Octadecanoic acid, 13-hydroxy-, (R)-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Octadecanoic acid, 13-hydroxy-, (R)-
• 英文别名: (13R)-13-hydroxyoctadecanoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃
• 分子量: 300.482
• InChiKey: MRWKWISFCDSNQN-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octadecanoic acid, 13-hydroxy-, (R)- 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Silene Gallica 腺毛状体渗出物中的环状脂肪酰基糖苷

  摘要：

  Silene gallica L.（石竹科）的腺毛状体渗出液的化学研究导致分离出 10 种环状脂肪酰基糖苷（gallicasides AJ）。环状结构的特征在于葡萄糖部分与十八酰基部分的 C-12 或 C-13 位的糖苷键，以及葡萄糖部分的 C-2 羟基与羧基之间的酯键含氧十八烷酸。环状脂肪酰基糖苷的结构通过葡萄糖部分的乙酰化和/或丙二酰化进一步相互区分。在这些化合物中，12(R)-(6-O-乙酰基-3-O-丙二酰-β-D-吡喃葡萄糖基氧基)十八烷酸的 1,2'-环酯 (gallicaside J) 含量最高 (30.7%) ）。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2010.05.008
• 作为产物：
  描述：

  13(R)-(3,4-di-O-diacetyl-β-D-glucopyranosyloxy)octadecanoic acid 1,2'-cyclic ester 在 lithium hydroxide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 葡萄糖 、 Octadecanoic acid, 13-hydroxy-, (R)-
  参考文献：
  名称：

  Silene Gallica 腺毛状体渗出物中的环状脂肪酰基糖苷

  摘要：

  Silene gallica L.（石竹科）的腺毛状体渗出液的化学研究导致分离出 10 种环状脂肪酰基糖苷（gallicasides AJ）。环状结构的特征在于葡萄糖部分与十八酰基部分的 C-12 或 C-13 位的糖苷键，以及葡萄糖部分的 C-2 羟基与羧基之间的酯键含氧十八烷酸。环状脂肪酰基糖苷的结构通过葡萄糖部分的乙酰化和/或丙二酰化进一步相互区分。在这些化合物中，12(R)-(6-O-乙酰基-3-O-丙二酰-β-D-吡喃葡萄糖基氧基)十八烷酸的 1,2'-环酯 (gallicaside J) 含量最高 (30.7%) ）。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2010.05.008

文献信息

• Cyclic fatty acyl glycosides in the glandular trichome exudate of Silene gallica
  作者：Teigo Asai、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1016/j.phytochem.2010.05.008

  日期：2010.8

  octadecanoyl moiety, and by an ester linkage between the C-2 hydroxy group of the glucose moiety and the carboxyl group of the oxygenated octadecanoic acid. The structures of the cyclic fatty acyl glycosides were further distinguished from one another by acetylation and/or malonylation on the glucose moiety. Of these compounds, the 1,2'-cyclic ester of 12(R)-(6-O-acetyl-3-O-malonyl-beta-D-glucopyranosyloxy)octadecanoic

  Silene gallica L.（石竹科）的腺毛状体渗出液的化学研究导致分离出 10 种环状脂肪酰基糖苷（gallicasides AJ）。环状结构的特征在于葡萄糖部分与十八酰基部分的 C-12 或 C-13 位的糖苷键，以及葡萄糖部分的 C-2 羟基与羧基之间的酯键含氧十八烷酸。环状脂肪酰基糖苷的结构通过葡萄糖部分的乙酰化和/或丙二酰化进一步相互区分。在这些化合物中，12(R)-(6-O-乙酰基-3-O-丙二酰-β-D-吡喃葡萄糖基氧基)十八烷酸的 1,2'-环酯 (gallicaside J) 含量最高 (30.7%) ）。