5-溴-N-丁基吡啶甲酰胺 | 951885-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-N-丁基吡啶甲酰胺
• 英文名称: 5-bromo-N-butylpicolinamide
• 英文别名: 5-bromo-N-butylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 951885-14-6
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O
• 分子量: 257.13
• InChiKey: HCAGCDJKCBSYJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-N-丁基吡啶甲酰胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-methyl 3-((E)-5-(2-butoxy-2-oxoethylidene)-6-butyl-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed Cascade Oxidative Olefination/Cyclization of Picolinamides and Alkenes via C–H Activation

  摘要：

  Rh(III)-catalyzed cascade oxidative alkenylation/cyclization of picolinamides and alkenes to furnish pyrido pyrrolone derivatives is described, in which three C-H bonds and one N-H bond broke, while one C-C bond and one C-N bond formed. The reaction proceeded with high yield and high regioselectivity and stereoselectivity. Moreover, copper acetate can also be used in catalytic amounts with O-2 serving as the terminal oxidant.

  DOI：

  10.1021/ol501275r
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-吡啶羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-溴-N-丁基吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铱（III）催化的区域选择性分子间未活化的次级Csp3-H键酰胺化

  摘要：

  首次使用Ir III催化剂实现了高度区域选择性的分子间磺酰胺化未激活的二级Csp 3 -H键。引入的N，N'-螯合配体在使铱-氮烯通过外球途径插入Csp 3 -H二级键中起着至关重要的作用。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该Csp 3 -H酰胺化过程涉及二电子协同的氮插入。该方法可耐受各种直链和支链的N-烷基酰胺，并能有效地获得各种γ-磺酰胺基取代的脂肪族胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201606531

文献信息

• Iridium(III)‐Catalyzed Regioselective Intermolecular Unactivated Secondary Csp ³ −H Bond Amidation
  作者：Xinsheng Xiao、Cheng Hou、Zhenhui Zhang、Zhuofeng Ke、Jianyong Lan、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1002/anie.201606531

  日期：2016.9.19

  unactivated secondary Csp3−H bond has been achieved using IrIII catalysts. The introduced N,N’‐bichelating ligand plays a crucial role in enabling iridium–nitrene insertion into a secondary Csp3−H bond via an outer‐sphere pathway. Mechanistic studies and density functional theory (DFT) calculations demonstrated that a two‐electron concerted nitrene insertion was involved in this Csp3−H amidation process

  首次使用Ir III催化剂实现了高度区域选择性的分子间磺酰胺化未激活的二级Csp 3 -H键。引入的N，N'-螯合配体在使铱-氮烯通过外球途径插入Csp 3 -H二级键中起着至关重要的作用。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该Csp 3 -H酰胺化过程涉及二电子协同的氮插入。该方法可耐受各种直链和支链的N-烷基酰胺，并能有效地获得各种γ-磺酰胺基取代的脂肪族胺。
• Rh(III)-Catalyzed Cascade Oxidative Olefination/Cyclization of Picolinamides and Alkenes via C–H Activation
  作者：Shangjun Cai、Chao Chen、Peng Shao、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/ol501275r

  日期：2014.6.6

  Rh(III)-catalyzed cascade oxidative alkenylation/cyclization of picolinamides and alkenes to furnish pyrido pyrrolone derivatives is described, in which three C-H bonds and one N-H bond broke, while one C-C bond and one C-N bond formed. The reaction proceeded with high yield and high regioselectivity and stereoselectivity. Moreover, copper acetate can also be used in catalytic amounts with O-2 serving as the terminal oxidant.