2-((4-ethoxyphenyl)ethynyl)benzaldehyde | 1570146-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((4-ethoxyphenyl)ethynyl)benzaldehyde
• CAS: 1570146-07-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: SWEWKCRLUIEQNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-ethoxyphenyl)ethynyl)benzaldehyde 在 盐酸羟胺 、 碘 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从N-（o-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺与碘和碱轻松制备3-芳基-4-碘异喹啉

  摘要：

  在60℃下在NaHCO 3存在下用分子碘处理N-（邻-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺，然后在室温下与t BuOK反应，以良好的收率得到3-芳基-4-碘异喹啉。将得到的3-芳基-4-碘异喹啉之一的4-碘-3-苯基异喹啉进一步平滑地转化为异喹啉衍生物。本方法是在无过渡金属的条件下由N-（邻-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺制备3-芳基-4-碘异喹啉的一锅法。©2021爱思唯尔科学。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131993
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 4-乙炔基苯乙醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-((4-ethoxyphenyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  银催化有氧氧化/邻炔基苯甲醛的6-内杂环化模块化合成3-取代异香豆素

  摘要：

  描述了一种涉及银催化的有氧氧化/邻位-炔基苯甲醛的6-endo杂环化以产生 3-取代的异香豆素的方法。所开发的协议允许以良好至高产率方便地获得一系列合成有用的 3-取代异香豆素和相关的稠合杂环内酯，使用四氟硼酸银作为催化剂，大气氧作为终端氧化剂和内环氧的来源。机理研究表明自由基途径的参与。

  DOI：

  10.1039/d1ob01065d

文献信息

• Silver‐Catalyzed Sequential Cascade Reaction of Isocyanides with 1‐(2‐Ethynyl‐phenyl)‐prop‐2‐yn‐1‐ol: Access to Benzo[ <i>b</i> ]fluorenes and Benzofuran‐Pyrroles
  作者：Jian‐Quan Liu、Xinyi Chen、Xuanyu Shen、Yihan Wang、Xiang‐Shan Wang、Xihe Bi

  DOI：10.1002/adsc.201801344

  日期：2019.4

  A silver‐catalyzed cycloaromatization of 1‐(2‐ethynyl‐phenyl)‐prop‐2‐yn‐1‐ol with isocyanides efficiently provides benzo[b]fluorene and benzofuran‐pyrrole derivatives through a modular cascade reaction that includes a nucleophilic attack on the diyne substrate. A C−C cross‐coupling/oxygen transportation/Diels‐Alder/hydrogen shift/isomerization cascade mechanistic pathway is proposed.

  银与异氰酸酯催化的1-（2-乙炔基-苯基）-丙-2-炔-1-醇的芳环芳香化反应可通过模块级联反应有效地提供苯并[ b ]芴和苯并呋喃-吡咯衍生物，包括对苯并的亲核攻击。二炔底物。提出了AC-C交叉偶联/氧迁移/ Diels-Alder /氢转移/异构化级联机制途径。
• Silver Triflate Catalyzed Synthesis of Isoquinolino[2,1-a]quinazo­lino[3,2-c]quinazoline Derivatives via Alkyne Hydroamination
  作者：Wan-Chen Pan、Mei-Mei Zhang、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1611808

  日期：2019.8

  only quinazoline cyclization, but also the intramolecular hydroamination of alkyne for the synthesis of 6-aryl-17H,18aH-isoquinolino[2,1-a]quinazolino[3,2-c]quinazolin-17-one derivatives in high yields. Using 2-(2-aminophenyl)quinazolin-4(3H)-one and 2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde as the reactants, silver triflate (AgOTf) was proved to be an efficient catalyst to promote not only quinazoline cyclization

  抽象的 使用2-（2-氨基苯基）喹唑啉-4（3 H）-一和2-（2-苯基乙炔基）苯甲醛作为反应物，三氟甲磺酸银（AgOTf）被证明是一种有效的催化剂，不仅可以促进喹唑啉环化，而且可以促进喹唑啉环化。还可以进行炔烃的分子内加氢胺化反应，以高产率合成6-芳基-17 H，18a H-异喹啉代[2,1- a ]喹唑啉代[3,2 - c ]喹唑啉-17-一衍生物。 使用2-（2-氨基苯基）喹唑啉-4（3 H）-一和2-（2-苯基乙炔基）苯甲醛作为反应物，三氟甲磺酸银（AgOTf）被证明是一种有效的催化剂，不仅可以促进喹唑啉环化，而且可以促进喹唑啉环化。还可以进行炔烃的分子内加氢胺化反应，以高产率合成6-芳基-17 H，18a H-异喹啉代[2,1- a ]喹唑啉代[3,2 - c ]喹唑啉-17-一衍生物。
• A concise synthesis of 10-benzoyl-3,4-dihydroanthracen-1(2<i>H</i>)-one derivatives catalyzed by TfOH under metal-free conditions
  作者：Hao Wu、Hua-Dong Chen、Jian-Quan Liu、Qiu-Yan Li、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1080/00397911.2021.1912355

  日期：2021.6.18

  Abstract TfOH was proved to be an efficient catalyst to promote the intra-molecular cyclization, Diels-Alder reaction, deprotonation and dehydration, and provided a concise synthesis of 10-benzoyl-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-ones in good yields from a reaction of 2-(phenylethynyl) benzaldehyde and cyclohexane-1,3-dione. It underwent in high regioselectivity when center asymmetrical 4,4-dimethylcyclohexane-1

  摘要 事实证明，TfOH是促进分子内环化，Diels-Alder反应，去质子化和脱水的有效催化剂，并且可以很好地合成10-苯甲酰基-3,4-二氢蒽-1（2 H）-由2-（苯基乙炔基）苯甲醛与环己烷-1，3-二酮的反应得到产物。当使用中心不对称的4,4-二甲基环己烷-1,3-二酮作为反应物时，它具有很高的区域选择性。
• A Cascade synthesis of 11 <i>bH</i> ‐Imidazo[1,2‐ <i>c</i> ]isoquinolino[2,1‐ <i>a</i> ]quinazoline derivatives catalyzed by AgOTf
  作者：Hao Wu、Yi‐Chun Wang、Tuan‐Jie Li、Jian‐Quan Liu、Xiang‐Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.3940

  日期：2020.5

  A cascade reaction of 2‐alkynylbenzaldehydes and 2‐(4,5‐diphenyl‐1H‐imidazol‐2‐yl)aniline was treated in DMF catalyzed by AgOTf leading to 6,13,14‐triaryl‐11bH‐imidazo[1,2‐c] isoquinolino[2,1‐a]quinazolines in high yields. This Domino reaction included condensation, cyclization, and acetylenic hydroamination under mild conditions to build fused pentacyclic heterocycle with three new bonds and two new

  2- alkynylbenzaldehydes和2-（4,5-二苯基-1-甲级联反应ħ -咪唑-2-基）苯胺在DMF处理催化通过的AgOTf导致6,13,14三芳基11 BH咪唑并[1,2 ，2− c ]异喹啉代[2,1− a ]喹唑啉，高产。该多米诺反应包括在温和条件下的缩合，环化和炔属加氢胺化反应，以形成具有三个新键和两个新环的稠合五环杂环。
• An efficient synthesis of 6‐arylpyrazolo[4′,3′:4,5]pyrimido[2,1‐a] isoquinolin‐8(9 <i>H</i> )‐one derivatives catalyzed by AgOTf
  作者：Wan‐Chen Pan、Tuan‐Jie Li、Jian‐Quan Liu、Xiang‐Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.4428

  日期：2022.5

  A new AgOTf-catalyzed domino reaction of 2-alkynylbenzaldehyde and 4-amino-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazole-5-carboxamide has been reported via a sequential condensation, cyclization, and acetylenic hydroamination process. The developed protocol provides an efficient and modular access to a range of new fused tetracyclic heterocycle 6-aryl-9-methyl-11-propyl pyrazolo[4′,3′:4,5]pyrimido[2,1-a]isoquinolin-8(9H)-ones

  已经报道了一种新的 AgOTf 催化的 2-炔基苯甲醛和 4-氨基-1-甲基-3-丙基-1 H-吡唑-5-甲酰胺的多米诺反应，通过顺序缩合、环化和炔烃加氢胺化过程。所开发的协议提供了对一系列新稠合四环杂环 6-aryl-9-methyl-11-丙基吡唑并[4',3':4,5]嘧啶并[2,1- a ]异喹啉- 8(9 H )-具有两个新环的高产率。