta-functionalization of 2-alkynylanilines using a dearomatization strategy and a palladium(II)-catalyzed domino heterocyclization/Heck reaction.

  报道了一种由2-炔基苯胺，异氰酸酯和α，β-不饱和酸构建3,4-稠合三环叠氮基[5,4,3- cd ]吲哚的简便方法。该合成过程涉及使用脱芳香化策略和钯（II）催化的多米诺杂环/ Heck反应对2-炔基苯胺进行区域选择性的亚功能化。
• Synthesis of ¹⁵N-labeled heterocycles <i>via</i> the cleavage of C–N bonds of anilines and glycine-¹⁵N
  作者：Jiwen He、Xingguo Zhang、Qiuqin He、Hao Guo、Renhua Fan

  DOI：10.1039/d1cc01734a

  日期：——

  A nitrogen replacement process of anilines by glycine-¹⁵N via the cleavage of two C–N bonds for the synthesis of ¹⁵N-labeled aromatic heterocycles was reported.

  一种通过甘氨酸-¹⁵N替代苯胺的氮替换过程，通过断裂两个C-N键合成¹⁵N标记的芳香杂环化合物。
• Synthesis of 4-Alkylindoles from 2-Alkynylanilines via Dearomatization- and Aromatization-Triggered Alkyl Migration
  作者：Lei Li、Xiaohua Li、Weiyi Wang、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00280

  日期：2021.3.19

  simple method for rapid synthesis of 4-alkylindoles from 2-alkynylanilines was reported. The protocol involves an oxidative dearomatization and an aromatization triggered regioselective alkyl migration. A range of alkyl groups including linear, branched, or cycloalkyl groups can be introduced into the C4 position of indole.

  报道了一种从2-炔基苯胺快速合成4-烷基吲哚的简单方法。该方案涉及氧化脱芳香化和芳构化引发的区域选择性烷基迁移。可以将包括直链，支链或环烷基在内的一系列烷基引入吲哚的C4位。
• Green and rapid acid-catalyzed ynamide skeletal rearrangement and stereospecific functionalization with anisole derivatives
  作者：Mohana Reddy Mutra、T. L. Chandana、Yun-Jou Wang、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d3gc02460a

  日期：——

  acid-catalyzed ynamide N–Csp bond cleavage, skeletal rearrangement and chemo-, regio- and stereospecific functionalization with nucleophiles are of great interest in synthetic chemistry. However, such transformations present remarkable regio- and stereospecific challenges due to the biased carbon–carbon (α and β) triple bonds in ynamides. Herein, we developed a greener and faster acid-catalyzed ynamide N–Csp

  环境友好型酸催化的 ynamide N-C sp键断裂、骨架重排以及亲核试剂的化学、区域和立体特异性官能化在合成化学中引起了极大的兴趣。然而，由于炔酰胺中存在偏向的碳-碳（α和β）三键，这种转变带来了显着的区域和立体特异性挑战。在此，我们开发了一种更环保、更快速的酸催化 ynamide N-C sp键裂变、骨架重排和亲核苯甲醚衍生物的立体特异性功能化，以产生热力学不稳定的挑战性顺式-烯烃系在吲哚支架上，反应时间非常短（5-10 分钟）。该转化的主要特点是其不含过渡金属、范围广泛、易于处理、设置简单、反应条件温和、原子/步骤/时间经济性以及克级实验。最重要的是，机理研究中的13 C 同位素标记实验证实了重排过程中的炔碳位置。绿色化学指标评估和 EcoScale 评分（0-100 分制中的 75 分）表明我们的转型更加安全、环保且经济可行。