Tert-butyl 3-[8-methyl-2-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)chromen-7-yl]oxypiperidine-1-carboxylate | 1239438-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 3-[8-methyl-2-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)chromen-7-yl]oxypiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-[8-methyl-2-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)chromen-7-yl]oxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1239438-01-7
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₇
• 分子量: 508.571
• InChiKey: MDLAFTDYEYEPAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-[8-methyl-2-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)chromen-7-yl]oxypiperidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖活性的新生霉素的 Noviose 替代品的合成和评价

  摘要：

  对新生霉素的香豆素核心和苯甲酰胺侧链的结构修饰已成功将天然产物从选择性 DNA 促旋酶抑制剂转化为 Hsp90 C 端的有效抑制剂。然而，没有对 noviose 附属物进行构效关系研究，它代表了类似物制备中的限速合成子。因此，合成并评估了一系列糖模拟物和非糖衍生物，以鉴定表现出 Hsp90 抑制作用的简化化合物。对两种乳腺癌细胞系的评估表明，用简化的烷基胺替代立体化学复合物 noviose 增加了抗增殖活性，导致新生霉素类似物的 IC 50值在中纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1021/ml100070r
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-3-羟基哌啶 、 benzyl 7-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl carbamate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Tert-butyl 3-[8-methyl-2-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)chromen-7-yl]oxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖活性的新生霉素的 Noviose 替代品的合成和评价

  摘要：

  对新生霉素的香豆素核心和苯甲酰胺侧链的结构修饰已成功将天然产物从选择性 DNA 促旋酶抑制剂转化为 Hsp90 C 端的有效抑制剂。然而，没有对 noviose 附属物进行构效关系研究，它代表了类似物制备中的限速合成子。因此，合成并评估了一系列糖模拟物和非糖衍生物，以鉴定表现出 Hsp90 抑制作用的简化化合物。对两种乳腺癌细胞系的评估表明，用简化的烷基胺替代立体化学复合物 noviose 增加了抗增殖活性，导致新生霉素类似物的 IC 50值在中纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1021/ml100070r

文献信息

• US9120774B2
  申请人：——

  公开号：US9120774B2

  公开（公告）日：2015-09-01
• [EN] NOVOBIOCIN ANALOGUES HAVING MODIFIED SUGAR MOIETIES<br/>[FR] ANALOGUES DE NOVOBIOCINE COMPORTANT DES GROUPES FONCTIONNELS GLUCIDIQUES MODIFIÉS
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2010096650A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The disclosure provides novobiocin analogues with noviose replacements which are useful as Hsp90 inhibitors in the treatment of cancer.
• Synthesis and Evaluation of Noviose Replacements on Novobiocin That Manifest Antiproliferative Activity
  作者：Huiping Zhao、Bhaskar Reddy Kusuma、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/ml100070r

  日期：2010.10.14

  Structural modifications to the coumarin core and benzamide side chain of novobiocin have successfully transformed the natural product from a selective DNA gyrase inhibitor into a potent inhibitor of the Hsp90 C-terminus. However, no structure−activity relationship studies have been conducted on the noviose appendage, which represents the rate-limiting synthon in the preparation of analogues. Therefore

  对新生霉素的香豆素核心和苯甲酰胺侧链的结构修饰已成功将天然产物从选择性 DNA 促旋酶抑制剂转化为 Hsp90 C 端的有效抑制剂。然而，没有对 noviose 附属物进行构效关系研究，它代表了类似物制备中的限速合成子。因此，合成并评估了一系列糖模拟物和非糖衍生物，以鉴定表现出 Hsp90 抑制作用的简化化合物。对两种乳腺癌细胞系的评估表明，用简化的烷基胺替代立体化学复合物 noviose 增加了抗增殖活性，导致新生霉素类似物的 IC 50值在中纳摩尔范围内。