1,4-二甲氧基-2-甲基硫代苯 | 61638-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二甲氧基-2-甲基硫代苯
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-4-(methylthio)benzaldehyde
• 英文别名: 2,5-Dimethoxy-4-(methylsulfanyl)benzaldehyde；2,5-dimethoxy-4-methylsulfanylbenzaldehyde
• CAS: 61638-04-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• mdl: MFCD05863681
• 分子量: 212.269
• InChiKey: IRQXDQKWXGOSEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2-甲基硫代苯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.6 g的产率得到2-Hydroxy-5-methoxy-4-methylsulfanylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Accelerated Fmoc solid-phase synthesis of peptides with aggregation-disrupting backbones

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了一种加速的固相合成方案，适用于普通或难合成的肽段，涉及空气浴加热和酰胺保护。

  DOI：

  10.1039/c4ob02260b
• 作为产物：
  描述：

  噻克索酮 在 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-二甲氧基-2-甲基硫代苯
  参考文献：
  名称：

  Accelerated Fmoc solid-phase synthesis of peptides with aggregation-disrupting backbones

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了一种加速的固相合成方案，适用于普通或难合成的肽段，涉及空气浴加热和酰胺保护。

  DOI：

  10.1039/c4ob02260b

文献信息

• COMPOUNDS USEFUL AGAINST KINETOPLASTIDEAE PARASITES
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20120214996A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Dibenzylidene and heterobenzylideneacetone derivatives, related 4-piperidones, related 4-thiopyranones and the corresponding sulfinyl- and sulfonyl-analogues for their use for prophylaxis or treatment of trypanosomiasis and leishmaniasis.

  二苄基亚烷和杂二苄基亚烷乙酮衍生物，相关的4-哌啶酮，相关的4-噻opyranones以及相应的亚磺酰基和磺酰基类似物，用于预防或治疗锥虫病和利什曼病。
• Monomethylthio analogs of 1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-2-aminopropane
  作者：Peyton Jacob、George Anderson、Charles K. Meshul、Alexander T. Shulgin、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/jm00220a001

  日期：1977.10

  Regiospecific syntheses of the three monomethylthio analogues of 1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-2-aminopropane are described. The three isomeric amines were evaluated for potential psychotomimetic potency using the rabbit hyperthermia assay. Enantiomeric compositions and time-concentration curves in rat brains were determined following intraperitoneal administration of each compound. The biological data

  描述了1-（2,4,5-三甲氧基苯基）-2-氨基丙烷的三个单甲硫基类似物的区域特异性合成。使用兔子热分析法评估了三种异构胺的拟拟精神药效价。在腹膜内施用每种化合物后，确定大鼠脑中的对映体组成和时间-浓度曲线。将生物学数据与用有效的人类精神病原1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷（DOM）获得的相应结果进行对比。
• Phenylalkylamines with potential psychotherapeutic utility. 2. Nuclear substituted 2-amino-1-phenylbutanes
  作者：Robert T. Standridge、Henry G. Howell、Hugh A. Tilson、John H. Chamberlain、Henry M. Holava、Jonas A. Gylys、Richard A. Partyka、Alexander T. Shulgin

  DOI：10.1021/jm00176a010

  日期：1980.2

  series of 2-amino-1-(4-substituted-2,5-dimethoxyphenyl)butanes (Table V) was prepared as analogues of (R)-2-amino-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)butane (1a). 1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-(N-phthalimido)butane (7) was utilized as a synthetic intermediate common to many of the target compounds. Animal data are presented indicating that most of these analogues have low hallucinogenic potential. Selected

  制备了一系列2-氨基-1-（4-取代的2,5-二甲氧基苯基）丁烷（表V）作为（R）-2-氨基-1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）的类似物）丁烷（1a）。1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-（N-邻苯二甲酰亚胺基）丁烷（7）被用作许多目标化合物共有的合成中间体。动物的数据表明大多数此类类似物具有低致幻作用。在回避反应获取模型中将选定的化合物与1a进行比较，该模型在1a与人类致幻剂DOM（2a）和DOET（2b）之间进行了区分。讨论了这些类似物的构效关系。
• Sulfur Analogs of Psychotomimetic Amines
  作者：Alexander T. Shulgin、David E. Nichols

  DOI：10.1002/jps.2600651040

  日期：1976.10

  The syntheses and physical properties are described for 2,5-dimethoxy-4-methylthiophenylethylamine and 2,5-dimethoxy-4-methylthiophenylisopropylamine. The latter compound is the sulfur analog of the psychotomimetic phenylisopropylamines 2,4,5-trimethoxyphenylisopropylamine and 2,5-dimethoxy-4-methylphenylisopropylamine wherein the methylthio group replaces a methoxy group or a methyl group, respectively

  描述了2，5-二甲氧基-4-甲基硫代苯基乙胺和2，5-二甲氧基-4-甲基硫代苯基异丙胺的合成和物理性质。后一种化合物是拟精神病的苯基异丙基胺2,4,5-三甲氧基苯基异丙基胺和2,5-二甲氧基-4-甲基苯基异丙基胺的硫类似物，其中甲硫基分别取代甲氧基或甲基。预计该化合物的活性约为麦斯卡林的30倍。
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of 2,5-Dimethoxy-4-Substituted Phenethylamines and the Discovery of CYB210010: A Potent, Orally Bioavailable and Long-Acting Serotonin 5-HT₂ Receptor Agonist
  作者：Geoffrey B. Varty、Clinton E. Canal、Tina A. Mueller、Joshua A. Hartsel、Richa Tyagi、Ken Avery、Michael E. Morgan、Amy C. Reichelt、Pradip Pathare、Erik Stang、Michael G. Palfreyman、Alex Nivorozhkin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01961

  日期：2024.4.25

  Structure–activity studies of 4-substituted-2,5-dimethoxyphenethylamines led to the discovery of 2,5-dimethoxy-4-thiotrifluoromethylphenethylamines, including CYB210010, a potent and long-acting serotonin 5-HT2 receptor agonist. CYB210010 exhibited high agonist potency at 5-HT2A and 5-HT2C receptors, modest selectivity over 5-HT2B, 5-HT1A, 5-HT6, and adrenergic α2A receptors, and lacked activity at

  对 4-取代-2,5-二甲氧基苯乙胺的结构-活性研究导致了 2,5-二甲氧基-4-硫代三氟甲基苯乙胺的发现，其中包括 CYB210010，一种有效且长效的血清素 5-HT 2受体激动剂。 CYB210010 对 5-HT 2A和 5-HT 2C受体表现出高激动剂效力，对 5-HT 2B 、5-HT 1A 、5-HT 6和肾上腺素能 α 2A受体具有适度的选择性，并且对单胺转运蛋白和超过 70 种受体缺乏活性。其他蛋白质。 CYB210010 (0.1–3 mg/kg) 会引起头部抽搐反应 (HTR)，并且可以以阈值剂量亚慢性给药，而不会产生行为耐受性。 CYB210010 在三个物种中具有口服生物利用度，容易且优先进入中枢神经系统，与额叶皮层 5-HT 2A受体结合，并增加额叶皮层神经可塑性相关基因的表达。 CYB210010 代表了一种新的工具分子，用于研究 5-HT 2受体激活的治疗潜力。此外，还发现了其他几种具有高