2-bromo-N-<(S)-1-phenylethyl>-N-<2,2-bis(phenylthio)ethenyl>butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-bromo-N-<(S)-1-phenylethyl>-N-<2,2-bis(phenylthio)ethenyl>butanamide
• 英文别名: N-[2,2-bis(phenylsulfanyl)ethenyl]-2-bromo-N-[(1S)-1-phenylethyl]butanamide
• 化学式: C₂₆H₂₆BrNOS₂
• 分子量: 512.535
• InChiKey: RNBGPBHNVRYSCK-QHELBMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-<(S)-1-phenylethyl>-N-<2,2-bis(phenylthio)ethenyl>butanamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4R)-3-ethyl-1-<(S)-1-phenylethyl>-4--2-azetidinone 、 (3R,4S)-3-ethyl-1-<(S)-1-phenylethyl>-4--2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  导致β-内酰胺的不对称自由基环化：碳青霉烯类抗生素PS-5和硫霉素的手性关键中间体的立体选择性合成

  摘要：

  已经研究了通过在氮原子上带有手性感应剂的N- [2,2-双（苯硫基）乙烯基]-α-溴酰胺的4- exo-trig自由基环化的立体选择性合成β-内酰胺的方法。溴化物8在AIBN存在下于沸腾的苯中用Bu 3 SnH处理时，得到比例为71:29和69％的（4 S）-2-氮杂环丁酮12a和（4 R）-异构体12b的混合物综合产量。用Bu 3 SnH对α-溴丁酰胺11进行类似处理，得到反式-（4 S）-2-氮杂环丁酮17a及其主要化合物（4 R）-异构体17b（70：30，77％的总收率）。在（+）-PS-5的合成中，化合物17a被转化为24，一种手性关键中间体（25）。在侧链上带有一个额外的立体生成中心[（S）-氧官能度]的溴化物28的环化以更高的（4S）-立体选择性进行，从而得到氮杂环丁酮29a作为主要产物及其（4R）-异构体29b以78:22的比例和40％的总收率。化合物29a通过氧官能度的转

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00902-7
• 作为产物：
  描述：

  bis(phenylthio)acetaldehyde 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-N-<(S)-1-phenylethyl>-N-<2,2-bis(phenylthio)ethenyl>butanamide
  参考文献：
  名称：

  导致β-内酰胺的不对称自由基环化：碳青霉烯类抗生素PS-5和硫霉素的手性关键中间体的立体选择性合成

  摘要：

  已经研究了通过在氮原子上带有手性感应剂的N- [2,2-双（苯硫基）乙烯基]-α-溴酰胺的4- exo-trig自由基环化的立体选择性合成β-内酰胺的方法。溴化物8在AIBN存在下于沸腾的苯中用Bu 3 SnH处理时，得到比例为71:29和69％的（4 S）-2-氮杂环丁酮12a和（4 R）-异构体12b的混合物综合产量。用Bu 3 SnH对α-溴丁酰胺11进行类似处理，得到反式-（4 S）-2-氮杂环丁酮17a及其主要化合物（4 R）-异构体17b（70：30，77％的总收率）。在（+）-PS-5的合成中，化合物17a被转化为24，一种手性关键中间体（25）。在侧链上带有一个额外的立体生成中心[（S）-氧官能度]的溴化物28的环化以更高的（4S）-立体选择性进行，从而得到氮杂环丁酮29a作为主要产物及其（4R）-异构体29b以78:22的比例和40％的总收率。化合物29a通过氧官能度的转

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00902-7

文献信息

• Asymmetric radical cyclization leading to β-lactams: Stereoselective synthesis of chiral key intermediates for carbapenem antibiotics PS-5 and thienamycin
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Chisato Kameoka、Kazuya Kodama、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00902-7

  日期：1996.1

  A stereoselective synthesis of β-lactams by 4-exo-trig radical cyclizations of N-[2,2-bis(phenylthio)ethenyl]-α-bromo amides bearing a chiral inductor on the nitrogen atom has been examined. Bromide 8, upon treatment with Bu3SnH in the presence of AIBN in boiling benzene, gave a mixture of (4S)-2-azetidinone 12a and its (4R)-isomer 12b in a ratio of 71:29 and 69% combined yield. Similar treatment of

  已经研究了通过在氮原子上带有手性感应剂的N- [2,2-双（苯硫基）乙烯基]-α-溴酰胺的4- exo-trig自由基环化的立体选择性合成β-内酰胺的方法。溴化物8在AIBN存在下于沸腾的苯中用Bu 3 SnH处理时，得到比例为71:29和69％的（4 S）-2-氮杂环丁酮12a和（4 R）-异构体12b的混合物综合产量。用Bu 3 SnH对α-溴丁酰胺11进行类似处理，得到反式-（4 S）-2-氮杂环丁酮17a及其主要化合物（4 R）-异构体17b（70：30，77％的总收率）。在（+）-PS-5的合成中，化合物17a被转化为24，一种手性关键中间体（25）。在侧链上带有一个额外的立体生成中心[（S）-氧官能度]的溴化物28的环化以更高的（4S）-立体选择性进行，从而得到氮杂环丁酮29a作为主要产物及其（4R）-异构体29b以78:22的比例和40％的总收率。化合物29a通过氧官能度的转