2-[(3R)-3-benzyl-2-oxo-4-[2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]acetyl]piperazin-1-yl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(3R)-3-benzyl-2-oxo-4-[2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]acetyl]piperazin-1-yl]acetamide
• 化学式: C₁₈H₃₁BrN₅O₆PolS
• 分子量: 408.5
• InChiKey: XXJSOATZCDADII-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3R)-3-benzyl-2-oxo-4-[2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]acetyl]piperazin-1-yl]acetamide 在 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-N-[2-[(2R)-4-[2-[[2-[[2-[[2-[[2-[furan-2-ylmethyl-[2-oxo-2-[(2-oxooxolan-3-yl)amino]ethyl]amino]-2-oxoethyl]-(2-methoxyethyl)amino]-2-oxoethyl]-prop-2-ynylamino]-2-oxoethyl]-(2-methoxyethyl)amino]-2-oxoethyl]-[(2S)-3-methylbutan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-3-oxo-2-propan-2-ylpiperazin-1-yl]-2-oxoethyl]-2-[[(2R)-3-methylbutan-2-yl]amino]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of libraries of peptidomimetic compounds containing a 2-oxopiperazine unit in the main chain

  摘要：

  肽类库已被证明是蛋白质结合剂的有用来源。然而，简单的线性肽类缺乏构象约束，这可能限制它们对蛋白质的结合亲和力。我们在这里报告了一种简单的化学方法，可以将2-氧哌嗪环组装到类肽聚合物的主链中，从而增强结构的刚性。这种改进的亚单体合成适合于高质量组合库的创建。

  DOI：

  10.1039/c3ob27476d
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3R)-3-[(2S)-butan-2-yl]-2-oxo-4-[2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]acetyl]piperazin-1-yl]acetamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(3R)-3-benzyl-2-oxo-4-[2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]acetyl]piperazin-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of libraries of peptidomimetic compounds containing a 2-oxopiperazine unit in the main chain

  摘要：

  肽类库已被证明是蛋白质结合剂的有用来源。然而，简单的线性肽类缺乏构象约束，这可能限制它们对蛋白质的结合亲和力。我们在这里报告了一种简单的化学方法，可以将2-氧哌嗪环组装到类肽聚合物的主链中，从而增强结构的刚性。这种改进的亚单体合成适合于高质量组合库的创建。

  DOI：

  10.1039/c3ob27476d

文献信息

• Solid-phase synthesis of peptoid-like oligomers containing diverse diketopiperazine units
  作者：Sujit Suwal、Thomas Kodadek

  DOI：10.1039/c4ob00829d

  日期：——

  Diketopiperazine (DKP) units are found in many bioactive small molecules. Here we report facile chemistry for incorporating diverse DKP units within peptoid and peptoid-like libraries made by solid-phase split and pool synthesis.

  在许多生物活性小分子中都发现了二酮哌嗪 (DKP) 单元。在这里，我们报告了在通过固相拆分和池合成制成的类肽和类肽库中合并不同 DKP 单元的简便化学方法。
• Synthesis of libraries of peptidomimetic compounds containing a 2-oxopiperazine unit in the main chain
  作者：Sujit Suwal、Thomas Kodadek

  DOI：10.1039/c3ob27476d

  日期：——

  Peptoid libraries have been shown to be a useful source of protein-binding agents. However, simple linear peptoids lack conformational constraints, which may limit their binding affinity for proteins. Here we report facile chemistry for the assembly of 2-oxopiperazine rings into the main chain of peptoid-like oligomers, thus rigidifying the structure. This modified sub-monomer synthesis is suitable for the creation of high quality combinatorial libraries.

  肽类库已被证明是蛋白质结合剂的有用来源。然而，简单的线性肽类缺乏构象约束，这可能限制它们对蛋白质的结合亲和力。我们在这里报告了一种简单的化学方法，可以将2-氧哌嗪环组装到类肽聚合物的主链中，从而增强结构的刚性。这种改进的亚单体合成适合于高质量组合库的创建。