virgatolide B | 1300037-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: virgatolide B
• 英文别名: (2R,3S,4'R,6'S,8S)-4',5-dihydroxy-8-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3,6'-dimethylspiro[4,8-dihydro-3H-furo[3,4-g]chromene-2,2'-oxane]-6-one
• CAS: 1300037-93-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: FZIVPEMPRYZJDQ-LPMIWMRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate 、 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 甲基磺酰胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溴 、 碘 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 104.8h， 生成 virgatolide B
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Virgatolide B

  摘要：

  The first total synthesis of the benzannulated spiroketal virgatolide A is presented. Key features include sp(3)-sp(2) Suzuki coupling of an enantiomerically enriched beta-trifluoroboratoamide and an aryl bromide, regioselective intramolecular carboalkoxylation, and a 1,3-anti-selective Mukaiyama aldol reaction followed by global deprotection/cyclization with regioselectivity governed by internal hydrogen bonding.

  DOI：

  10.1021/ol402191t

文献信息

• Total Synthesis of Virgatolide B
  作者：Paul A. Hume、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol402191t

  日期：2013.9.6

  The first total synthesis of the benzannulated spiroketal virgatolide A is presented. Key features include sp(3)-sp(2) Suzuki coupling of an enantiomerically enriched beta-trifluoroboratoamide and an aryl bromide, regioselective intramolecular carboalkoxylation, and a 1,3-anti-selective Mukaiyama aldol reaction followed by global deprotection/cyclization with regioselectivity governed by internal hydrogen bonding.