(3R,4S)-3-methoxy-1-[(S)-α-methylbenzyl]-4-phenylazetidin-2-one | 212764-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-methoxy-1-[(S)-α-methylbenzyl]-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3-methoxy-4-phenyl-1-<(S)-methylbenzyl>azetidin-2-one；(1'S,3R,4S)-1-(1'-phenylethyl)-3-methoxy-4-phenyl-azetidin-2-one；(3R,4S)-3-methoxy-4-phenyl-1-[(1S)-1-phenylethyl]azetidin-2-one
• CAS: 212764-84-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: YQHOLADRCPVMRG-RRQGHBQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-methoxy-1-[(S)-α-methylbenzyl]-4-phenylazetidin-2-one 在 三溴化硼 作用下， 生成 (3R,4S)-3-hydroxy-4-phenyl-1-<(S)-methylbenzyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  实用合成紫杉醇侧链。

  摘要：

  N-[（S）-甲基苄基]苯甲亚胺的手性亚胺与（Z）-α-的偶合偶合已经实现了紫杉醇侧链的N-苯甲酰基-（2R，3S）-苯基异丝氨酸甲酯的大规模合成。甲氧基三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛，然后依次进行内酰胺化，脱甲基，甲醇分解和N-苯甲酰化反应。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00271-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2-methoxy-3-[(S)-α-methylbenzylamino]-3-phenylpropionate 在 甲基溴化镁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(3R,4S)-3-methoxy-1-[(S)-α-methylbenzyl]-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  实用合成紫杉醇侧链。

  摘要：

  N-[（S）-甲基苄基]苯甲亚胺的手性亚胺与（Z）-α-的偶合偶合已经实现了紫杉醇侧链的N-苯甲酰基-（2R，3S）-苯基异丝氨酸甲酯的大规模合成。甲氧基三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛，然后依次进行内酰胺化，脱甲基，甲醇分解和N-苯甲酰化反应。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00271-6

文献信息

• Asymmetric Synthesis of<i>β</i>-Amino-<i>α</i>-Hydroxy Acids through Lewis Acid-Mediated Addition of Ketene Acetal to Imines
  作者：Hyun-Joon Ha、Young-Gil Ahn、Jun-Sik Woo、Gwan Sun Lee、Won Koo Lee

  DOI：10.1246/bcsj.74.1667

  日期：2001.9

  Asymmetric synthesis of β-amino-α-hydroxy acids, key components of medicinally important molecules including Paclitaxel, KRI-1314, amastatin, and microginin, has been attained from the aldimine coupling of chiral imines N-alkylidene-(S)- or (R)-α-methylbenzylamine with (Z)-α-methoxyketene methyltrimethylsilyl acetal, followed by demethylation, hydrogenolysis, and hydrolysis.

  β-氨基-α-羟基酸（包括紫杉醇、KRI-1314、阿马司他汀和微精蛋白等药物分子的重要成分）的非对称合成是通过手性亚胺N-烯丙基-(S)-或(R)-α-甲基苄胺与(Z)-α-甲氧基乙烯酮甲基三甲基硅烷缩醛的醛胺偶联反应实现的，随后进行脱甲基、氢解和水解。
• An investigation towards the diastereoselective synthesis of 3-acetoxy/methoxy/phthalimido-β-lactams using chiral imines
  作者：Aman Bhalla、Garima Modi、S.S. Bari、Anu Kumari、Dipika Narula、Shiwani Berry

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.12.007

  日期：2017.2

  The efficient diastereoselective synthesis of 3-acetoxy/methoxy/phthalimido-beta-lactams 2/2', 3/3' and 4/4' respectively was performed using chiral imines 1 obtained from chiral amines. Factors (solvent, temperature, substituent, steric bulk) influencing the stereoselectivity and the diastereomeric ratio were also studied in detail. The diastereoselectivity of the two isomers was determined from the ratio of integral values of doublets of C3-H and C4-H and from the integral values of H in -CH(Me/Et)Ph/Np of the two diastereomers. Representative pairs of cis-diastereomers were separated by efficient column chromatography. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.