Acetic acid (2R,3S,5R)-2-[(benzotriazol-1-yloxy)-(2-chloro-phenoxy)-phosphoryloxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 95311-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,5R)-2-[(benzotriazol-1-yloxy)-(2-chloro-phenoxy)-phosphoryloxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 95311-09-4
• 化学式: C₂₄H₂₃ClN₅O₉P
• 分子量: 591.901
• InChiKey: MSNFKFQSCACNSL-WQJRZSNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  165.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲酚 、 Acetic acid (2R,3S,5R)-2-[(benzotriazol-1-yloxy)-(2-chloro-phenoxy)-phosphoryloxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 N-甲基咪唑 作用下， 以80%的产率得到Acetic acid (2R,3S,5R)-2-[(2-chloro-phenoxy)-p-tolyloxy-phosphoryloxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过磷酸三酯方法合成天然存在的核苷酸肽片段

  摘要：

  磷酸化剂2-氯苯基-O，O-双[1-苯并三唑基]磷酸盐已用于在含酪氨酸的二肽（H-Ala-Tyr-NH 2）的羟基和5的羟基之间引入磷酸二酯键RNA二聚体UpU的'-OH。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81562-8
• 作为产物：
  描述：

  bis(benzotriazol-1-yl)(2-chlorophenyl)phosphate 、 3'-O-acetylthymidine 生成 Acetic acid (2R,3S,5R)-2-[(benzotriazol-1-yloxy)-(2-chloro-phenoxy)-phosphoryloxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过磷酸三酯方法合成天然存在的核苷酸肽片段

  摘要：

  磷酸化剂2-氯苯基-O，O-双[1-苯并三唑基]磷酸盐已用于在含酪氨酸的二肽（H-Ala-Tyr-NH 2）的羟基和5的羟基之间引入磷酸二酯键RNA二聚体UpU的'-OH。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81562-8