(3S,6R)-6-甲基哌啶-3-醇 | 1222491-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (3S,6R)-6-甲基哌啶-3-醇
• 英文名称: (3S,6R)-6-methylpiperidin-3-ol
• 英文别名: (3S,6R)-6-methylpiperidinol；cis-2-Methyl-5-hydroxypiperidin
• CAS: 1222491-21-5
• 化学式: C₆H₁₃NO
• 分子量: 115.175
• InChiKey: UAZCJMVDJHUBIA-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R)-6-甲基哌啶-3-醇 在 甲醇 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 二(三叔丁基膦)钯 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-2-{[(3R,6R)-6-methyl-1-{[2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenyl]carbonyl}piperidin-3-yl]oxy}pyridin-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-PYRIDYLOXY-3-SUBSTITUTED-4-NITRILE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA 2-PYRIDYLOXY-3-SUBSTITUÉE-4-NITRILE ORÉXINE

  摘要：

  本发明涉及2-吡啶氧基-3-取代-4-腈化合物，其是促进睡眠荷尔蒙受体的拮抗剂。本发明还涉及使用本文所述的2-吡啶氧基-3-取代-4-腈化合物在治疗或预防神经系统和精神疾病中的用途，其中涉及促进睡眠荷尔蒙受体。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。本发明还涉及使用这些制药组合物在预防或治疗涉及促进睡眠荷尔蒙受体的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2014066196A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-6-甲基吡啶 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 锂硼氢 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 silica gel 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -10.0~70.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (3S,6R)-6-甲基哌啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  双（二氟甲基）三甲基硅酸根阴离子：Me3SiCF2H可烯化酮的亲核二氟甲基化的关键中间体

  摘要：

  通过亲核碱金属盐和18-冠冕-6活化Me 3 SiCF 2 H首次观察到五配位双（二氟甲基）硅酸根阴离子[Me 3 Si（CF 2 H）2 ] -。通过调谐导致与我可烯醇化的酮的高效，催化亲核二氟甲基的发现和开发的抗衡作用在其反应性的进一步研究3 SICF 2通过使用CSF和18-冠-6作为引发体系的组合小时。机理研究表明，[（18-crown-6）Cs] + [Me 3 Si（CF 2 H）2 ]-是该催化反应的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201605280

文献信息

• [EN] FUSED HETEROARYL DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLES FUSIONNÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DES ORÉXINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016101119A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Fused heteroaryl derivative compounds which are antagonists of orexin receptors are provided. The compounds can be used in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. Also provided is a composition which comprises the compound can be use to prevent or treat such diseases in which orexin receptors are involved.

  提供了与异杂环衍生物化合物，这些化合物是促进睡眠的受体拮抗剂。这些化合物可用于潜在治疗或预防涉及促进睡眠的受体的神经和精神疾病。还提供了一种包含该化合物的组合物，可用于预防或治疗涉及促进睡眠的受体的这类疾病。
• [EN] HYDROXY-SUBSTITUTED OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE SUBSTITUÉS PAR UN GROUPE HYDROXY
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014176142A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention is directed to hydroxy compounds which are antagonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these pharmaceutical compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及对促进素受体的拮抗剂的羟基化合物。本发明还涉及所述化合物在潜在治疗或预防涉及促进素受体的神经和精神障碍和疾病中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明还涉及这些药物组合物在预防或治疗涉及促进素受体的疾病中的用途。
• METHOD FOR PRODUCING 5-HYDROXYPIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20160318867A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  A method for producing (2S,5S)/(2R,5R)-5-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid represented by formula (10) below: the method including removing the protecting group from the hydroxyl group in a compound represented by formula (7) below: (wherein P represents a protecting group, R 3 represents an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, and A represents an alkyl group containing 1 to 10 carbon atoms, an aryl group containing 6 to 12 carbon atoms, an alkyloxy group containing 1 to 4 carbon atoms, or an aralkyloxy group containing 7 to 20 carbon atoms) to synthesize a compound represented by formula (8) below: (wherein R 3 represents an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, and A represents an alkyl group containing 1 to 10 carbon atoms, an aryl group containing 6 to 12 carbon atoms, an alkyloxy group containing 1 to 4 carbon atoms, or an aralkyloxy group containing 7 to 20 carbon atoms).

  以下是公式（10）所代表的产生(2S,5S)/(2R,5R)-5-羟基哌啶-2-羧酸的方法：该方法包括从以下公式（7）所代表的化合物中去除羟基上的保护基（其中P代表保护基，R3代表含有1至4个碳原子的烷基基团，A代表含有1至10个碳原子的烷基基团，含有6至12个碳原子的芳基基团，含有1至4个碳原子的烷氧基团，或含有7至20个碳原子的芳基烷氧基团），以合成以下公式（8）所代表的化合物（其中R3代表含有1至4个碳原子的烷基基团，A代表含有1至10个碳原子的烷基基团，含有6至12个碳原子的芳基基团，含有1至4个碳原子的烷氧基团，或含有7至20个碳原子的芳基烷氧基团）。
• [EN] 2-PYRIDYLOXY-4-ETHER OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES 2-PYRIDYLOXY-4-ÉTHER DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014137883A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  The present invention is directed to 2-pyridyloxy-4-ether compounds which are antagonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the 2-pyridyloxy-4-ether compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these pharmaceutical compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved..

  本发明涉及2-吡啶氧基-4-醚化合物，这些化合物是促进睡眠的受体拮抗剂。本发明还涉及在潜在治疗或预防神经系统和精神疾病中使用本文所述的2-吡啶氧基-4-醚化合物。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物。本发明还涉及在预防或治疗涉及促进睡眠的受体的这些疾病中使用这些药物组合物。
• [EN] PIPERIDINYLOXY LACTONE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS PIPÉRIDINYLOXY LACTONE SERVANT D'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015095442A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention is directed to piperidinyloxy lactone compounds which are antagonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the piperidinyloxy lactone compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these pharmaceutical compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及对奥雷克星受体的拮抗剂-哌啶氧代内酯化合物。本发明还涉及所述哌啶氧代内酯化合物在潜在的涉及奥雷克星受体的神经和精神障碍和疾病的治疗或预防中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明还涉及这些药物组合物在预防或治疗涉及奥雷克星受体的疾病中的用途。