3-(4-(piperidin-1-yl)but-1-ynyl)benzaldehyde | 544707-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(piperidin-1-yl)but-1-ynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(4-Piperidin-1-yl-but-1-ynyl)-benzaldehyde；3-(4-piperidin-1-ylbut-1-ynyl)benzaldehyde
• CAS: 544707-14-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: CZMHEDLJMCNPIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶-4-甲酰胺 、 3-(4-(piperidin-1-yl)but-1-ynyl)benzaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到1-[3-(4-piperidin-1-ylbut-1-ynyl)benzyl]piperidine-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  基于二胺的人组胺H 3受体拮抗剂：（4-氨基丁炔-1-基）苄胺

  摘要：

  制备了一系列（4-氨基丁炔-1-基）苄胺，SAR围绕三个关键区域：（1）与丁炔基连接基（R 3 R 4 N–）相连的胺；（2）苄胺部分（R 1 R 2 N–）；（3）检查了苄胺基团的连接点（R 1 R 2 N–在邻位，间位或对位）。选择一种化合物4- [3-（4-哌啶-1-基-丁-1-炔基）-苄基]-吗啉（9s）进行进一步分析，结果发现它是一种选择性的组胺H 3拮抗剂，具有所需的药物-像属性。离体受体占用研究确定口服后9s确实在大鼠的大脑中占据了H 3结合位点。在自然睡眠阶段皮下注射的9s（10 mg / kg）表现出强大的促醒作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.04.049
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 1-(3-丁基)-哌啶 在 碘化亚铜 、 钯 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-(piperidin-1-yl)but-1-ynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Phenylalkynes

  摘要：

  公式（I）的取代苯基炔化合物，含有它们的组合物，以及制备和使用它们来治疗组胺介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20040002604A1

文献信息

• [EN] PHENYLALKYNES<br/>[FR] PHENYLALKYNES
  申请人：ORTHO MCNEIL PHARM INC

  公开号：WO2003050099A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Substituted phenylalkynes of formula (l), compositions containing them, and methods of making and using them to treat histamine-mediated conditions.

  公式（l）的取代苯基炔，包含它们的组合物，以及使用它们治疗组胺介导的疾病的制备和使用方法。
• PHENYLALKYNES
  申请人：Apodaca Richard

  公开号：US20080096876A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  Substituted phenylalkynes of formula (I), compositions containing them, and methods of making and using them to treat histamine-mediated conditions.

  公式为(I)的取代苯基炔化物，包含它们的组合物，以及使用它们治疗组胺介导的疾病的制备和使用方法。
• METHODS FOR PREPARING PHENYLALKYNE DERIVATIVES
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1567494A1

  公开（公告）日：2005-08-31
• US6884803B2
  申请人：——

  公开号：US6884803B2

  公开（公告）日：2005-04-26
• US7288540B2
  申请人：——

  公开号：US7288540B2

  公开（公告）日：2007-10-30