methyl (S)-3-(4-acetoxy-3-iodophenyl)-2-(picolinamido)propanoate | 1381861-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-(4-acetoxy-3-iodophenyl)-2-(picolinamido)propanoate
• CAS: 1381861-19-3
• 化学式: C₁₈H₁₇IN₂O₅
• 分子量: 468.248
• InChiKey: RKEBHBFLOOLVSS-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-(4-acetoxy-3-iodophenyl)-2-(picolinamido)propanoate 、 palladium diacetate 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到methyl (2S)-6-acetyloxy-5-iodo-1-(pyridine-2-carbonyl)-2,3-dihydroindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内C（sp 2）–H氨基合成吲哚的改进方案

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，该方法可通过钯催化邻位-C（sp 2）-H键的分子内胺化作用，从吡啶甲酸酰胺（PA）保护的β-芳基乙胺底物上合成吲哚化合物。这些反应具有高效，低催化剂负载，温和的操作条件以及使用廉价试剂的特点。

  DOI：

  10.1021/ol301352v
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-L-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (S)-3-(4-acetoxy-3-iodophenyl)-2-(picolinamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内C（sp 2）–H氨基合成吲哚的改进方案

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，该方法可通过钯催化邻位-C（sp 2）-H键的分子内胺化作用，从吡啶甲酸酰胺（PA）保护的β-芳基乙胺底物上合成吲哚化合物。这些反应具有高效，低催化剂负载，温和的操作条件以及使用廉价试剂的特点。

  DOI：

  10.1021/ol301352v