sodium 2,4-dimethylbenzenesulfonate | 827-21-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸盐/亚磺酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 2,4-dimethylbenzenesulfonate
• 英文别名: sodium xylenesulfonate；Sodium;2,4-dimethyl-1-sulfonatobenzene；sodium;2,4-dimethyl-1-sulfonatobenzene
• CAS: 827-21-4
• 化学式: C₈H₉O₃S*Na
• 分子量: 208.213
• InChiKey: GJQXYSKWRDJNAJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.79
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22,R36/38
• 海关编码：
  2904100000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2,4-dimethylbenzenesulfonate 在 18-冠醚-6 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 以63%的产率得到2,4-二甲基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  用三苯基膦-碘体系还原磺酸和相关的有机硫化合物

  摘要：

  通过用三苯基膦和催化量的碘的混合物处理，芳烃磺酸、它们的钠盐和烷基芳烃磺酸盐可以很容易地还原成相应的芳烃硫醇，而烷烃磺酸、亚磺酸、二硫化物、硫代磺酸测试剂和磺酸盐也很容易类似地还原为相应的硫醇。然而，在用三苯基膦和过量碘的混合物处理后，这些脂肪族硫化合物最终转化为相应的烷基碘。这些磺酰基衍生物在与三苯基膦-碘体系反应中的相对反应性如下。芳族系列​​：ArSO2Cl、ArSO2SAr′>ArSO2H>ArSO3R>ArSO3−HNBu3+（或PyH+）>ArSO3H>ArSO2SO2Ar>>ArSO2CH2C(CH3)3、ArSO3Ar′。脂肪族系列：RSO2Cl、RSO2SR'、RSO2-HNBu3+>RSO3-HNBu3+>RSSR，RSO2H>RSO3H>RSH>RSO3R'。在这些反应中，带有供电子取代基的芳烃磺酸比具有供电子取代基的芳烃磺酸更容易被还原。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3802
• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯 生成 sodium 2,4-dimethylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  HORYNA, JAROSLAV

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 硫酸 、 sodium 2,4-dimethylbenzenesulfonate 作用下， 生成 水 、 邻苯二胺
  参考文献：
  名称：

  McKee; Gerapostolou, Transactions of the Electrochemical Society, 1935, vol. 68, p. 329,346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile one-pot synthesis of sulfonyl fluorides from sulfonates or sulfonic acids
  作者：Ying Jiang、Njud S. Alharbi、Bing Sun、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ra02531f

  日期：——

  abundant and inexpensive sulfonates (or sulfonic acids) to the highly valuable sulfonyl fluorides was developed. This new protocol features mild reaction conditions using readily available and easy-to-operate reagents. A diverse set of sulfonyl fluorides was prepared facilitating the enrichment of the sulfonyl fluoride library.

  开发了一种简便的级联工艺，可将丰富且廉价的磺酸盐（或磺酸）直接转化为高价值的磺酰氟。这种新的协议具有温和的反应条件，使用现成且易于操作的试剂。制备了多种磺酰氟，以促进磺酰氟库的富集。
• Nickel- or Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling of Arylsulfonic Acid Salts with Grignard Reagents
  作者：Christian A. Malapit、Michael D. Visco、Jonathan T. Reeves、Carl A. Busacca、Amy R. Howell、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201500304

  日期：2015.7.6

  arylsulfonic acid salts as electrophiles in a nickel‐ or cobalt‐catalyzed cross‐coupling with Grignard reagents is described. Bis(tricyclohexylphosphine)nickel dichloride [NiCl2(PCy3)2] was found to be the optimal catalyst, and reactions with this catalyst proceeded in most cases at room temperature. The analogous cobalt catalyst [CoCl2(PCy3)2] was also found to promote the cross‐coupling reaction at higher

  描述了芳基磺酸盐作为亲电试剂在格氏试剂在镍或钴催化的交叉偶联中的应用。发现双（三环己基膦）二氯化镍[NiCl 2（PCy 3）2 ]是最佳催化剂，并且在大多数情况下，与该催化剂的反应在室温下进行。还发现类似的钴催化剂[CoCl 2（PCy 3）2 ]在较高温度（60°C）下可促进交叉偶联反应。
• Copper(I)-Catalyzed Desulfinative Carboxylation of Sodium Sulfinates using Carbon Dioxide
  作者：Song Sun、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201500101

  日期：2015.6.15

  A copper(I)‐catalyzed desulfinative carboxylation of sodium sulfinates using carbon dioxide has been developed. This reaction showed wide functional group tolerance. A series of sodium aryl‐ and alkenylsulfinates could be converted into the corresponding carboxylic acids in good to excellent yields. Additionally, the reaction mechanism was studied by in situ NMR analysis and isotopic labeling experiments

  已经开发了使用二氧化碳的铜（I）催化亚磺酸钠的脱硫羧化反应。该反应显示出宽泛的官能团耐受性。一系列芳基亚磺酸钠和链烯基亚磺酸钠可以很好的转化为相应的羧酸。另外，通过原位NMR分析和同位素标记实验研究了反应机理。
• Catalytic Oxidative Cracking of Benzene Rings in Water
  作者：Yoshihiro Shimoyama、Tomoya Ishizuka、Hiroaki Kotani、Takahiko Kojima

  DOI：10.1021/acscatal.8b04004

  日期：2019.1.4

  benzene rings in water is indispensable for achieving a clean water environment. We report herein unprecedented catalytic oxidative benzene cracking (OBC) in water using a ruthenium(II)–aqua complex having an N-heterocyclic carbene ligand as a catalyst and a cerium(IV) salt as a sacrificial oxidant under mild conditions. The OBC reactions produced carboxylic acids such as formic acid, which can be converted

  要实现清洁的水环境，水中有害苯环的有效降解是必不可少的。我们在此报告了使用具有N的钌（II）-水配合物在水中进行前所未有的催化氧化苯裂解（OBC）-杂环卡宾配体作为催化剂，铈（IV）盐作为牺牲氧化剂，在温和的条件下。OBC反应生成羧酸，例如甲酸，可以使用铑（III）催化剂将OBC溶液直接从OBC溶液转化为二氢，并将溶液的pH值调整为3.3。OBC反应可以应用于单取代的苯衍生物，例如乙苯，氯苯和苯甲酸。OBC反应的初始速率在Hammett图中呈线性关系，且具有负斜率，表明Ru（III）-氧基络合物的亲电性是催化OBC反应中的反应性物质。另外，我们基于动力学分析和非挥发性钠的OBC反应的产物化学计量，讨论了催化OBC反应的合理机理。间二甲苯磺酸盐。提议将亲电子基团加到芳族环上以形成氧化芳烃/氧杂环丁烷作为OBC反应的初始步骤。
• 苯并吲哚盐类材料、其非线性光学晶体、制备 方法和用途
  申请人：北京科技大学

  公开号：CN104945307B

  公开（公告）日：2017-08-08

  苯并吲哚盐类材料、其非线性光学晶体、制备方法和用途，本发明涉及非线性光学领域，特别涉及一类式（1）所示的苯并吲哚基团的D‑π‑A结构的盐类材料，其二阶非线性光学晶体及制备方法。本发明测定了一类上述二阶非线性光学晶体的晶格常数。本发明还提出了上述二阶非线性光学晶体在激光频率转换中的应用。用波长为1907 nm的激光测得一类式（1）盐材料的粉末二次谐波（SHG）强度的最大值约是尿素的650倍。紫外‑可见吸收光谱测定表明，在甲醇溶剂中该盐类材料具有良好的透光性。本发明的二阶非线性光学材料具有良好的晶体生长能力，有望成为一类新的具有良好非线性光学性能的有机盐类材料。

表征谱图