4-巯基吡啶N-氧化物 | 33486-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-巯基吡啶N-氧化物
• 英文名称: 4-mercaptopyridine N-oxide
• 英文别名: 3-Mercapto-pyridin-1-oxid；4-Mercapto-pyridin-1-oxid；4-Mercapto-pyridin-1-oxyd；4-Mercapto-pyridin-N-oxid；4-Mercapto-pyridin-N-oxyd
• CAS: 33486-07-6
• 化学式: C₅H₅NOS
• 分子量: 127.167
• InChiKey: HHHTVSHOJJWAQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  350.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-巯基吡啶N-氧化物 在 盐酸 、 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(morpholinosulfonyl)pyridine oxide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective functionalization of pyridinesulfonic acids. Ortho-lithiation of tertiary 2- and 4-pyridinesulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a029
• 作为试剂：
  描述：

  腺嘌呤 在 4-巯基吡啶N-氧化物 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4,6-二氨基-5-甲酰基氨基嘧啶 、 8-羟基腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Reaction of purines with hydroxyl radical generated by photolysis of mercaptopyridine-N-oxides

  摘要：

  实验证明，4-巯基吡啶-N-氧化物在水溶液中的紫外线光解是产生HO^{•自由基的有效方法，可替代水的辐射分解。在类似通过水的辐射分解产生HO•的条件下，腺嘌呤与光解法产生的HO•发生反应，生成8-羟基腺嘌呤和4,6-二氨基-5-甲酰氨基嘧啶，产率与通过水的辐射分解产生HO•时观察到的结果相似。对HO'与黄嘌呤反应形成的瞬态进行ESR研究显示，在中性条件下形成自由基阴离子，在高pH值下形成自由基二阴离子，这是由于HO•的共轭碱O•-自由基对底物进行了氧化。}

  DOI：

  10.1051/jcp/1997940318

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV Activity of New 6-Thioarylpyrimidines and Related Compounds
  作者：Iman A. Al-Masoudi、Yaseen A. Al-Soud、Najim A. Al-Masoudi、Saman H. Noori、Thilo Schuppler

  DOI：10.1080/10426500701693453

  日期：2008.6.9

  A series of new 5-nitro- and 5-amino-6-arylsulfanyl-1-propyl-1H-pyrimidin-2,4-diones (4–9) were synthesized with the aim to develop new non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs). Similarly, 6-arylsulfanyl-1,3-dimethyl-5-nitro-1H-pyrimidin-2,4-diones (12–15) were prepared from 10. A new 2-amino-2-phenyl-7-phenylsulfanyl-imidazo[1,2-a]pyrimidin-5-one (18) has been synthesized from reaction

  合成了一系列新的 5-硝基-和 5-氨基-6-芳基硫烷基-1-丙基-1H-嘧啶-2,4-二酮 (4-9)，旨在开发新的非核苷逆转录酶抑制剂。 NNRTIs）。类似地，6-芳基硫基-1,3-二甲基-5-硝基-1H-嘧啶-2,4-二酮 (12-15) 由 10 制备。一种新的 2-氨基-2-苯基-7-苯基硫基-咪唑[1,2-a]pyrimidin-5-one (18) 已由 17 与 α-溴苯乙酮在 NaH 存在下的反应合成。评估了新合成的化合物在 MT-4 细胞中的抗 HIV-1 和 HIV-2 活性。
• Castaño, María V.; Sánchez, Agustin; Casas, José S., Organometallics, 1988, vol. 7, # 9, p. 1897 - 1904
  作者：Castaño, María V.、Sánchez, Agustin、Casas, José S.、Sordo, José、Briansó, José L.、Piniella, Juan F.、Solans, Xabier、Germain, Gabriel、Debaerdemaeker, Tony、Glaser, Julius

  DOI：——

  日期：——
• Itai, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1949, vol. 69, p. 545,548
  作者：Itai

  DOI：——

  日期：——
• MARSAIS F.; CRONNIER A.; TRECOURT F.; QUEGUINER G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 6, 1133-1136
  作者：MARSAIS F.、 CRONNIER A.、 TRECOURT F.、 QUEGUINER G.

  DOI：——

  日期：——