4-(12-crown-4-methoxymethyl)benzoic acid methyl ester | 510754-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(12-crown-4-methoxymethyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(1,4,7,10-tetraoxacyclododec-2-ylmethoxymethyl)benzoate
• CAS: 510754-06-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₇
• 分子量: 354.4
• InChiKey: TZSADBZDZVIGGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(12-crown-4-methoxymethyl)benzoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 (benzyloxy)methyl-18-crown-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 [3,5-Bis[[4-(1,4,7,10-tetraoxacyclododec-2-ylmethoxymethyl)phenyl]methoxy]phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  冠状树突：由集成冠醚部分诱导的大分子的离子响应柔性

  摘要：

  合成了在外围带有冠醚部分的聚苄基醚型树枝状分子，即冠状树枝状分子，并研究了络合物形成对其柔韧性和金属离子结合性能的影响。添加Na +后，CD 3 CN中的冠状树突的1 H NMR光谱显着加宽，反映了与Na +形成络合物对冠状树突的挠性限制。仅使用Na +才能观察到如此显着的柔韧性限制，尽管ESI-MS研究表明，冠状树突形成了1：2的络合物（金属离子：冠醚部分），而与金属离子的种类无关。基于1 H NMR光谱和自旋晶格弛豫时间（T 1）测量，随着树突生成量的增加，柔韧性限制变得十分重要。随着树突生成量的增加，冠状树突与CD 3 CN中金属离子的结合常数降低，这反映了电荷排斥的影响以及树状聚合物效应引起空间位阻。冠状树突与金属苦味酸盐在THF中的配合物的UV-vis吸收光谱检查显示，形成了具有Na +的疏松离子对配合物，即典型的三明治型复合物。但是，在CH 3 CN中，即使没有络合物形成，所有

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.037
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯甲酸甲酯 、 2-羟甲基-12-冠-4 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(12-crown-4-methoxymethyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  冠状树突：由集成冠醚部分诱导的大分子的离子响应柔性

  摘要：

  合成了在外围带有冠醚部分的聚苄基醚型树枝状分子，即冠状树枝状分子，并研究了络合物形成对其柔韧性和金属离子结合性能的影响。添加Na +后，CD 3 CN中的冠状树突的1 H NMR光谱显着加宽，反映了与Na +形成络合物对冠状树突的挠性限制。仅使用Na +才能观察到如此显着的柔韧性限制，尽管ESI-MS研究表明，冠状树突形成了1：2的络合物（金属离子：冠醚部分），而与金属离子的种类无关。基于1 H NMR光谱和自旋晶格弛豫时间（T 1）测量，随着树突生成量的增加，柔韧性限制变得十分重要。随着树突生成量的增加，冠状树突与CD 3 CN中金属离子的结合常数降低，这反映了电荷排斥的影响以及树状聚合物效应引起空间位阻。冠状树突与金属苦味酸盐在THF中的配合物的UV-vis吸收光谱检查显示，形成了具有Na +的疏松离子对配合物，即典型的三明治型复合物。但是，在CH 3 CN中，即使没有络合物形成，所有

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.037