1,2,3,4,5,6-六(4-氟苯基)苯 | 920536-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4,5,6-六(4-氟苯基)苯
• 英文名称: hexakis(4-fluorophenyl)benzene
• 英文别名: Hexakis(4-fluorophenyl)benzene；1,2,3,4,5,6-hexakis(4-fluorophenyl)benzene
• CAS: 920536-35-2
• 化学式: C₄₂H₂₄F₆
• 分子量: 642.643
• InChiKey: UTPLGQAHMOGCAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-六(4-氟苯基)苯 在 三氟甲磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79 %的产率得到2,5,8,11,14,17-hexafluoro-hexa-peri-hexabenzocoronene
  参考文献：
  名称：

  硫醚取代的六周六苯并蒎烯

  摘要：

  六周六苯并蒽 (HBC) 可用作电子转移系统中的电子供体。取代模式的变化允许调整 HBC 核的电子特性。描述了一系列硫醚取代的 HBC 的合成路线及其电子特性的研究，以及它们与相应的砜和硫盐的反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300299
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-氟苯) 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium chloride 、 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1,2,3,4,5,6-六(4-氟苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的未活化内部炔烃[2 + 2 + 2]环三聚成多取代苯。

  摘要：

  描述了未活化的内部炔烃的催化[2 + 2 + 2]环三聚反应，可提供高收率和高区域选择性的环三聚产物。通过在室温或60°C下使用包含Ni（acac）2，咪唑鎓盐和Grignard试剂的简单催化混合物进行20分钟或1小时来完成转化。

  DOI：

  10.1002/asia.201601469

文献信息

• Nickel-Catalyzed Facile [2+2+2] Cyclotrimerization of Unactivated Internal Alkynes to Polysubstituted Benzenes
  作者：Fei Xue、Ying Kai Loh、Xiaolu Song、Wei Jie Teo、J. Y. Darrence Chua、Jin Zhao、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1002/asia.201601469

  日期：2017.1.3

  A catalytic [2+2+2] cyclotrimerization of unactivated internal alkynes providing cyclotrimerization products in excellent yields with high regioselectivity is described. The transformation is accomplished by using a simple catalytic mixture comprising Ni(acac)2, an imidazolium salt and a Grignard reagent at room temperature or 60 °C for 20 min or 1 h.

  描述了未活化的内部炔烃的催化[2 + 2 + 2]环三聚反应，可提供高收率和高区域选择性的环三聚产物。通过在室温或60°C下使用包含Ni（acac）2，咪唑鎓盐和Grignard试剂的简单催化混合物进行20分钟或1小时来完成转化。
• Palladium‐Catalyzed Cycloisomerizations of Diarylacetylenes: Synthesis, Structures, and Physical Properties of Highly Substituted Naphthalenes and 8,8 a‐Dihydrocyclopenta[<i>a</i>]indenes
  作者：Tsun‐Cheng Wu、Chia‐Cheng Tai、Hsin‐Chieh Tiao、Yu‐Ting Chang、Chia‐Chun Liu、Ching‐Hsiu Li、Cheng‐Hao Huang、Ming‐Yu Kuo、Yao‐Ting Wu

  DOI：10.1002/chem.201100437

  日期：2011.6.20

  Depending on the electronic properties of their substituents, the major products generated by palladium‐catalyzed cycloisomerizations of diarylalkynes are either highly substituted 8,8a‐dihydrocyclopenta[a]indenes 3 or naphthalenes 4. The structures of these compounds were verified by X‐ray crystallographic analysis. Many functional groups tolerated the reaction conditions evaluated in this study.

  根据其取代基的电子特性，二芳基炔烃的钯催化环异构化反应生成的主要产物是高度取代的8,8a-二氢环戊[ a ]茚3或萘4。这些化合物的结构通过X射线晶体学分析进行了验证。许多官能团耐受本研究中评估的反应条件。同位素标记的实验表明，加水在形成这两类化合物中都起着至关重要的作用。系统研究了环加合物3及其类似物的光物理和电化学性质，并将其与基于密度泛函理论的计算预测进行了比较。二氢环戊[一个]茚3在为固体或液体形式显示强发光，而环戊二烯并[一个]茚11j中实际上是无荧光。直接连接到化合物3的主链上的官能团会显着影响物理性能。芳基取代基引起的空间效应引起不同的发光现象，包括聚集诱导和增强的发射。
• Synthesis of 2,5,8,11,14,17-Hexafluoro-hexa-<i>peri</i>- hexabenzocoronene for n-Type Organic Field-Effect Transistors
  作者：Yoshihiro Kikuzawa、Tomohiko Mori、Hisato Takeuchi

  DOI：10.1021/ol702158a

  日期：2007.11.1

  A fluorine-substituted hexa-peri-hexabenzocoronene was synthesized as a thermostable active material for n-type semiconductors. The LUMO and HOMO energy levels, estimated by UV-vis and photoelectron spectroscopy, were lower by 0.5 eV than those of hexa-peri-hexabenzocoronene. A field-effect transistor fabricated by vacuum sublimation showed n-type performance with a field-effect mobility of 1.6 x 10(-2) cm(2)/Vs and an on/off ratio of 10(4). The electron-withdrawing effect of the fluorine substituents changed the polarity from p-type to n-type.
• Synthesis, Structure, and Photophysical Properties of Highly Substituted 8,8a-Dihydrocyclopenta[<i>a</i>]indenes
  作者：Yao-Ting Wu、Ming-Yu Kuo、Yu-Ting Chang、Chien-Chueh Shin、Tsun-Cheng Wu、Chia-Cheng Tai、Tzu-Heng Cheng、Wei-Szu Liu

  DOI：10.1002/anie.200802560

  日期：2008.12.8
• Thioether‐Substituted Hexa‐<i>peri</i>‐hexabenzocoronenes
  作者：Sven Mörsel、René Kellner、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.202300299

  日期：2023.5.22

  Hexa-peri-hexabenzocoronenes (HBCs) can be used as electron-donators in electron-transfer systems. The variation of the substitution pattern allows for the adjustment of electronic properties of the HBC core. The synthetic routes toward a series of thioether-substituted HBCs and the investigation of their electronic properties are described, as well as their reactions to the corresponding sulfones

  六周六苯并蒽 (HBC) 可用作电子转移系统中的电子供体。取代模式的变化允许调整 HBC 核的电子特性。描述了一系列硫醚取代的 HBC 的合成路线及其电子特性的研究，以及它们与相应的砜和硫盐的反应。