(4-Bromo-phenyl)-phenylamino-acetic acid | 124573-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-Bromo-phenyl)-phenylamino-acetic acid
• 英文别名: 4-Bromo-I+/--(phenylamino)benzeneacetic acid；2-anilino-2-(4-bromophenyl)acetic acid
• CAS: 124573-80-4
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD12899040
• 分子量: 306.159
• InChiKey: CNVIQWHUUNNFDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Bromo-phenyl)-phenylamino-acetic acid 在 盐酸 、 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-(4-Bromophenyl)-3-phenyloxadiazol-3-ium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  Csongar, Ch.; Mueller, I.; Slezak, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 6, p. 1006 - 1014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-N-(tert-butyl)-2-(phenylamino)acetamide 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 (4-Bromo-phenyl)-phenylamino-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  硼酸在水性介质中催化的Ugi三组分反应†

  摘要：

  使用醛，胺和异氰酸酯开发了B（OH）3催化的Ugi三组分反应，用于合成2-芳基氨基-2-苯基乙酰胺水。合成的2-芳基氨基-2-苯基乙酰胺通过酸水解有效地转化为α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c3ra23087b

文献信息

• Sequential Photoredox Catalysis for Cascade Aerobic Decarboxylative Povarov and Oxidative Dehydrogenation Reactions of <i>N</i> -Aryl α-Amino Acids
  作者：Tianju Shao、Yanli Yin、Richmond Lee、Xiaowei Zhao、Guobi Chai、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201800135

  日期：2018.5.2

  A visible‐light‐driven sequential photoredox catalysis to allow N‐aryl α‐amino acids to experience efficient cascade aerobic decarboxylative Povarov and oxidative dehydrogenation (ODH) reactions is described. With a dicyanopyrazine‐derived chromophore (DPZ) as a photoredox catalyst in both transformations, two series of valuable azaarenes, i. e., 4‐amino tetrahydroquinolines (THQs) and quinolines,

  描述了可见光驱动的顺序光氧化还原催化，以使N-芳基α-氨基酸经历有效的级联好氧脱羧Povarov和氧化脱氢（ODH）反应。在两个转化过程中，都使用双氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂，得到了两个系列的有价值的氮杂芳烃，即 例如，以不同的2和2,3-取代形式获得令人满意的收率的4-氨基四氢喹啉（THQs）和喹啉。为了使4-氨基THQs发生ODH反应，开发了与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的协同催化方法。此外，实现了具有高对映选择性的手性N-氨基-2-甲基THQ的空前合成。
• Electrochemical synthesis and antimicrobial evaluation of some <i>N</i>-phenyl α-amino acids
  作者：Kishanpal Singh、Neetu Singh、Harvinder Singh Sohal、Baljit Singh、Fohad Mabood Husain、Mohammed Arshad、Mohd Adil

  DOI：10.1039/d3ra03592a

  日期：——

  In the present report, the authors describe a synthetic route for the generation of N-phenyl amino acid derivatives using CO2 via a C–C coupling reaction in an undivided cell containing a combination of Mg–Pt electrodes. The reactions were completed in a short time without the formation of any other side product. The final products were purified via a simple recrystallization procedure. The structures

  在本报告中，作者描述了一种在包含 Mg-Pt 电极组合的未分割电池中使用 CO 2通过C-C 偶联反应生成N-苯基氨基酸衍生物的合成路线。反应在短时间内完成，没有形成任何其他副产物。最终产物通过简单的重结晶程序纯化。新制备的化合物的结构是使用先进的光谱技术（包括1 H、13 C NMR、IR 和 ESI-MS）确定的。当针对细菌和真菌菌株进行测试时，所有制备的衍生物都显示出良好至优异的活性。有趣的是，观察到苯环对位的极性基团（能够形成氢键）如 –OH ( 4d ) 和 –NO 2 ( 4e )的存在表现出与标准药物相当的活性。