cis-2,5-diphenyl-8-oxabicyclo<4.3.0>non-3-ene-7,9-dione | 22770-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: cis-2,5-diphenyl-8-oxabicyclo<4.3.0>non-3-ene-7,9-dione
• 英文别名: (1RS,2SR,3SR,6RS)-3,6-diphenyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalicanhydride；3,6-diphenyl-cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride；3c,6c-diphenyl-cyclohex-4-ene-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride；3c,6c-Diphenyl-cyclohex-4-en-1r,2c-dicarbonsaeure-anhydrid；3,6-Diphenyl-cyclohex-4-en-1,2-dicarbonsaeure-anhydrid；(3aS,4S,7R,7aR)-4,7-diphenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 22770-13-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: QBTDNXVTAHQRRU-FZDBZEDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,5-diphenyl-8-oxabicyclo<4.3.0>non-3-ene-7,9-dione 在 甲醇 、 硫酸 、 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 3c,6c-diphenyl-cyclohexane-1r,2c-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alder; Schumacher, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 571, p. 87,107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 1,4-二苯基-1,3丁二烯 以 xylene 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到cis-2,5-diphenyl-8-oxabicyclo<4.3.0>non-3-ene-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  重新评估四氢邻苯二甲酸酐作为封端剂以提高加成聚酰亚胺的抗氧化性

  摘要：

  几个取代的1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐端基，包括3-苯基，3-甲氧基，3-三甲基甲硅烷氧基和3,6-二苯基类似物，是通过相应丁二烯和丁二烯的Diels-Alder缩合合成的。马来酸酐。将这些酸酐以及可商购的3-氢和4-甲基类似物分别与亚甲基二苯胺以2：1的比例一起研磨，并逐渐从204加热到371°C，并进行热解和NMR。一般而言，在较低温度范围内观察到通过单酰亚胺到双酰亚胺的转变，然后是交联和芳构化之间的竞争。我们相信，这种竞争会产生很大比例的芳香产品，伴随着交联的相对量的降低，并且导致四氢邻苯二甲酸端基封端的聚酰亚胺的热氧化稳定性的提高以及它们的易碎性。在惰性气氛下四氢邻苯二甲酰亚胺的热解显着降低了芳构化的量。因此，芳香化的机制是一种氧化机制。

  DOI：

  10.1021/ma0353078

文献信息

• Ruthenium(salen)-Catalyzed Aerobic Oxidative Desymmetrization of <i>m</i><i>eso</i>-Diols and Its Kinetics
  作者：Hideki Shimizu、Satoaki Onitsuka、Hiromichi Egami、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja047608i

  日期：2005.4.1

  Chiral (nitrosyl)ruthenium(salen) complexes were found to be efficient catalysts for aerobic oxidative desymmetrization of meso-diols under photoirradiation to give optically active lactols. The scope of the applicability of this reaction ranges widely from acyclic diols to mono-cyclic diols, although fine ligand-tuning of the ruthenium(salen) complexes was required to attain high enantioselectivity

  手性（亚硝酰基）钌（salen）配合物被发现是在光照射下内消旋二醇有氧氧化去对称化以产生光学活性乳醇的有效催化剂。该反应的适用范围很广，从无环二醇到单环二醇，尽管需要对钌（salen）配合物进行精细的配体调整才能获得高对映选择性（高达 93% ee）。特别是，发现顶端配体的性质不仅影响对映选择性，而且影响去对称化反应的动力学。氧化的光谱分析表明，可见光的照射不仅对于亚硝酰基配体的解离也是必不可少的，而且对于从与醇结合的钌离子到双氧的单电子转移也是必不可少的。
• Ballistreri, Francesco P.; Maccarone, Emanuele; Perrini, Giancarlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 273 - 278
  作者：Ballistreri, Francesco P.、Maccarone, Emanuele、Perrini, Giancarlo、Tomaselli, Gaetano A.、Torre, Michele

  DOI：——

  日期：——
• Alder; Schumacher, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 571, p. 87,107
  作者：Alder、Schumacher

  DOI：——

  日期：——
• On the Mechanism of “Aromatizing” Diene Reactions in Nitrobenzene
  作者：F. Bergmann

  DOI：10.1021/ja01253a502

  日期：1942.1
• 87. Phenylated phthalic acids and anthracene derivatives
  作者：Ch. Weizmann、Ernst Bergmann、L. Haskelberg

  DOI：10.1039/jr9390000391

  日期：——