4-((15,32,35,52,55,72,75,92,95-Nonamethoxy-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane-12-yl)oxy)butan-1-amine | 1429786-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((15,32,35,52,55,72,75,92,95-Nonamethoxy-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane-12-yl)oxy)butan-1-amine
• 英文别名: 4-[(9,14,19,24,26,28,30,32,34-nonamethoxy-4-hexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(26),3(35),4,6(34),8,10,13,15,18(29),19,21(28),23(27),24,30,32-pentadecaenyl)oxy]butan-1-amine
• CAS: 1429786-18-4
• 化学式: C₄₈H₅₇NO₁₀
• 分子量: 807.981
• InChiKey: MCMOGRRVLQFFGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((15,32,35,52,55,72,75,92,95-Nonamethoxy-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane-12-yl)oxy)butan-1-amine 以 氘代氯仿 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  柱[5]芳烃基异二位主体的合成及其与正辛基三乙基铵盐的络合

  摘要：

  设计并制备了一种新的含有尿素阴离子识别位点的基于柱[5]芳烃的异双位受体。结果表明，脲基团的引入显着提高了对氯仿中不同抗衡离子的正辛基三乙基铵盐的结合亲和力，因为相应的单位主体 1,4-二甲氧基柱[5]芳烃与这些客体显示出弱的络合。研究了尿素单元的重要作用，结果表明尿素基团和大环单元不仅为客体提供了定位的结合位点，而且还协同作用于结合这些客体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201590
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴丁氧基)-4-甲氧基苯 在 甲醇 、 iron(III) chloride 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-((15,32,35,52,55,72,75,92,95-Nonamethoxy-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane-12-yl)oxy)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  柱[5]芳烃基异二位主体的合成及其与正辛基三乙基铵盐的络合

  摘要：

  设计并制备了一种新的含有尿素阴离子识别位点的基于柱[5]芳烃的异双位受体。结果表明，脲基团的引入显着提高了对氯仿中不同抗衡离子的正辛基三乙基铵盐的结合亲和力，因为相应的单位主体 1,4-二甲氧基柱[5]芳烃与这些客体显示出弱的络合。研究了尿素单元的重要作用，结果表明尿素基团和大环单元不仅为客体提供了定位的结合位点，而且还协同作用于结合这些客体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201590

文献信息

• Dynamic self-inclusion behavior of pillar[5]arene-based pseudo[1]rotaxanes
  作者：Yangfan Guan、Pingying Liu、Chao Deng、Mengfei Ni、Shuhan Xiong、Chen Lin、Xiao-Yu Hu、Jing Ma、Leyong Wang

  DOI：10.1039/c3ob42044b

  日期：——

  It was found that spontaneous isomerization takes place between three isomers of a pillar[5]arene (P5)-based pseudo[1]rotaxane. The isomerization process could be monitored by 1H NMR spectra in polar solvent and the geometric configurations of the three isomers were further evaluated by theoretical calculations. In the threaded forms, the alkyl side chain might be preorganized by intramolecular N–H⋯O bonds between the urea group of the side chain and the methoxy group of the P5 and further stabilized by multiple interactions, including H-bonding, C–H⋯π interactions, and the steric effect of the N-Boc moiety. These cooperative interactions greatly enhance the stability of the threaded form in polar solvent, and endow it with very special self-inclusion behavior.

  研究发现，基于五柱[5]芳烃(P5)的准[1]轮烷的三种异构体之间存在自发异构化现象。在极性溶剂中可以通过氢核磁共振谱图监测异构化过程，并通过理论计算进一步评估了三种异构体的几何构型。在穿线形式中，侧链中脲基与P5的甲氧基之间的分子内N-H...O键可能预组织烷基侧链，并通过多重相互作用进一步稳定，包括氢键、C-H...π相互作用以及N-Boc基团的位阻效应。这些协同作用大大增强了极性溶剂中穿线形式的稳定性，并赋予其特殊的自包含行为。
• Guest induced morphology transitions of star shaped pillar[5]arene trimer via endo host-guest and “exo-wall” electron-transfer interactions
  作者：Wajahat Ali、Weitao Gong、Mehdi Hassan、Weidong Qu、Lu Liu、Guiling Ning

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.03.044

  日期：2021.1

  outstanding guest responsive morphology transition properties. The morphology tuning studies was efficiently achieved with the addition of competitive guest molecules G1 and G2 by various self-assembly mechanisms. C3-PLT itself displays nanofiber morphology through H-type π-π stacking, and this nanofiber morphology can be completely transformed into spherical vesicles by host-guest interaction G1,

  摘要成功合成了基于苯-1,3,5-三甲苯酰胺（BTA）的星形桥接柱[5]芳烃三聚体（C3-PLT），其表现出优异的客体响应形态学转变特性。通过各种自组装机制，通过添加竞争性客体分子G1和G2，可以有效地完成形态调整研究。C3-PLT本身通过H型π-π堆叠显示出纳米纤维形态，并且这种纳米纤维形态可以通过宿主-客体相互作用G1完全转化为球形囊泡，而在通过“外壁”将G2添加到C3-PLT中时在电子转移相互作用中，可以观察到薄片的上层结构。SEM，1H NMR，DOSY，荧光光谱和粘度已验证了两个客体的超分子聚合物的形成和C3-PLT之间的形态学转变。
• An AIEE fluorescent supramolecular cross-linked polymer network based on pillar[5]arene host–guest recognition: construction and application in explosive detection
  作者：Li Shao、Jifu Sun、Bin Hua、Feihe Huang

  DOI：10.1039/c8cc02077a

  日期：——

  Here a novel fluorescent supramolecular cross-linked polymer network with aggregation induced enhanced emission (AIEE) properties was constructed via pillar[5]arene-based host–guest recognition. Furthermore, the supramolecular polymer network can be used for explosive detection in both solution and thin films.

  通过基于柱[5]芳烃的主客体识别，构建了具有聚集诱导增强发射（AIEE）特性的新型荧光超分子交联聚合物网络。此外，超分子聚合物网络可用于溶液和薄膜中的爆炸物检测。
• Supramolecular gel from self-assembly of a C₃-symmetrical discotic molecular bearing pillar[5]arene
  作者：Xiao-jun Kuang、Ali Wajahat、Wei-tao Gong、Manivannan Kalavathi Dhinakaran、Xiao-han Li、Gui-ling Ning

  DOI：10.1039/c7sm00642j

  日期：——

  were constructed by entangled, high-aspect ratio flexible bundles of nanofibrils. UV-vis, CD, IR and XRD showed that the compound form chiral, elongated, columnar aggregates with nanofiber morphology by the combination of intermolecular hydrogen bonding between N-H and C=O of amide, π-π stacking (H-aggregate) and hydrophobic interaction of peripheral group.

  设计，合成并充分表征了新颖的C3-对称苯-1,3,5-三甲苯酰胺（BTA），其装饰有三个相同的柱[5]芳烃尾巴。已经显示该化合物在室温下超声处理时可以低浓度（0.2wt％）使乙腈胶凝，但是通过常规的加热-冷却方法获得了沉淀。SEM测量表明，凝胶和沉淀物都是由缠结的高纵横比的纳米纤维柔性束构成的。UV-vis，CD，IR和XRD结果表明，该化合物通过酰胺与NH和C = O之间的分子间氢键结合，π-π堆积（H-聚集）和疏水性形成具有纳米纤维形态的手性，细长的柱状聚集体外围群体的互动。
• Supramolecular Modulation of Tumor Microenvironment through Pillar[5]arene-Based Host–Guest Recognition to Synergize Cancer Immunotherapy
  作者：Yunxuan Feng、Shaolong Qi、Xinyang Yu、Xueyan Zhang、Huangtianzhi Zhu、Guocan Yu

  DOI：10.1021/jacs.3c03031

  日期：2023.8.30