3-bromo-N-(3-chloro-7-isobutylamino-1H-indazol-5-yl)-benzenesulfonamide | 647853-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(3-chloro-7-isobutylamino-1H-indazol-5-yl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 3-bromo-N-[3-chloro-7-(2-methylpropylamino)-2H-indazol-5-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 647853-43-8
• 化学式: C₁₇H₁₈BrClN₄O₂S
• 分子量: 457.779
• InChiKey: UJHDIAYLOYYLFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-吡啶硼酸 、 3-bromo-N-(3-chloro-7-isobutylamino-1H-indazol-5-yl)-benzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 N-[3-chloro-7-(isobutylamino)-1H-indazol-5-yl]-3-(2-methyl-4-pyridyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design, Synthesis, and Antimicrobial Activity of Indazole-Derived SAH/MTA Nucleosidase Inhibitors

  摘要：

  The structure-based design, synthesis, and biological activity of a novel indazole-containing inhibitor series for S-adenosyl homocysteine/methylthioadenosine (SAH/MTA) nucleosidase are described. Use of 5-aminoindazole as the core scaffold provided a structure-guided series of low nanomolar inhibitors with broad-spectrum antimicrobial activity. The implementation of structure-based methodologies provided a 6000-fold increase in potency over a short timeline (several months) and an economy of synthesized compounds.

  DOI：

  10.1021/jm0302039
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-5-硝基-1H-吲唑 在 吡啶 、 ammonium sulfide 、 硫酸 、 硝酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 3-bromo-N-(3-chloro-7-isobutylamino-1H-indazol-5-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design, Synthesis, and Antimicrobial Activity of Indazole-Derived SAH/MTA Nucleosidase Inhibitors

  摘要：

  The structure-based design, synthesis, and biological activity of a novel indazole-containing inhibitor series for S-adenosyl homocysteine/methylthioadenosine (SAH/MTA) nucleosidase are described. Use of 5-aminoindazole as the core scaffold provided a structure-guided series of low nanomolar inhibitors with broad-spectrum antimicrobial activity. The implementation of structure-based methodologies provided a 6000-fold increase in potency over a short timeline (several months) and an economy of synthesized compounds.

  DOI：

  10.1021/jm0302039