(E)-phenyl(styryl)iodonium tosylate | 135074-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-phenyl(styryl)iodonium tosylate
• 英文别名: 4-methylbenzenesulfonate;phenyl-[(E)-2-phenylethenyl]iodanium
• CAS: 135074-71-4
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₄H₁₂I
• 分子量: 478.351
• InChiKey: JNKVWLPLXQSLOZ-CALJPSDSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-phenyl(styryl)iodonium tosylate 在 叔丁基过氧化氢 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 四丁基溴化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-phenyl-3-(tetrahydrofuran-2-yl)propane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基化和烯基(苯基)碘鎓盐的烯氧基化

  摘要：

   利益冲突 作者声明不存在竞争的经济利益。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400259
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-2-苯基乙烯基]硼酸 、 hydroxy(tosyloxy)iodobenzene 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到(E)-phenyl(styryl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  Rapid Syntheses of [¹¹C]Arylvinyltrifluoromethanes through Treatment of (E)-Arylvinyl(phenyl)iodonium Tosylates with [¹¹C]Trifluoromethylcopper(I)

  摘要：

  We report a method for labeling arylvinyltrifluoromethanes with carbon-11 (t(1/2) = 20.4 min) as representatives of a new radiolabeled chemotype that has potential for developing radiotracers for biomedical imaging with positron emission tomography. Treatment of (E)-arylvinyl(phenyl)iodonium tosylates (1a - 1k) with [C-11]CuCF3 gave the corresponding [C-11]arylvinyltrifluoromethanes ([C-11]2a-[C-11]2k) in high radiochemical yields (90-97%) under rapid (2 min) and mild (60 degrees C) conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01705

文献信息

• Pd(0)-Mediated ¹¹C-Carbonylation of Aryl(mesityl)iodonium Salts as a Route to [¹¹C]Arylcarboxylic Acids and Derivatives
  作者：Stefano Altomonte、Sanjay Telu、Shuiyu Lu、Victor W. Pike

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01704

  日期：2017.11.17

  Pd(0)-mediated 11C-carbonylation of aryl(mesityl)iodonium salts followed by suitable quench provides a rapid room-temperature two-pot procedure for labeling arylcarboxylic acids and amide derivatives with the short-lived positron emitter carbon-11 (t1/2 = 20.4 min) in generally good to high yields (up to 71%). High product ring selectivity (≥13) was achieved when using mesityl as a spectator group

  Pd（0）介导的芳基（间苯二甲氧基）碘鎓盐的11 C-羰基化反应，再加上适当的淬灭反应，提供了一种快速的室温两锅法，用短寿命的正电子发射体碳11（t 1/2 = 20.4分钟），通常高至高产量（最高71％）。当在异芳基碘鎓盐前体中使用异戊二烯作为旁观者基团时，可以实现较高的产物环选择性（≥13）。这个过程有潜力为用正电子发射断层摄影术进行分子成像准备新的放射性示踪剂。
• [EN] RADIOLABELING AGENTS, METHODS OF MAKING, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE MARQUAGE ISOTOPIQUE, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2018144101A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Described herein are labeling agents, specifically [11C]fluoroform, [11C]difluoromethane, [11C]fluoromethyl iodide, [11C]fluoromethyl bromide, [11C]fluoromethyl chloride, [11C]fluoromethyl trifluoromethansulfonate, [11C]difluoromethyl iodide, [11C]difluoromethyl bromide, [11C]difluoromethyl chloride, [11C]difluoromethyl trifluoromethansulfonate, [11C]trifluoromethyl iodide, [11C]trifluoromethyl bromide, [11C]trifluoromethyl chloride, [11C]trifluoromethyl trifluoromethansulfonate, [18F]fluoroform, [18F]difluoromethane, [18F]difluoromethyl bromide or [18F]trifluoromethyl bromide. Also included are methods of labeling precursors to provide labeled fluoroalkanes and imaging methods.

  本文描述了标记试剂，具体包括[11C]氟甲烷、[11C]二氟甲烷、[11C]氟甲基碘化物、[11C]氟甲基溴化物、[11C]氟甲基氯化物、[11C]氟甲基三氟甲烷磺酸酯、[11C]二氟甲基碘化物、[11C]二氟甲基溴化物、[11C]二氟甲基氯化物、[11C]二氟甲基三氟甲烷磺酸酯、[11C]三氟甲基碘化物、[11C]三氟甲基溴化物、[11C]三氟甲基氯化物、[11C]三氟甲基三氟甲烷磺酸酯、[18F]氟甲烷、[18F]二氟甲烷、[18F]二氟甲基溴化物或[18F]三氟甲基溴化物。还包括标记前体以提供标记的氟代烷烃和成像方法。
• Regioselective N1- or N2-modification of benzotriazoles with iodonium salts in the presence of copper compounds
  作者：Dmitry V. Davydov、Vladimir V. Chernyshev、Victor B. Rybakov、Yurii F. Oprunenko、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.05.019

  日期：2018.5

  Modification of benzotriazoles with iodonium salts [diphenyl- and ( E )-styrylphenyliodonium tosylates] occurs at the N 1 -position in the presence of K 2 CO 3 as a base and CuI as a catalyst in CH 2 Cl 2 , whereas in the presence of stoichiometric amount of [Cu 2 (TMEDA) 2 (OH) 2 ]Cl 2 complex regioselective N 2 -modification proceeds. Two new Cu I complexes based on benzotriazoles were synthesized

  苯并三唑用碘鎓盐[二苯基-和（E）-苯乙烯基苯基碘代甲苯磺酸盐]进行的修饰是在N 1-位置，以K 2 CO 3为碱，CuI为催化剂，在CH 2 Cl 2中进行的，而在存在下进行化学计量的[Cu 2（TMEDA）2（OH）2] Cl 2络合物区域选择性N 2-改性。合成了两种新的基于苯并三唑的Cu I配合物，并通过X射线粉末衍射分析确定了它们的晶体结构。
• Palladium-catalyzed coupling of alkenyl iodonium salts with olefins: a mild and stereoselective Heck-type reaction using hypervalent iodine
  作者：Robert M. Moriarty、W. Ruwan Epa、Alok K. Awasthi

  DOI：10.1021/ja00016a083

  日期：1991.7