6,8-二氯辛酸钠 | 1451075-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6,8-二氯辛酸钠
• 英文名称: sodium 6,8-dichlorooctanoate
• 英文别名: Sodium;6,8-dichlorooctanoate
• CAS: 1451075-56-1
• 化学式: C₈H₁₃Cl₂O₂*Na
• 分子量: 235.086
• InChiKey: ICLRFMJTVALSOC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.46
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二氯辛酸钠 在 disodium diselenide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(1,2-diselenolan-3-yl)pentanoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  新型奥沙利铂 (IV) 配合物与带有 1,2-二硫戊烷/1,2-二硒醇烷/环戊基基序的配体结合

  摘要：

  在这项工作中，研究了具有生物活性的 α-硫辛酸 (ALA) 及其同源 1,2-二硒醇 (SeA) 和环戊基 (CpA) 类似物在氧化还原电位、细胞毒性和 ROS 产生方面的差异。此外，还合成了包含 ALA ( 1–4 )、SeA ( 5–8 ) 和 CpA ( 9–12 ) 作为轴向配体的相应 Pt( IV ) 配合物。这些 Pt( IV ) 配合物通过 NMR 光谱、ESI 质谱和元素分析进行​​了表征。细胞毒性研究表明，含有 Pt( IV )（1、3和4 ）复合物的 1,2-二硒醇烷比 1,2-二硫杂环戊烷类似物具有更强的细胞毒性（5、7和8）在所有测试的细胞系中，有趣的是，含环戊基的物种（9、11 和 12 ）是最有效的，在某些情况下甚至比母体药物奥沙利铂更有效。进一步评估了三个代表性复合物2、6和10的氧化还原电位、AsA 还原、亲脂性、细胞积累和 ROS 产生。事实证明，细胞毒性

  DOI：

  10.1039/d2dt02217f
• 作为产物：
  描述：

  6,8-二氯辛酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6,8-二氯辛酸钠
  参考文献：
  名称：

  5-(1,2-Diselenolan-3-Yl)戊酸及其衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  摘要 报道了一条制备5-(1,2-二硒醇-3-基)戊酸(SeA)的绿色高产合成路线。制备了一些SeA衍生物N′-取代的亚苄基-5-(1,2-二硒醇-3-基)戊酰肼，并筛选了它们对人乳腺MCF-7、白血病HL-60、子宫颈Hela的抗癌活性和胎盘绒毛 Bewo 癌细胞系。合成化合物的最低抑制浓度 (MIC) 在低浓度 (0.5–5 μg/mL) 下显示出中等抗癌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.765425

文献信息

• Synthesis of Some Monoselenolipoic Acid Derivatives and Their Biological Evaluation as Anticancer Agents
  作者：Feng Xu、Zhen Zhen Yang、Jun Rong Jiang

  DOI：10.3184/174751913x13664642709897

  日期：2013.5

  6-Selenolipoic acid was synthesised from ethyl 6, 8-dichlorooctanoate in a one pot reaction with water as solvent, and was further converted in three steps to 14 N-substituted benzylidene-5-(1, 2-thiaselenolan-3-yl) pentanehydr-azides. The compounds exhibited moderate to high anticancer activities, some of them showing activity comparable to that of cisplatin.

  以水为溶剂，通过一锅反应从 6，8-二氯辛酸乙酯合成了 6-硒代硫辛酸，并分三步进一步转化为 14 种 N-取代的亚苄基-5-（1，2-噻吩兰-3-基）戊烷氢氮化物。这些化合物表现出中等到较高的抗癌活性，其中一些化合物的活性与顺铂相当。
• 硒辛酸的制备方法
  申请人：刘承华

  公开号：CN111848574A

  公开（公告）日：2020-10-30

  一种硒辛酸制备方法，涉及硫辛酸类似物领域。本发明实施例的硒辛酸制备方法的有益效果是：通过优化多种原料之间的配比关系，制备出了高纯度且摩尔收率高的的硒辛酸，上述的硒辛酸及其制备方法具有重要的推广应用价值，其可推广应用于生物医药领域。
• 一种硫辛酸工艺杂质的制备方法
  申请人：江苏同禾药业有限公司

  公开号：CN111320603A

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明涉及一种硫辛酸工艺杂质1，2，3‑三硫环己烷‑4‑戊酸的制备方法，属于硫辛酸杂质的制备技术领域。本发明所述的硫辛酸工艺杂质1，2，3‑三硫环己烷‑4‑戊酸的制备方法是将硫辛酸中间体6，8‑二氯辛酸乙酯经皂化、硫化环合、酸化、精制等一系列反应处理，最后制备得到。本发明所述的硫辛酸工艺杂质的制备方法，工艺简单，易于纯化，可操作性强。
• Mitochondria‐Targeted Gene Silencing Facilitated by Mito‐CPDs
  作者：Wenjie Lang、Wei Tan、Bizhong Zhou、Yuli Zhuang、Bei Zhang、Linye Jiang、Shao Q. Yao、Jingyan Ge

  DOI：10.1002/chem.202204021

  日期：——

  AbstractMitochondrial DNA (mtDNA) plays an essential role in maintaining normal cellular activities. Its heteroplasmic mutations are known to cause various genetic diseases. Current genetic engineering strategies, such as those based on RNA interference (RNAi) and antisense technology, are difficult to genetically alter mtDNA, however, due to the inability of highly negatively charged oligonucleotides to translocate across the double‐membrane mitochondria. We report herein a universal mitochondria‐targeted gene‐delivery approach by using cell‐penetrating poly(disulfide)s (CPDs). Novel CPD‐based mitochondrial transporters, named Mito‐CPDs, were synthesized by using triphenylphosphonium (TPP)‐fused propagating monomers containing either disulfide or diselenide backbones. Upon spontaneous complex formation with an oligonucleotide (single‐ or double‐stranded), the resulting nanoscale Mito‐CPD@Oligo exhibited excellent properties in common biological media. While the intracellular gene‐delivery efficiency of these Mito‐CPDs was comparable to that of commercial transfection agents, their unique mitochondria‐localized properties enabled effective release of the loaded cargo inside these organelles. Subsequent mitochondrial delivery of siRNA and antisense oligonucleotides against suitable mtDNA‐encoded proteins showed successful down‐regulation of target protein expression, leading to profound effects on mitochondrial functions. Mito‐CPDs thus provide a useful tool for future investigations of mitochondrial biology and treatment of mitochondria‐related diseases.