3-isobutyl-propargyl alcohol | 34452-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-isobutyl-propargyl alcohol
• 英文别名: 5-methyl-2-hexyn-1-ol；5-methylhex-2-yl-1-ol；5-methyl-2-hexynol；5-methyl-hex-2-yn-1-ol；5-Methyl-hex-2-in-1-ol；1-hydroxy-5-methyl-2-hexyne；5-Methylhex-2-yn-1-ol
• CAS: 34452-35-2
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: CXYFLYAHMDHQAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isobutyl-propargyl alcohol 在 三溴化磷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Phenyl-2-isobutyl-buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Gelin,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 4546 - 4550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊炔 在 alkaline H₂O₂ 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-isobutyl-propargyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  一种简单，方便，通用的2-炔基-1-基硼酸酯的合成方法

  摘要：

  使用新获得的二异丙基碘甲基硼酸酯与原位生成的炔基锂的反应，已经以良好至极好的产率合成了代表性的2-炔基-1-基硼酸酯。从无环硼酸盐和环状硼酸盐均可得到可比的产率。但是，2-（碘甲基）-1,3,2-二氧杂-4,4,5,5-四甲基硼烷在使用多种炔基锂的情况下具有较高的收率。就较温和的反应条件和操作的简便性而言，该方法为现有方法提供了一种简单便捷的替代途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02412-4

文献信息

• Chemo-, regio-, and stereoselective hydroboration of conjugated enyne alcohol/amine: facile synthesis of Z , Z -/ Z , E -1,3-dien-1/2-ylboronic ester bearing hydroxyl/amino group
  作者：Hua-Dong Xu、Hao Wu、Chun Jiang、Peng Chen、Mei-Hua Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.075

  日期：2016.6

  Hydroboration of conjugated enyne alcohol/amine is studied by using copper salts and bis(pinacolato)diboron as pre-catalysts and boron source respectively. It is suggested that the chemo-selectivity is derived from a combined electronic influence of the heteroatoms on the substrate and the ligand on the transition metal. The regioselectivity is probably dominated mainly by electronic effect of the

  分别以铜盐和双（频哪醇）二硼为预催化剂和硼源研究了共轭烯炔醇/胺的硼氢化反应。建议化学选择性源自基质上杂原子和过渡金属上配体的综合电子影响。区域选择性可能主要由炔烃取代基的电子效应决定。这项研究导致了访问带有羟基/氨基的Z，Z- / Z，E -1,3-dien-1 / 2-ylboronic酯的高选择性方案。
• Prodrug derivatives of acids using alcohols with homotopic hydroxy groups and methods for their preparation and use
  申请人：deLong A. Mitchell

  公开号：US20070254920A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  This invention relates to novel homotopic prodrugs and medicaments and methods for their preparation, testing and use. In one embodiment, the homotopic prodrug has the general formula wherein is a biologically-active moiety comprising a carboxylic acid functional group, and R b is a homotopically-symmetrical alcohol bonded to the biologically-active moiety through the carboxylic acid functional group to form an ester linkage, as well as optical isomers, enantiomers, pharmaceutically acceptable salts, biohydrolyzable amides, esters, and imides thereof and combinations thereof.

  这项发明涉及新型同位素前药、药物以及其制备、测试和使用方法。在一个实施例中，同位素前药具有一般公式 其中 是包含羧酸官能团的生物活性基团，而 R b 是通过羧酸官能团与生物活性基团形成酯键的同位对称醇，以及其光学异构体、对映异构体、药用可接受盐、生物水解酰胺、酯、亚酰胺及其组合物。
• Regiocontrolled Cu^I-Catalyzed Borylation of Propargylic-Functionalized Internal Alkynes
  作者：Abraham L. Moure、Ramón Gómez Arrayás、Diego J. Cárdenas、Inés Alonso、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja300627s

  日期：2012.5.2

  orbitalic influence from the propargylic group, matched with ligand and substrate size effects, as key factors involved in the high β-selectivity. The vinylboronates allowed the stereoselective synthesis of trisubstituted olefins, while allylic substitution of the SO(2)Py group without affecting the boronate group provided access to formal hydroboration products of unbiased dialkylalkynes.

  在铜（I）催化的二烷基内炔与双（频哪醇）二硼的硼化中已经实现了良好的反应性和区域控制。炔丙基极性基团（OH、OR、SAr、SO(2)Ar 或 NHTs）的存在，与作为配体的 PCy(3) 结合，可以最大限度地提高反应性和位点选择性（β 对炔丙基功能）。DFT 计算表明来自炔丙基的微妙轨道影响与配体和底物尺寸效应相匹配，是高β-选择性的关键因素。乙烯基硼酸酯允许立体选择性合成三取代烯烃，而 SO(2)Py 基团的烯丙基取代而不影响硼酸酯基团提供了获得无偏二烷基炔烃的正式硼氢化产物的途径。
• Palladium-catalyzed direct coupling reaction of propargylic alcohols with arylboronic acids
  作者：Masahiro Yoshida、Takahiro Gotou、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.147

  日期：2004.7

  The direct coupling of propargylic alcohols with arylboronic acids has been achieved using palladium catalyst. Various propargylic alcohols and arylboronic acids can be coupled to afford the corresponding allenic and propargylic arenes, which are selectively produced depending on the substituent on the propargylic alcohol, respectively.

  使用钯催化剂已经实现了炔丙醇与芳基硼酸的直接偶联。可以将各种炔丙醇和芳基硼酸偶联以提供相应的烯丙和炔丙芳烃，其分别根据炔丙醇上的取代基选择性地产生。
• Renin inhibitory peptides containing an N-alkyl-histidine moiety
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04880781A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  The present invention provides novel renin-inhibiting peptides and novel processes and intermediates for the preparation of both novel and known renin-inhibiting peptide analogs. Such inhibitors are useful for the diagnosis and control of renin-dependent hypertension.

  本发明提供了新型的抑制肾素肽以及用于制备新型和已知的抑制肾素肽类似物的新工艺和中间体。这些抑制剂对于诊断和控制依赖于肾素的高血压是有用的。