t-butyl (2-((5-nitropyridin-2-yl)thio)ethyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: t-butyl (2-((5-nitropyridin-2-yl)thio)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl {2-[(5'-nitropyridin-2'-yl)sulfanyl]ethyl}carbamate；N-tert-butoxycarbonyl-1-amino-2-(5-nitro-2-pyridinylthio)ethane；tert-Butyl{2-[(5'-nitropyridin-2'-yl)sulfanyl]ethyl}carbamate；tert-butyl N-[2-(5-nitropyridin-2-yl)sulfanylethyl]carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 299.351
• InChiKey: XNRZXJPGSHUNDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (2-((5-nitropyridin-2-yl)thio)ethyl)carbamate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-amino-2-[(5-nitro-2-pyridinyl)thio]ethane
  参考文献：
  名称：

  WO2006/50480

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基吡啶 、 2-叔丁氧羰基氨基乙硫醇 在 {NiBr2phan2} 、 zinc 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到t-butyl (2-((5-nitropyridin-2-yl)thio)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  可循环水中安全，可扩展，廉价且温和的镍催化的Migita类CS交叉联轴器

  摘要：

  据报道，一种新的C-S偶联方法依赖于温和条件下的镍催化，这是通过在可循环水中作为反应介质的胶束催化实现的。该方案可耐受各种杂芳族卤化物和硫醇，包括烷基和杂芳基硫醇，可产生多种硫醚，分离产率高。该方法是可扩展的，导致产物中残留金属少，并且适用于药物领域中靶标的合成。该方法还具有相关的低E因子，这表明该方法比目前可用的方法更具吸引力，尤其是基于不可持续的Pd催化剂负载量的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202013017

文献信息

• S→N type Smiles rearrangement of the aminoethanethiol moiety attached to heterocyclic compounds
  作者：Simon J. Mountford、Eva M. Campi、Andrea J. Robinson、Milton T.W. Hearn

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.027

  日期：2010.5

  Base catalysed S→N type Smiles rearrangement of aminoethanethiol-substituted pyridine and triazine compounds led to formation of the corresponding thiol or disulfide compounds. Prior to rearrangement, the heteroaryl sulfanylethylamines could be prepared in high yields as the hydrochloride or trifluoroacetate salts from the corresponding tert-BOC protected amine.

  碱催化的S→N型氨基乙硫醇取代的吡啶和三嗪化合物的Smiles重排导致形成相应的硫醇或二硫键化合物。在重排之前，可以从相应的叔-BOC保护的胺中以盐酸盐或三氟乙酸盐的高产率制备杂芳基硫烷基乙胺。
• Substituted pyridines and their uses
  申请人：Argade Ankush

  公开号：US20060178407A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention is directed to substituted pyridines, methods for their preparation and methods for their use in the treatment and/or prevention of mast cell related conditions.

  本发明涉及取代吡啶、其制备方法以及在治疗和/或预防肥大细胞相关疾病方面使用的方法。
• SUBSTITUTED PYRIDINES WITH ACTIVITY ON SYK KINASE
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1817303A2

  公开（公告）日：2007-08-15
• US7585883B2
  申请人：——

  公开号：US7585883B2

  公开（公告）日：2009-09-08
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINES AND THEIR USES<br/>[FR] PYRIDINES SUBSTITUEES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2006050480A2

  公开（公告）日：2006-05-11

  [EN] The present invention is directed to substituted pyridines, methods for their preparation and methods for their use in the treatment and/or prevention of mast cell related conditions.
  [FR] La présente invention concerne des pyridines substituées, leurs procédés de préparation, ainsi que leurs procédés d'utilisation dans le traitement et/ou la prévention d'états associés aux mastocytes.