3-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrolidin-2-one | 52413-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 52413-27-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD19351510
• 分子量: 221.256
• InChiKey: AKCMCXMKAAAQCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₃₈H₄₅N₂O₃⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (R)-tert-butyl 3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱手性季铵盐催化α-芳基取代内酰胺的不对称迈克尔加成反应：(+)-Mesembrine的新短合成

  摘要：

  α-芳基取代的内酰胺与缺电子烯烃的对映选择性迈克尔加成反应使用金鸡纳生物碱衍生的手性季铵盐有效催化。该方法对于在内酰胺的 α 位构建全碳取代的季碳立体中心非常有用，收率良好，对映体过量良好，可应用于 (+)-mesembrine 的短程合成.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560090
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 氨 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 41.83h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱手性季铵盐催化α-芳基取代内酰胺的不对称迈克尔加成反应：(+)-Mesembrine的新短合成

  摘要：

  α-芳基取代的内酰胺与缺电子烯烃的对映选择性迈克尔加成反应使用金鸡纳生物碱衍生的手性季铵盐有效催化。该方法对于在内酰胺的 α 位构建全碳取代的季碳立体中心非常有用，收率良好，对映体过量良好，可应用于 (+)-mesembrine 的短程合成.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560090

文献信息

• Asymmetric Michael Addition Reaction of α-Aryl-Substituted Lactams Catalyzed by Chiral Quaternary Ammonium Salts Derived from Cinchona Alkaloids: A New Short Synthesis of (+)-Mesembrine
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Shiori Nunokawa、Masamitsu Minamisawa、Keiji Nakano、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1055/s-0035-1560090

  日期：——

  The enantioselective Michael addition reaction of α-aryl-substituted lactams with electron-deficient olefins was efficiently catalyzed using chiral quaternary ammonium salts derived from cinchona alkaloids. This method was highly useful for the construction of an all-carbon-substituted quaternary carbon stereogenic center at the α-position of lactams in good to high yields and with good enantiomeric

  α-芳基取代的内酰胺与缺电子烯烃的对映选择性迈克尔加成反应使用金鸡纳生物碱衍生的手性季铵盐有效催化。该方法对于在内酰胺的 α 位构建全碳取代的季碳立体中心非常有用，收率良好，对映体过量良好，可应用于 (+)-mesembrine 的短程合成.