ethyl 3-(2-pyridyl)-2H-azirine-2-carboxylate | 851387-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-pyridyl)-2H-azirine-2-carboxylate
• 英文别名: 2H-Azirine-2-carboxylic acid, 3-(2-pyridinyl)-, ethyl ester；ethyl 3-pyridin-2-yl-2H-azirine-2-carboxylate
• CAS: 851387-09-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: UGOPYQLXEZEAGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-pyridyl)-2H-azirine-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 ethyl 2'-chloro-2-(4-oxo-2-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyridin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  亲电子的2 H-叠氮与3-（3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）buta-1,3-dienyl）恶唑烷-2-酮的Diels-Alder环加成反应。在酸性条件下处理环加合物

  摘要：

  使3-（3-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基） buta-1,3-二烯基）恶唑烷-2-酮与几种亲电的2 H-叠氮基反应，以中等至良好的收率得到预期的环加合物。在酸性条件下处理环加合物得到六元环氨基烯酮和氮丙啶衍生物。在使用氟化苯胺的情况下，观察到在C-2立体异构中心发生了转化，形成了前一个环加合物的异构体。手性（R）-3-（3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丁-1,3-二烯基）-4-苯基恶唑烷丁-2-酮也与亲电子的2 H-叠氮基反应。反应没有显示非对映选择性，但是两种非对映异构体均通过色谱法完全分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.035
• 作为产物：
  描述：

  皮考林乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 ethyl 3-(2-pyridyl)-2H-azirine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-(2-吡啶基)-2H-azirine-2-甲酸乙酯：合成和与二烯的反应

  摘要：

  制备了 3-(2-吡啶基)-2H-azirine-2-carboxylate 乙酯，这是 3-杂环 2H-azirine 的第一个例子。3-(2-吡啶基)-2H-氮杂环丙烷-2-甲酸乙酯与共轭 1,3-二烯在温和条件下和没有路易斯酸催化剂的情况下反应以良好的收率和高立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837296

文献信息

• Formation of pyridin-4(1H)-one versus 1H-azepin-4(7H)-one by treatment of 4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-amino-1-aza-bicyclo[4.1.0]hept-3-enes with tetrabutylammonium fluoride
  作者：M. José Alves、A. Gil Fortes、F. Teixeira Costa、Vera C.M. Duarte

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.007

  日期：2007.11

  Cycloadducts 3 and 4 were treated with tetrabutylammonium fluoride and rapidly suffer cleavage on the three-membered ring to form either pyridin-4(1H)-one or 1H-azepin-4(7H)-one. When R-1 is an oxycarbonyl or a 2-pyridyl group and R-2 is a negative charge-stabilizing group (cases 3a,b and 4f) the C-C bond cleaves forming products 5. However, when R-2 = H (case 3c) the ring expands to seven members. When R1 is an acyl group the pyridin-4(1H)-one formation includes an unexpected shift of the carbonyl group. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ethyl 3-(2-Pyridyl)-2<i>H</i>-azirine-2-carboxylate: Synthesis and Reaction with Dienes
  作者：M. Alves、A. Gil Fortes、Américo Lemos、Cristina Martins

  DOI：10.1055/s-2004-837296

  日期：——

  Ethyl 3-(2-pyridyl)-2H-azirine-2-carboxylate, the first example of an 3-heteroamatic 2H-azirine has been prepared. The re- action of ethyl 3-(2-pyridyl)-2H-azirine-2-carboxylate with conju- gated 1,3-dienes, under mild conditions and in the absence of Lewis acid catalyst, afforded cycloadducts in good yield and high stereo- selectivity.

  制备了 3-(2-吡啶基)-2H-azirine-2-carboxylate 乙酯，这是 3-杂环 2H-azirine 的第一个例子。3-(2-吡啶基)-2H-氮杂环丙烷-2-甲酸乙酯与共轭 1,3-二烯在温和条件下和没有路易斯酸催化剂的情况下反应以良好的收率和高立体选择性。
• Diels–Alder cycloaddition of electrophilic 2H-azirines with 3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)buta-1,3-dienyl)oxazolidin-2-ones. Treatment of the cycloadducts under acidic conditions
  作者：M. José Alves、A. Gil Fortes、F. Teixeira Costa

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.035

  日期：2006.3

  3-(3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)buta-1,3-dienyl)oxazolidin-2-one was reacted with several electrophilic 2H-azirines to give the expected cycloadducts in moderate to good yields. Treatment of the cycloadducts under acidic conditions gave six-membered ring aminoenones and aziridine derivatives. In the case where anilinium fluoride was used an inversion at the C-2 stereogenic center was observed forming an

  使3-（3-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基） buta-1,3-二烯基）恶唑烷-2-酮与几种亲电的2 H-叠氮基反应，以中等至良好的收率得到预期的环加合物。在酸性条件下处理环加合物得到六元环氨基烯酮和氮丙啶衍生物。在使用氟化苯胺的情况下，观察到在C-2立体异构中心发生了转化，形成了前一个环加合物的异构体。手性（R）-3-（3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丁-1,3-二烯基）-4-苯基恶唑烷丁-2-酮也与亲电子的2 H-叠氮基反应。反应没有显示非对映选择性，但是两种非对映异构体均通过色谱法完全分离。