(3aS,4S,6S,6aS)-6-(diethoxyphosphorylmethyl)-4-ethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxathiole 2-oxide | 191083-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,6S,6aS)-6-(diethoxyphosphorylmethyl)-4-ethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxathiole 2-oxide
• CAS: 191083-73-5
• 化学式: C₁₁H₂₁O₈PS
• 分子量: 344.323
• InChiKey: VHKOBVIUGVHYFJ-BDVFGLLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,6aS)-6-(diethoxyphosphorylmethyl)-4-ethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxathiole 2-oxide 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 [(2S,3S,4R,5S)-4-azido-5-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-ethoxyoxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2,3-Aziridino-2,3-dideoxy-D-ribono-γ-内酯5-膦酸酯：从D-木糖和不寻常的氮丙啶开环的立体控制合成。

  摘要：

  （1R，4S，5S）-N-（苄氧羰基）-4-[（二乙氧膦基）甲基] -3-氧杂-6-氮杂双环[3.1.0]己-2--2-的合成（23） 2,3-叠氮基丙氨酸-内酯家族化合物的制备，是从D-lyxose分15步完成的。像迄今为止已知的所有叠氮基丙二酸内酯一样，23与软亲核试剂（乙硫醇）反应，仅得到在C-2处氮丙啶开环的产物（24）。另一方面，硬的亲核试剂（醇）不会直接与23的氮丙啶环反应，但似乎会促进C-5膦酸酯基团对C-3的氮丙啶环进行分子内攻击，导致水解后形成2-氨基-3-羟基-D-核糖基-1，4-内酯衍生物25和26，而不是预期的2-氨基-3-烷氧基-D-木酮-1，4-内酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9623494
• 作为产物：
  描述：

  D-来苏糖 在 咪唑 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (3aS,4S,6S,6aS)-6-(diethoxyphosphorylmethyl)-4-ethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxathiole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,3-Aziridino-2,3-dideoxy-D-ribono-γ-内酯5-膦酸酯：从D-木糖和不寻常的氮丙啶开环的立体控制合成。

  摘要：

  （1R，4S，5S）-N-（苄氧羰基）-4-[（二乙氧膦基）甲基] -3-氧杂-6-氮杂双环[3.1.0]己-2--2-的合成（23） 2,3-叠氮基丙氨酸-内酯家族化合物的制备，是从D-lyxose分15步完成的。像迄今为止已知的所有叠氮基丙二酸内酯一样，23与软亲核试剂（乙硫醇）反应，仅得到在C-2处氮丙啶开环的产物（24）。另一方面，硬的亲核试剂（醇）不会直接与23的氮丙啶环反应，但似乎会促进C-5膦酸酯基团对C-3的氮丙啶环进行分子内攻击，导致水解后形成2-氨基-3-羟基-D-核糖基-1，4-内酯衍生物25和26，而不是预期的2-氨基-3-烷氧基-D-木酮-1，4-内酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9623494

文献信息

• 2,3-Aziridino-2,3-dideoxy-<scp>d</scp>-ribono-γ-lactone 5-Phosphonate:  Stereocontrolled Synthesis from <scp>d</scp>-Lyxose and Unusual Aziridine Ring Opening
  作者：Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/jo9623494

  日期：1997.6.1

  (23), a new member of the 2,3-aziridino gamma-lactone family of compounds, was achieved in 15 steps from D-lyxose. Like all aziridino gamma-lactones known so far, 23 reacted with a soft nucleophile (ethanethiol) to give exclusively the product of aziridine ring opening at C-2 (24). On the other hand, hard nucleophiles (alcohols) did not react directly with the aziridine ring of 23 but appeared to promote

  （1R，4S，5S）-N-（苄氧羰基）-4-[（二乙氧膦基）甲基] -3-氧杂-6-氮杂双环[3.1.0]己-2--2-的合成（23） 2,3-叠氮基丙氨酸-内酯家族化合物的制备，是从D-lyxose分15步完成的。像迄今为止已知的所有叠氮基丙二酸内酯一样，23与软亲核试剂（乙硫醇）反应，仅得到在C-2处氮丙啶开环的产物（24）。另一方面，硬的亲核试剂（醇）不会直接与23的氮丙啶环反应，但似乎会促进C-5膦酸酯基团对C-3的氮丙啶环进行分子内攻击，导致水解后形成2-氨基-3-羟基-D-核糖基-1，4-内酯衍生物25和26，而不是预期的2-氨基-3-烷氧基-D-木酮-1，4-内酯衍生物。