α,ε-Diphthaloyl-lysinchlorid | 102451-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: α,ε-Diphthaloyl-lysinchlorid
• 英文别名: 2,6-bis(1,3-dioxoisoindol-2-yl)hexanoyl chloride
• CAS: 102451-71-8
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₂O₅
• 分子量: 424.84
• InChiKey: ZOTIAZWUWSOQMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  91.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,ε-Diphthaloyl-lysinchlorid 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium diacetate 、 iron(II) acetate 、 Selectfluor 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化未激活的C（sp 3）–H键的位点选择性氟化

  摘要：

  过渡金属催化的直接C–H键氟化是制备有机氟的有吸引力的合成工具。尽管存在许多直接进行sp 3 C–H官能化的方法，但未活化的sp 3碳的位点选择性氟化仍然是一个挑战。据报道，通过钯催化的双齿配体定向的C–H键官能化过程，可以在未活化的sp 3碳上进行直接，高度位点选择性和非对映选择性的氟化。用这种方法，以乙酸钯为催化剂，Selectfluor为氟源，制备了多种在医学和农业化学中重要的基序的β-氟化氨基酸衍生物和脂族酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01710
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 α,ε-Diphthaloyl-lysinchlorid
  参考文献：
  名称：

  钯催化未激活的C（sp 3）–H键的位点选择性氟化

  摘要：

  过渡金属催化的直接C–H键氟化是制备有机氟的有吸引力的合成工具。尽管存在许多直接进行sp 3 C–H官能化的方法，但未活化的sp 3碳的位点选择性氟化仍然是一个挑战。据报道，通过钯催化的双齿配体定向的C–H键官能化过程，可以在未活化的sp 3碳上进行直接，高度位点选择性和非对映选择性的氟化。用这种方法，以乙酸钯为催化剂，Selectfluor为氟源，制备了多种在医学和农业化学中重要的基序的β-氟化氨基酸衍生物和脂族酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01710

文献信息

• Bioinspired Deamination of <i>α</i> -Amino Acid Derivatives Catalyzed by a Palladium/Nickel Complex
  作者：Gongtao Deng、Jie Chen、Wangbin Sun、Kehan Bian、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201800823

  日期：2018.10.18

  An efficient bioinspired deamination method of both natural and unnatural amino acid derivatives has been developed. This method provides easy access to a wide variety of useful α, β‐unsaturated carbonyl compounds. The reaction is realized with two transition metal catalysts (palladium and Nickel) in‐easy handling procedure. A possible reaction pathway is also proposed and the control experiments support

  已经开发了一种有效的生物启发的天然和非天然氨基酸衍生物的脱氨方法。该方法可轻松获取各种有用的α，β-不饱和羰基化合物。通过两种易于操作的过渡金属催化剂（钯和镍）可以实现该反应。还提出了可能的反应途径，而控制实验则支持了钯催化的惰性sp 3 C-H活化的参与，这是关键步骤之一。
• PIPER J. R.; ROSE L. M.; JOHNSTON T. P.; GRENAN M. M., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 6, 631-639
  作者：PIPER J. R.、 ROSE L. M.、 JOHNSTON T. P.、 GRENAN M. M.

  DOI：——

  日期：——