tert-butyl (E)-2,3-dideoxy-D-lyxo-hept-2-enonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-2,3-dideoxy-D-lyxo-hept-2-enonate
• 英文别名: tert-butyl (E,4R,5R,6R)-4,5,6,7-tetrahydroxyhept-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: NQLFPCCXBQSRMG-MFNNPTTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基甲基)三苯基溴化鏻 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 tert-butyl (E)-2,3-dideoxy-D-lyxo-hept-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  使用维蒂希/二羟基化反应通过二碳链延伸获得高糖的便捷途径。

  摘要：

  维蒂希烯化和二羟基化反应的组合构成了用于将未保护的碳水化合物转化成高级糖的简便的合成方案。Wittig反应是用叔丁基或二苯基甲基酯稳定的膦烷进行的，在大多数情况下，仅有（E）-构型的α，β-不饱和酯是唯一的产物。使用OsO（4）/ NMO以非对映选择性的方式将它们二羟基化。二羟基化反应中的立体化学结果遵循Kishi的经验规律，当从具有2,3-苏式构型的糖开始时，具有很高的非对映选择性（5：1-8：1）。当从具有2,3-赤型构型的糖开始时，二羟基化反应中的非对映选择性低（2：1-2.5：1）。结果是，Wittig /二羟基化方案最有效用于生产还原端为半乳糖构型的高级糖。这两个步骤可以单独执行，也可以一站式执行，效率更高。

  DOI：

  10.1021/jo010128e

文献信息

• Asymmetric syntheses of dihydroxyhomoprolines via doubly diastereoselective lithium amide conjugate addition reactions
  作者：Stephen G. Davies、Emma M. Foster、James A. Lee、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.096

  日期：2013.10

  been achieved using the doubly diastereoselective conjugate additions of the antipodes of lithium N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide to a set of four chiral α,β-unsaturated esters (derived from d-pentoses) as one of the key steps. A full account of the diastereoselectivity observed in these conjugate additions is presented and the stereochemical outcomes of these reactions have been established unambiguously

  新颖dihydroxyhomoprolines的不对称合成一直使用的锂的对映体的非对映选择性双重共轭加成实现Ñ苄基ñ - （α -甲基苄基）酰胺的一组4个手性α，β -不饱和酯（衍生自d -pentoses ）作为关键步骤之一。甲充分考虑在这些共轭加成中观察到的非对映选择性的呈现和这些反应的立体化学结果已经通过氢解化学相关性和单晶X射线衍射分析的组合明确地建立的。然后，串联氢解/分子内还原胺化反应是用于创建相应的对映体纯吡咯烷，（2'提供访问小号，3'小号，4' - [R）-dihydroxyhomoproline和（2'小号，3' - [R，4'小号脱保护后）-dihydroxyhomoproline。
• A Convenient Route to Higher Sugars by Two-Carbon Chain Elongation Using Wittig/Dihydroxylation Reactions
  作者：Morten Jørgensen、Erik H. Iversen、Robert Madsen

  DOI：10.1021/jo010128e

  日期：2001.6.1

  rule and gives high diastereoselectivity (5:1-8:1) when starting from sugars with the 2,3-threo configuration. When starting from sugars with the 2,3-erythro configuration, the diastereoselectivity in the dihydroxylation is low (2:1-2.5:1). As a result, the Wittig/dihydroxylation protocol is most effective for producing higher sugars with the galacto configuration at the reducing end. The two steps can

  维蒂希烯化和二羟基化反应的组合构成了用于将未保护的碳水化合物转化成高级糖的简便的合成方案。Wittig反应是用叔丁基或二苯基甲基酯稳定的膦烷进行的，在大多数情况下，仅有（E）-构型的α，β-不饱和酯是唯一的产物。使用OsO（4）/ NMO以非对映选择性的方式将它们二羟基化。二羟基化反应中的立体化学结果遵循Kishi的经验规律，当从具有2,3-苏式构型的糖开始时，具有很高的非对映选择性（5：1-8：1）。当从具有2,3-赤型构型的糖开始时，二羟基化反应中的非对映选择性低（2：1-2.5：1）。结果是，Wittig /二羟基化方案最有效用于生产还原端为半乳糖构型的高级糖。这两个步骤可以单独执行，也可以一站式执行，效率更高。