5-溴-2-苯并噁唑羧酸甲酯 | 954239-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 5-溴-2-苯并噁唑羧酸甲酯
• 中文别名: 5-溴苯并[D]恶唑-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-bromobenzoxazole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-bromobenzo[d]oxazole-2-carboxylate；methyl 5-bromo-1,3-benzoxazole-2-carboxylate
• CAS: 954239-61-3
• 化学式: C₉H₆BrNO₃
• 分子量: 256.056
• InChiKey: RUIPFQNEPKWGDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥且密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-苯并噁唑羧酸甲酯 、 (2S,4R)-1-((S)-2-amino-3,3-dimethylbutanoyl)-4-hydroxy-N-((S)-1-(4-(4-methylthiazol-5-yl)phenyl)ethyl)pyrrolidine-2-carboxamide hydrochloride 在 水 、 lithium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以402 mg的产率得到5-bromo-N-{(2S)-1-[(2S,4R)-4-hydroxy-2-({(1S)-1-[4-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)phenyl]ethyl}carbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl}-1,3-benzoxazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  ＢＥＴ蛋白質分解誘導作用を有するアミド化合物及びその医薬としての用途

  摘要：

  对癌细胞具有细胞损伤作用，诱导癌细胞中BET蛋白质的降解作用，以及优越的BET蛋白质与乙酰化组蛋白结合抑制作用，提供作为抗癌药物、BET蛋白质降解诱导剂和BET蛋白质抑制剂有用的化合物。该化合物或其药理学上可接受的盐由下述通用式（I）表示。{式中，各符号如在说明书中定义。}

  公开号：

  WO2020009176A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯 3-碘-苯甲酸甲酯 在 C₂₇H₃₇ClCuN₃ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 5-溴-2-苯并噁唑羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用1,2,3-三唑-5-亚烷基铜（I）配合物与二氧化碳直接进行CH羧化

  摘要：

  1,2,3-三唑-5-亚甲基铜（I）配合物（tz NHC-Cu）有效地催化了CO 2对苯并恶唑和苯并噻唑衍生物的直接C–H羧化反应，并在用烷基处理后以优异的收率得到相应的酯碘化物 的TZ NHC铜（I）配合物，即[（TPR）的CuCl]，工作稍微更有效地比相应的咪唑-2-亚基铜（I）配合物[（IPR）的CuCl]，得到羧化产物更高的产率。

  DOI：

  10.1021/ol301760n

文献信息

• Binuclear molybdenum alkoxide as the versatile catalyst for the conversion of carbon dioxide
  作者：Jing-Huo Chen、Cheng-Hua Deng、Sheng Fang、Jian-Gong Ma、Peng Cheng

  DOI：10.1039/c7gc03372a

  日期：——

  The triply bonded dimolybdenum compound, Mo2(OtBu)6 (1), was investigated as a homogeneous catalyst for the conversion of CO2. The compound 1 acted as a rare example of a versatile catalyst with an impressive ability to transform CO2 into various valuable products, including propiolic acids, cyclic carbonates, and benzo[d]thiazole- and benzo[d]oxazolecarboxylic acids, in high yields with short reaction

  研究了三键结合的二钼化合物Mo 2（O t Bu）6（1）作为转化CO 2的均相催化剂。化合物1是多功能催化剂的稀有实例，具有令人印象深刻的能力，能够以高收率将CO 2转化为各种有价值的产物，包括丙酸，环状碳酸酯以及苯并[ d ]噻唑和苯并[ d ]恶唑羧酸。在环境压力和低温（25–75°C）下具有短的反应时间和出色的选择性。这是关于含金属-金属键的物质在CO催化转化中的首次报道。2。
• 一种合成芳香杂环甲酸酯类化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106565623B

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明公开了一种合成芳香杂环甲酸酯类化合物的方法，即以分子式为[(ArN=C(CH3)NCH2CH2NCH2C6H5)CH]Cl的咪唑氯盐（其中Ar=2,6‑二‑CH(CH3)2‑C6H3）为催化剂，常压下通过芳香杂环化合物和二氧化碳的羧基化反应来合成芳香杂环甲酸酯类化合物。这是由咪唑盐催化的通过芳香杂环化合物和二氧化碳的羧基化反应来制备芳香杂环甲酸酯类化合物的第一例，与现有技术相比，不仅催化剂更加绿色，合成更容易，而且反应条件温和，具有相当或更好的催化活性和官能团忍受性。
• Carboxylic Acid Salts as Dual‐Function Reagents for Carboxylation and Carbon Isotope Labeling
  作者：Shuo Wang、Igor Larrosa、Hideki Yorimitsu、Gregory J. P. Perry

  DOI：10.1002/anie.202218371

  日期：2023.3.27

  The potassium salt of triphenylacetic acid is developed as a combined source of CO2 and base/metalating agent. This method avoids specialized equipment and is used in the carboxylation of a range of compound classes. This provides a mechanistically distinct approach to carboxylation that has also been applied in carbon isotope labeling.

  三苯乙酸的钾盐被开发为 CO 2和碱/金属化剂的组合来源。该方法无需专用设备，可用于一系列化合物类别的羧化。这提供了一种机械上不同的羧化方法，该方法也已应用于碳同位素标记。
• AMIDE COMPOUND HAVING BET PROTEOLYSIS-INDUCING ACTION AND MEDICINAL APPLICATION THEREOF
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP3819305A1

  公开（公告）日：2021-05-12

  Provided are a compound superior in a cytotoxic action on cancer cells, an action inducing degradation of BET protein in cancer cells, and an inhibitory action on the binding of BET protein and acetylated histone, and useful as an anticancer agent, a BET protein degradation inducer or a BET protein inhibitor. A compound represented by the following formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmacologically acceptable salt thereof

  本发明提供了一种化合物，该化合物对癌细胞具有卓越的细胞毒性作用、诱导癌细胞中 BET 蛋白降解的作用以及抑制 BET 蛋白与乙酰化组蛋白结合的作用，可用作抗癌剂、BET 蛋白降解诱导剂或 BET 蛋白抑制剂。下式（I）代表的化合物 其中各符号如说明书中所定义，或其药理上可接受的盐
• ＢＲＤ４蛋白質分解誘導剤を含む医薬
  申请人：田辺三菱製薬株式会社

  公开号：JP2023024381A

  公开（公告）日：2023-02-16

  【課題】ＢＲＤ４蛋白質分解誘導作用に優れる化合物を含み、がんの治療剤として有用な医薬組成物を提供すること。【解決手段】下記式（Ｉ）で表される化合物又はその医薬的に許容される塩を含む医薬組成物。 JPEG 2023024381000448.jpg 58 130 ｛式中、各記号は明細書中で定義した通りである。｝【選択図】なし