4-bromo-12-(4-isopropyloxazolin-2-yl)[2.2]paracyclophane | 952488-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-bromo-12-(4-isopropyloxazolin-2-yl)[2.2]paracyclophane
• 英文别名: (4S)-2-(11-bromo-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 952488-64-1
• 化学式: C₂₂H₂₄BrNO
• 分子量: 398.343
• InChiKey: NYSXENBJPWKOIX-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-12-(4-isopropyloxazolin-2-yl)[2.2]paracyclophane 在 叔丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.5h， 以63%的产率得到(S)-4-hydroxy-12-(4-isopropyloxazolin-2-yl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的配体的假基因，假邻位和邻羟基恶唑啉基[2.2]对环烷的合成

  摘要：

  已设计出合成路线，以拟对位，拟对位和对位羟基恶唑啉基[2.2]对环环烷酮（以及每个的非对映异构体）用作不对称催化的N，O配体。发现在将二乙基锌添加至苯甲醛中时，取代模式对所形成的催化剂的速率和对映选择性具有强烈影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600233
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 三乙胺 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-bromo-12-(4-isopropyloxazolin-2-yl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  假双-，假-邻-和邻-膦基-恶唑啉基-[2.2]对环环烷酸酯的合成，用作不对称催化的配体

  摘要：

  已进行了芳族取代的膦基-恶唑啉基-[2.2]对环环烷的三种区域异构体的合成，即假双子，假邻或邻。因此，已经证明所有与用作不对称催化的螯合配体有关的芳族取代的异构体都是可及的。这些P，N配体以及它们的非对映异构体在Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中表现出很大的活性和对映选择性（最高89％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo060668h

文献信息

• Synthesis of [2.2]paracyclophane-based bidentate oxazoline–carbene ligands for the asymmetric 1,2-silylation of N -tosylaldimines
  作者：Xichao Wang、Zhen Chen、Wenzeng Duan、Chun Song、Yudao Ma

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.05.001

  日期：2017.6

  A series of novel oxazoline-substituted imidazolium salts with planar and central chirality has been successfully synthesized and applied to copper-catalyzed enantioselective 1,2-silylation of N-tosylaldimines. The oxazoline-carbene copper complex generated in situ by the reaction of the oxazoline-substituted imidazolium and Cu2O demonstrated an exceptionally high catalytic activity in the asymmetric 1,2-silylation of N-tosylaldimines, affording chiral alpha-amino silanes with excellent yields and enantioselectivities. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Pseudo-<i>geminal</i>-, Pseudo-<i>ortho</i>-, and <i>ortho-</i>Phosphinyl-oxazolinyl-[2.2]paracyclophanes for Use as Ligands in Asymmetric Catalysis
  作者：Daniel K. Whelligan、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo060668h

  日期：2006.6.1

  three regioisomers of aromatic-substituted phosphinyl-oxazolinyl-[2.2]paracyclophanes, pseudo-geminal, pseudo-ortho, and ortho, have been carried out or, in the latter two cases, newly developed. It has, therefore, been demonstrated that all aromatic-substituted isomers relevant for use as chelating ligands for asymmetric catalysis are accessible. These P,N-ligands, along with their diastereoisomers

  已进行了芳族取代的膦基-恶唑啉基-[2.2]对环环烷的三种区域异构体的合成，即假双子，假邻或邻。因此，已经证明所有与用作不对称催化的螯合配体有关的芳族取代的异构体都是可及的。这些P，N配体以及它们的非对映异构体在Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中表现出很大的活性和对映选择性（最高89％ee）。
• The Synthesis ofPseudo-Geminal,Pseudo-Ortho andOrtho Hydroxy-oxazolinyl[2.2]paracyclophanes for Use as Ligands in Asymmetric Catalysis
  作者：Carsten Bolm、Daniel K. Whelligan

  DOI：10.1002/adsc.200600233

  日期：2006.10

  Synthetic routes to pseudo-geminal, pseudo-ortho and ortho hydroxy-oxazolinyl[2.2]paracyclophanes (and the diastereoisomers of each) for use as N,O ligands in asymmetric catalysis have been devised. The substitution pattern was found to have a strong effect on the rate and enantioselectivity of the formed catalyst in the addition of diethylzinc to benzaldehyde.

  已设计出合成路线，以拟对位，拟对位和对位羟基恶唑啉基[2.2]对环环烷酮（以及每个的非对映异构体）用作不对称催化的N，O配体。发现在将二乙基锌添加至苯甲醛中时，取代模式对所形成的催化剂的速率和对映选择性具有强烈影响。