(S)-1-(2-(二苯基磷烷基)苯基)-N-甲基乙-1-胺 | 913196-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-(2-(二苯基磷烷基)苯基)-N-甲基乙-1-胺
• 中文别名: (S)-N-甲基-1-(2-(二苯基膦基)苯基)乙胺
• 英文名称: (S)-N-methyl-1-[2-(diphenylphosphino)phenyl]ethylamine
• 英文别名: (S)-1-(2-(Diphenylphosphanyl)phenyl)-N-methylethan-1-amine；(1S)-1-(2-diphenylphosphanylphenyl)-N-methylethanamine
• CAS: 913196-44-8
• 化学式: C₂₁H₂₂NP
• 分子量: 319.386
• InChiKey: FDKXFWNTWXDTPN-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-(二苯基磷烷基)苯基)-N-甲基乙-1-胺 、 P,P-双(4-甲基苯基)-氯化膦 氯二对甲苯基膦 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-methyl-N-[bis(4-methylphenyl)phosphino]-(S)-1-[2-(diphenylphosphino)phenyl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  由1-苯基乙胺衍生的手性膦-氨基膦配体，可用于Rh催化的对映选择性氢化

  摘要：

  通过两步或三步转化，从市售廉价的（S）-1-苯基乙胺中制备了一系列新的手性膦-氨基膦配体，并成功用于铑催化的各种酰胺的不对称加氢，β-脱氢氨基酸酯和衣康酸二甲酯。结果表明，配体结构对反应性和对映选择性均起重要作用。配体2d在氨基膦基部分的苯环的3,5-位带有一个N– H质子和两个F原子，对酰胺和（Z）-β-芳基-β-（酰氨基）的氢化最有效丙烯酸酯，而配体1b在（Z）-β-烷基-β-（酰基氨基）丙烯酸酯和衣康酸二甲酯的氢化中显示最高的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.008
• 作为产物：
  描述：

  N-(trimethylsilyl)-1-phenylethylamine 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-1-(2-(二苯基磷烷基)苯基)-N-甲基乙-1-胺
  参考文献：
  名称：

  现成的膦-亚磷酰胺配体可用于高效Rh催化的对映选择性氢化。

  摘要：

  通过两步或三步转化，由市售廉价的（S）-α-苯基乙胺制备了新的空气和水分稳定的膦-亚磷酰胺配体（PEAPhos），并成功应用于铑催化的对映选择性多种底物的氢化反应，其中所有这些底物均可获得高达99.9％的ee。

  DOI：

  10.1021/ol0617749

文献信息

• Chiral phosphine-phosphoramidite ligands for highly enantioselective hydrogenation of N-arylimines
  作者：Qing Li、Chuan-Jin Hou、Xiao-Ning Liu、De-Zhi Huang、Yan-Jun Liu、Rui-Feng Yang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/c4ra16062b

  日期：——

  The asymmetric hydrogenation of N-arylimines with the chiral phosphine-phosphoramidite ligand, (Sc,Sa)-PEAPhos 2b, has been developed. The results revealed that the presence of the substituents on the 3,3′-positions of the binaphthyl backbone significantly improved the enantioselectivity. The utility of this methodology was demonstrated in the synthesis of the chiral fungicide (R)-metalaxyl.

  已经开发了具有手性膦-亚磷酰胺配体（S c，S a）-PEAPhos 2b的N-芳基丙氨酸的不对称氢化。结果表明，在联萘骨架的3，3'-位置上的取代基的存在显着提高了对映选择性。该方法的实用性在手性杀菌剂（R）-甲霜灵的合成中得到了证明。
• Readily Available Chiral Phosphine−Aminophosphine Ligands for Highly Efficient Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Enol Ester Phosphonates and α-Enamido Phosphonates
  作者：Dao-Yong Wang、Jia-Di Huang、Xiang-Ping Hu、Jun Deng、Sai-Bo Yu、Zheng-Chao Duan、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/jo702488j

  日期：2008.3.1

  [GRAPHICS]A new class of unsymmetrical hybrid phosphine-aminophosphine ligands has been prepared from commercially available, inexpensive (S)-1-phenylethylamine through a concise synthetic procedure. These ligands are not very sensitive to air and moisture, and displayed good enantioselectivities in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of various dimethyl alpha-benzoyloxyethenephosphonates bearing beta-aryl, beta-alkyl, and beta-alkoxy substituents and N-benzyloxycarbonyl alpha-enamido phosphonates, in which up to 97% ee was obtained. A side-by-side comparison study disclosed that these new phosphine-aminophosphine ligands showed better enantioselectivity than BoPhoz ligands.
• Readily Available Phosphine−Phosphoramidite Ligands for Highly Efficient Rh-Catalyzed Enantioselective Hydrogenations
  作者：Jia-Di Huang、Xiang-Ping Hu、Zheng-Chao Duan、Qing-Hen Zeng、Sai-Bo Yu、Jun Deng、Dao-Yong Wang、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/ol0617749

  日期：2006.9

  A new family of air- and moisture-stable phosphine-phosphoramidite ligands (PEAPhos) has been prepared from commercially available and inexpensive (S)-alpha-phenylethylamine through a two- or three-step transformation and successfully applied in the rhodium-catalyzed enantioselective hydrogenations of a variety of substrates, in which up to 99.9% ee was obtained for all of these kinds of substrates

  通过两步或三步转化，由市售廉价的（S）-α-苯基乙胺制备了新的空气和水分稳定的膦-亚磷酰胺配体（PEAPhos），并成功应用于铑催化的对映选择性多种底物的氢化反应，其中所有这些底物均可获得高达99.9％的ee。
• Readily available chiral phosphine–aminophosphine ligands derived from 1-phenylethylamine for Rh-catalyzed enantioselective hydrogenations
  作者：Xiao-Mao Zhou、Jia-Di Huang、Li-Bin Luo、Cheng-Lu Zhang、Zhuo Zheng、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.008

  日期：2010.3

  hydrogenation of various enamides, β-dehydroamino acid esters, and dimethyl itaconate. The results show that the ligand structure plays an important influence on both the reactivity and enantioselectivity. Ligand 2d bearing a N–H proton and two F-atoms on the 3,5-positions of the phenyl ring of the aminophosphino moiety was most effective for the hydrogenation of enamides and (Z)-β-aryl-β-(acylamino)acrylates

  通过两步或三步转化，从市售廉价的（S）-1-苯基乙胺中制备了一系列新的手性膦-氨基膦配体，并成功用于铑催化的各种酰胺的不对称加氢，β-脱氢氨基酸酯和衣康酸二甲酯。结果表明，配体结构对反应性和对映选择性均起重要作用。配体2d在氨基膦基部分的苯环的3,5-位带有一个N– H质子和两个F原子，对酰胺和（Z）-β-芳基-β-（酰氨基）的氢化最有效丙烯酸酯，而配体1b在（Z）-β-烷基-β-（酰基氨基）丙烯酸酯和衣康酸二甲酯的氢化中显示最高的对映选择性。