1-butyl-3-methylimidazolium (3R,5S)-5-(methoxycarbonyl)-pyrrolidin-3-yl sulfate | 1379076-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-3-methylimidazolium (3R,5S)-5-(methoxycarbonyl)-pyrrolidin-3-yl sulfate
• 英文别名: 1-butyl-3-methylimidazol-3-ium;[(3R,5S)-5-methoxycarbonylpyrrolidin-3-yl] sulfate
• CAS: 1379076-98-8
• 化学式: C₆H₁₀NO₆S*C₈H₁₅N₂
• 分子量: 363.435
• InChiKey: GLSJNFULHJYKCS-SJGICDGZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 氯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 1-butyl-3-methylimidazolium (3R,5S)-5-(methoxycarbonyl)-pyrrolidin-3-yl sulfate
  参考文献：
  名称：

  咪唑盐阴离子诱导的不对称迈克尔加成

  摘要：

  我们描述了衍生自反式-L-羟脯氨酸的手性催化咪唑盐的应用，阴离子是催化实体，作为不对称迈克尔加成的催化剂。我们报告了使用此类催化剂的催化迈克尔加成的第一个例子，导致优异的产率（高达 99%）和良好的选择性（高达 99:1 dr，高达 82% ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201068
• 作为试剂：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 反式硝基苯乙烯 在 3,5-二硝基苯甲酸 、 1-butyl-3-methylimidazolium (3R,5S)-5-(methoxycarbonyl)-pyrrolidin-3-yl sulfate 作用下， 反应 48.5h， 以98%的产率得到(R)-3-[(R)-2-nitro-1-phenyl-ethyl]-tetrahydro-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑盐阴离子诱导的不对称迈克尔加成

  摘要：

  我们描述了衍生自反式-L-羟脯氨酸的手性催化咪唑盐的应用，阴离子是催化实体，作为不对称迈克尔加成的催化剂。我们报告了使用此类催化剂的催化迈克尔加成的第一个例子，导致优异的产率（高达 99%）和良好的选择性（高达 99:1 dr，高达 82% ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201068

文献信息

• Asymmetric Aldol Reaction Catalyzed by the Anion of an Ionic Liquid
  作者：Vincent Gauchot、Andreea R. Schmitzer

  DOI：10.1021/jo300737u

  日期：2012.6.1

  its applications as a catalyst for the asymmetric aldol reaction. By performing the aldol reaction in [Bmim]NTf2 as a solvent, we report excellent isolated yields of the aldol product (up to 99%), as well as modest to excellent selectivities (dr superior to 99:1. ee up to 89%). Mechanistic insights and the origins of the selectivity of the aldol reaction are discussed on the basis of the results obtained

  本文中，我们报道了衍生自反式-1-羟基脯氨酸的手性咪唑盐的合成及其作为不对称羟醛反应的催化剂的应用。通过在[Bmim] NTf 2中作为溶剂进行羟醛反应，我们报告了羟醛产物的优良分离产率（高达99％），以及中等至优异的选择性（dr优于99：1 ee高达89） ％）。基于两种具有不同氢键电势的​​催化咪唑盐获得的结果，讨论了机械学见解和醛醇缩合反应选择性的起源。