5-溴-2-苯并噁唑羧酸 | 944898-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 5-溴-2-苯并噁唑羧酸
• 中文别名: 5-溴苯并[D]恶唑-2-羧酸
• 英文名称: 5-bromo-1,3-benzoxazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-bromobenzo[d]oxazole-2-carboxylic acid
• CAS: 944898-52-6
• 化学式: C₈H₄BrNO₃
• 分子量: 242.029
• InChiKey: AJRDRXNMYCNFOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-苯并噁唑羧酸 、 （2S,4R）-1-（（S）-2-氨基-3,3-二甲基丁酰基）-4-羟基-N-（4-（4-甲基噻唑-5-基）苄基）吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-bromo-N-{(2S)-1-[(2S,4R)-4-hydroxy-2-({[4-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)phenyl]methyl}carbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl}-1,3-benzoxazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  ＢＥＴ蛋白質分解誘導作用を有するアミド化合物及びその医薬としての用途

  摘要：

  对癌细胞具有细胞损伤作用，诱导癌细胞中BET蛋白质的降解作用，以及优越的BET蛋白质与乙酰化组蛋白结合抑制作用，提供作为抗癌药物、BET蛋白质降解诱导剂和BET蛋白质抑制剂有用的化合物。该化合物或其药理学上可接受的盐由下述通用式（I）表示。{式中，各符号如在说明书中定义。}

  公开号：

  WO2020009176A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯 3-碘-苯甲酸甲酯 、 二氧化碳 在 C₂₇H₃₇ClCuN₃ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 5-溴-2-苯并噁唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  使用1,2,3-三唑-5-亚烷基铜（I）配合物与二氧化碳直接进行CH羧化

  摘要：

  1,2,3-三唑-5-亚甲基铜（I）配合物（tz NHC-Cu）有效地催化了CO 2对苯并恶唑和苯并噻唑衍生物的直接C–H羧化反应，并在用烷基处理后以优异的收率得到相应的酯碘化物 的TZ NHC铜（I）配合物，即[（TPR）的CuCl]，工作稍微更有效地比相应的咪唑-2-亚基铜（I）配合物[（IPR）的CuCl]，得到羧化产物更高的产率。

  DOI：

  10.1021/ol301760n

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：DENALI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019032743A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present disclosure relates generally to eukaryotic initiation factor 2B modulators, or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, mixture of stereoisomers or prodrug thereof, and methods of making and using thereof.

  本公开涉及一般性地对真核起始因子2B调节剂，或其药用盐、立体异构体、立体异构体混合物或前药，以及其制备和使用方法。
• Enantiopure Benzofuran-2-carboxamides of 1-Aryltetrahydro-β-carbolines Are Potent Antimalarials <i>In Vitro</i>
  作者：Hanan Almolhim、Sha Ding、Joshua H. Butler、Emily K. Bremers、Grant J. Butschek、Carla Slebodnick、Emilio F. Merino、Zaira Rizopoulos、Maxim Totrov、Maria B. Cassera、Paul R. Carlier

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00697

  日期：2022.3.10

  ground for the discovery of antimalarial agents (e.g., MMV008138 (1) and cipargamin (2)). Similarity searching of a publicly disclosed collection of antimalarial hits for molecules resembling 1 drew our attention to N2-acyl tetrahydro-β-carboline GNF-Pf-5009 ((±)-3b). Compound purchase, “analog by catalog”, and independent synthesis of hits indicated the benzofuran-2-yl amide portion was required for

  四氢-β-咔啉支架已被证明为发现抗疟药物（例如，MMV008138 ( 1 ) 和西帕加明 ( 2 )）提供了肥沃的土壤。对公开披露的类似1的抗疟药物命中集合进行相似性搜索，引起我们对 N2-酰基四氢-β-咔啉 GNF-Pf-5009 ((±) -3b ) 的关注。化合物购买、“按目录模拟”以及命中的独立合成表明，苯并呋喃-2-基酰胺部分是体外对抗恶性疟原虫的功效所必需的。纯对映体的制备证明了( R ) -3b的药理学优越性。 D 环和 F 环取代变体以及苯并呋喃电子等排体的合成和评估表明了清晰的构效关系。最终在伯氏疟原虫感染的小鼠中测试了( R ) -3b ；不利的理化性质可能是缺乏口服功效的原因。
• ARYL/HETARYLAMIDES AS MODULATORS OF THE EP2 RECEPTOR
  申请人：Buchmann Bernd

  公开号：US20090023741A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention relates to aryl/hetarylamide derivatives of the general formula I, process for their preparation, and the use thereof for the manufacture of pharmaceutical compositions for the treatment of disorders and indications connected with the EP 2 receptor.

  本发明涉及通式I的芳基/杂环酰胺衍生物，其制备方法，以及用于制造治疗与EP2受体相关的疾病和适应症的药物组合物的用途。
• COMPOUNDS THAT MODULATE INTRACELLULAR CALCIUM
  申请人：VELICELEBI GONUL

  公开号：US20110212970A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of store-operated calcium (SOC) channels. Also described herein are methods of using such SOC channel modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of SOC channel activity.

  本文介绍了一些化合物和含有这些化合物的药物组合物，它们可以调节储存操作钙（SOC）通道的活性。本文还介绍了使用这些SOC通道调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗需要抑制SOC通道活性的疾病或情况。
• Substituted thiophene modulators of intracellular calcium
  申请人：CalciMedica, Inc.

  公开号：US07906553B2

  公开（公告）日：2011-03-15

  Described herein are compounds of Formula (I) having the structure: where A, J, R1, R4, Z and X are described herein; and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of store-operated calcium (SOC) channels. Also described herein are methods of using such SOC channel modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of SOC channel activity.

  本文描述了具有以下结构的公式（I）化合物：其中A、J、R1、R4、Z和X在此处描述；以及含有这种化合物的药物组合物，这些组合物调节储存操作的钙（SOC）通道的活性。本文还描述了使用这种SOC通道调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗需要抑制SOC通道活性的疾病或病况。