N⁴-bis(2-cyanoethoxy)phosphoryl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-P-(2-cyanoethyl)cytidylyl-(3'->5')-3'-O-acetylthymidine | 600723-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: N⁴-bis(2-cyanoethoxy)phosphoryl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-P-(2-cyanoethyl)cytidylyl-(3'->5')-3'-O-acetylthymidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-5-[4-[bis(2-cyanoethoxy)phosphorylamino]-2-oxopyrimidin-1-yl]-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethoxy)phosphoryl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 600723-94-2
• 化学式: C₅₁H₅₆N₈O₁₇P₂
• 分子量: 1115.0
• InChiKey: NOLXXAISPPLPHB-QMKQBCKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  318
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-bis(2-cyanoethoxy)phosphoryl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-P-(2-cyanoethyl)cytidylyl-(3'->5')-3'-O-acetylthymidine 在 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 以32%的产率得到2'-deoxy-N⁴-(phosphorylcytidylyl)-(3'->5')thymidine
  参考文献：
  名称：

  具有N-磷酸基团的寡聚脱氧核苷酸的合成与性质

  摘要：

  本文涉及 Dickerson-Drew 序列 d(CGCGAATTCGCG) 的寡脱氧核苷酸的合成和性质，其中四个胞嘧啶碱基之一已被 N-磷酸化或 N-二乙基磷酸化胞嘧啶碱基取代，以研究其影响N-磷酰基或 N-二乙氧基磷酰基对其结构特性和杂交亲和力的影响。这些自互补双链体的 CD 光谱显示出典型的 B DNA 型形状，变化很小。相比之下，从 Tm 实验中发现，N-磷酰基团通过空间位阻和电子排斥显着破坏了 DNA 双链体的稳定性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200294
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氰乙基)-N,N-二异丙基亚磷酰胺 在 四氮唑 、 N,N'-二异丙基乙二胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N⁴-bis(2-cyanoethoxy)phosphoryl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-P-(2-cyanoethyl)cytidylyl-(3'->5')-3'-O-acetylthymidine
  参考文献：
  名称：

  具有N-磷酸基团的寡聚脱氧核苷酸的合成与性质

  摘要：

  本文涉及 Dickerson-Drew 序列 d(CGCGAATTCGCG) 的寡脱氧核苷酸的合成和性质，其中四个胞嘧啶碱基之一已被 N-磷酸化或 N-二乙基磷酸化胞嘧啶碱基取代，以研究其影响N-磷酰基或 N-二乙氧基磷酰基对其结构特性和杂交亲和力的影响。这些自互补双链体的 CD 光谱显示出典型的 B DNA 型形状，变化很小。相比之下，从 Tm 实验中发现，N-磷酰基团通过空间位阻和电子排斥显着破坏了 DNA 双链体的稳定性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200294