4,8-dimethyl-7-(2'-oxocyclohexyloxy)coumarin | 109028-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4,8-dimethyl-7-(2'-oxocyclohexyloxy)coumarin
• 英文别名: 4,8-Dimethyl-7-(2''-oxocyclohexyloxy)coumarin；4,8-dimethyl-7-(2-oxocyclohexyl)oxychromen-2-one
• CAS: 109028-96-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: WRTZCCCOMNOONZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C
• 沸点：
  474.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dimethyl-7-(2'-oxocyclohexyloxy)coumarin 在 sodium hydroxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4,11-二甲基-2H-[1]苯并呋喃并[3,2-g]色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并呋喃香豆素和苯并呋喃香豆素的甲基x衍生物，一类新的潜在的脱氧核糖核酸光试剂

  摘要：

  合成了许多具有线性结构或具有各种角度排列的新的四环呋喃香豆素衍生物。新化合物的特征在于在呋喃香豆素核的呋喃环的4'，5'双键上稠合了一个额外的环己烯或苯环。从合适的羟基香豆素开始进行合成，在该羟基香豆素上建立了四氢苯并呋喃或苯并呋喃部分。甲基被引入到看起来最有希望增强化合物对DNA的光反应性的位置。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230530
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 、 7-羟基-4,8-二甲基香豆素 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以62%的产率得到4,8-dimethyl-7-(2'-oxocyclohexyloxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并呋喃香豆素和苯并呋喃香豆素的甲基x衍生物，一类新的潜在的脱氧核糖核酸光试剂

  摘要：

  合成了许多具有线性结构或具有各种角度排列的新的四环呋喃香豆素衍生物。新化合物的特征在于在呋喃香豆素核的呋喃环的4'，5'双键上稠合了一个额外的环己烯或苯环。从合适的羟基香豆素开始进行合成，在该羟基香豆素上建立了四氢苯并呋喃或苯并呋喃部分。甲基被引入到看起来最有希望增强化合物对DNA的光反应性的位置。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230530

文献信息

• Quantitative Structure−Activity Relationship and Complex Network Approach to Monoamine Oxidase A and B Inhibitors
  作者：Lourdes Santana、Humberto González-Díaz、Elías Quezada、Eugenio Uriarte、Matilde Yáñez、Dolores Viña、Francisco Orallo

  DOI：10.1021/jm800656v

  日期：2008.11.13

  The work provides a new model for the prediction of the MAO-A and -B inhibitor activity by the use of combined complex networks and QSAR methodologies. On the basis of the obtained model, we prepared and assayed 33 coumarin derivatives, and the theoretical prediction was compared with the experimental activity data. The model correctly predicted 27 compounds, and most of the active derivatives showed

  这项工作通过使用复杂的网络和QSAR方法，为预测MAO-A和-B抑制剂的活性提供了一个新模型。在获得的模型的基础上，我们制备并测定了33种香豆素衍生物，并将理论预测值与实验活性数据进行了比较。该模型可以正确预测27种化合物，并且大多数活性衍生物对MAO-A和MAO-B同种型的IC 50值均在muM-nM范围内。化合物14显示出与用作参照抑制剂的盐酸高粱碱相同的MAO-A抑制活性（IC 50 = 7.2 nM），并且具有最高的MAO-A特异性（比MAO-B高1000倍）。另一方面，化合物24（IC 50 = 1.2 nM）和28（IC 50 = 1.5 nM）的活性高于司来吉兰（IC 50 = 19）。
• Methylx derivatives of tetrahydrobenzo- and benzofurocoumarins, a new class of potential photoreagents toward dna
  作者：P. Rodighiero、M. Palumbo、S. Marciani Magno、P. Manzini、O. Gia、R. Piro、A. Guiotto

  DOI：10.1002/jhet.5570230530

  日期：1986.9

  A number of new tetracyclic furocoumarin derivatives with a linear structure or with various angular arrangements, were synthetized. The new compounds are characterized for having an additional cyclohexene or phenyl ring condensed at the 4′,5′ double bond of the furan ring of the furocoumarin nucleus. The syntheses were performed starting from the appropriate hydroxycoumarins on which the tetrahydrobenzofuran

  合成了许多具有线性结构或具有各种角度排列的新的四环呋喃香豆素衍生物。新化合物的特征在于在呋喃香豆素核的呋喃环的4'，5'双键上稠合了一个额外的环己烯或苯环。从合适的羟基香豆素开始进行合成，在该羟基香豆素上建立了四氢苯并呋喃或苯并呋喃部分。甲基被引入到看起来最有希望增强化合物对DNA的光反应性的位置。