1-(N,N-dimethylamino)-r-1-oxo-t-2,t-5-diphenyl-phosphol-3-ene | 949575-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(N,N-dimethylamino)-r-1-oxo-t-2,t-5-diphenyl-phosphol-3-ene
• 英文别名: 1-[(N,N)-dimethylamino]-1-r-oxo-2-t,5-t-diphenylphosphol-3-ene；(meso)-1-(dimethylamino)-2,5-diphenyl-2,5-dihydrophosphole 1-oxide；(1s,2R,5S)-1-(dimethylamino)-1-oxo-2,5-diphenyl-2,5-dihydrophosphole；(2R,5S)-N,N-dimethyl-1-oxo-2,5-diphenyl-2,5-dihydro-1lambda5-phosphol-1-amine；(2R,5S)-N,N-dimethyl-1-oxo-2,5-diphenyl-2,5-dihydro-1λ5-phosphol-1-amine
• CAS: 949575-77-3
• 化学式: C₁₈H₂₀NOP
• 分子量: 297.337
• InChiKey: ABAXNMRBYZYUBI-HTZLVSCSSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N,N-dimethylamino)-r-1-oxo-t-2,t-5-diphenyl-phosphol-3-ene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (S,S)-1-hydroxy-1-oxo-2,5-trans-diphenylphospholane
  参考文献：
  名称：

  通过手性反式-（2,5）-二苯基膦酸的合成和拆分，得到对映体纯的1,2,5-三苯基膦烷

  摘要：

  描述了反式-（2,5）-二苯基膦酸7的合成和拆分。次膦酸7转化为旋光性（1,2,5）-三苯基膦环烷5，在Rh催化N-乙酰基脱氢苯基丙氨酸甲酯加氢反应中用作手性配体，定量得到N-乙酰基苯丙氨酸甲酯的产率为82％ ee

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00329-9
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基1,3-丁二烯 在 aluminum (III) chloride 、 (dimethylamino)dimethylphosphine 、 乙二胺四乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(N,N-dimethylamino)-r-1-oxo-t-2,t-5-diphenyl-phosphol-3-ene
  参考文献：
  名称：

  通过铑/磷烯-亚磷酸酯催化剂的原位高压红外光谱分析检测加氢甲酰化催化过程中的配体氢化

  摘要：

  已知磷烷-亚磷酸酯在末端烯烃的加氢甲酰化中对支链醛表现出高度不寻常的选择性。本文描述了迄今为止未知的不饱和环磷烯硼烷前体的合成及其转化为相应的环磷烯-亚磷酸酯。借助 X 射线晶体结构测定，确定了这些配体之一及其 Pd 络合物的相对立体化学。这些配体能够达到在铑催化的丙烯加氢甲酰化中观察到的磷杂环戊烷-亚磷酸酯的选择性水平。催化剂形成的高压红外 (HPIR) 光谱监测表明，虽然催化剂在裂解方面表现出良好的热稳定性，但磷烯部分中的 C=C 键在铑和合成气存在下缓慢氢化。这种光谱工具能够检测远离羰基配体的细微结构变化，突显了 HPIR 光谱在加氢甲酰化催化剂开发中的有用性。

  DOI：

  10.3390/molecules29040845

文献信息

• PHOSPHACYCLE COMPOUND AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：US20180291048A1

  公开（公告）日：2018-10-11

  The invention relates to oligomerization of olefins, such as ethylene, to higher olefins, such as a mixture of 1-hexene and 1-octene, using a catalyst system that comprises a) a source of chromium b) one or more activators and c) a phosphacycle-containing ligating compound. Additionally, the invention relates to a phosphacycle-containing ligating compound and a process for making said compound.

  该发明涉及将烯烃（如乙烯）寡聚化为更高级别的烯烃（如1-己烯和1-辛烯）的方法，使用包括a）铬源b）一个或多个活化剂和c）含有膦环结构的配位化合物的催化剂体系。此外，该发明还涉及一种含有膦环结构的配位化合物和制备该化合物的方法。
• High <i>iso</i> Aldehyde Selectivity in the Hydroformylation of Short-Chain Alkenes
  作者：Leo Iu、José A. Fuentes、Mesfin E. Janka、Kevin J. Fontenot、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/anie.201811888

  日期：2019.2.11

  The hydroformylation of propene to give predominantly iso‐butanal has been achieved; class‐leading selectivity is possible even at higher temperatures that deliver fast conversion. Racemic rhodium complexes of bidentate phospholane phosphites derived from tropos‐biphenols and unusual solvent systems are the key to the selectivity observed.

  已经实现了丙烯的加氢甲酰化反应，主要生成异丁醛。即使在提供快速转化的更高温度下，也可以实现一流的选择性。由对位双酚和不寻常的溶剂体系衍生的亚齿二膦酸酯亚磷酸酯的外消旋铑配合物是观察到的选择性的关键。
• Process for oligomerization
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：US10376869B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  The invention relates to oligomerization of olefins, such as ethylene, to higher olefins, such as a mixture of 1-hexene and 1-octene, using a catalyst system that comprises a) a source of chromium b) one or more activators and c) a phosphacycle-containing ligating compound. Additionally, the invention relates to a phosphacycle-containing ligating compound and a process for making said compound.

  本发明涉及使用催化剂体系将烯烃（如乙烯）低聚为高碳烯烃（如 1-己烯和 1-辛烯的混合物），该催化剂体系包括 a) 铬源 b) 一种或多种活化剂和 c) 含磷环连接化合物。此外，本发明还涉及一种含磷环的连接化合物和制造所述化合物的工艺。
• Chromium complex and catalyst therefrom
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：US10981156B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  The invention relates to oligomerization of olefins, such as ethylene, to higher olefins, such as a mixture of 1-hexene and 1-octene, using a catalyst system that comprises a) a source of chromium b) one or more activators and c) a phosphacycle-containing ligating compound. Additionally, the invention relates to a phosphacycle-containing ligating compound and a process for making said compound.

  本发明涉及使用催化剂体系将烯烃（如乙烯）低聚为高碳烯烃（如 1-己烯和 1-辛烯的混合物），该催化剂体系包括 a) 铬源 b) 一种或多种活化剂和 c) 含磷环连接化合物。此外，本发明还涉及一种含磷环的连接化合物和制造所述化合物的工艺。
• 一种手性2,5-二苯基磷酸的合成方法
  申请人：安徽华业香料股份有限公司

  公开号：CN116396331A

  公开（公告）日：2023-07-07

  本发明公开了一种手性2,5‑二苯基磷酸的合成方法，涉及手性化合物合成技术领域，以1,4‑二苯基丁二烯为起始原料，1,4‑二苯基丁二烯与二氯二甲氨基磷通过环合反应得到不饱和环磷酰胺，不饱和环磷酰胺通过加氢反应得到环磷酰胺，环磷酰胺通过异构化反应得到2,5‑二苯基磷酸消旋体，2,5‑二苯基磷酸消旋体经拆分得到手性2,5‑二苯基磷酸；本发明所提供的手性2,5‑二苯基磷酸合成方法具有原料易得、合成步骤简短、反应条件温和、后处理工艺简单的特点，产品收率高且光学纯度好。