3'-formyl-4-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid | 893735-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-formyl-4-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(3-Formylphenyl)-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 893735-06-3
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: PSPWTEUGPARYNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-formyl-4-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以39%的产率得到4-hydroxy-3'-(hydroxymethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为靶向色氨酸-犬尿氨酸途径的 ACMS 脱羧酶调节剂的二氟尼柳衍生物

  摘要：

  在色氨酸降解的犬尿氨酸途径中，一种不稳定的代谢中间体 α-氨基-β-羧基粘康酸-ε-半醛 (ACMS) 可以非酶环化形成喹啉酸，这是从头生物合成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD + )的前体. 在竞争反应中，ACMS 被 ACMS 脱羧酶 (ACMSD) 脱羧，以进一步代谢和产生能量。因此，抑制 ACMSD 会增加 NAD +水平。在这项研究中，发现食品和药物管理局 (FDA) 批准的药物二氟尼柳可竞争性抑制 ACMSD。ACMSD 与二氟尼柳的复杂结构揭示了一种以前未知的配体结合模式，并且与抑制测定的结果以及构效关系 (SAR) 研究一致。此外，两种合成的二氟尼柳衍生物的半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 值分别比二氟尼柳高 1 个数量级，分别为 1.32 ± 0.07 μM ( 22 ) 和 3.10 ± 0.11 μM ( 20 )。结果表明二氟尼柳衍生物具有调节 NAD +水平。这里

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01762
• 作为产物：
  描述：

  5-碘水杨酸 、 3-甲酰基苯硼酸 在 potassium hydrogencarbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3'-formyl-4-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  联苯-4-羧酸及其衍生物（即4-苯基水杨酸和5-苯基水杨酸）的光芬顿选择性和光催化羟基化反应

  摘要：

  使用部分TiO 2介导的光催化降解和光芬顿条件，确定了4-苯基苯甲酸，4-苯基水杨酸和5-苯基水杨酸的远端羟基化的选择性。结合位点与被羟基化的苯基的这种分离可以减少偏倚的评估。假定4-羧基苯基是一个略微吸电子的取代基，则羟基化区域化学反应的性质与亲电反应的定性一致。由于电子需求的逆转，同时吸附到TiO 2上，使4-和5-苯基水杨酸中远端苯基的羟化选择性逆转假定这两个结构的表面相似。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1839

文献信息

• 10.1007/s00044-024-03247-7
  作者：Alomari, Banan O.、Fakhouri, Lara I.、Al‑Shar’i, Nizar A.、Albalas, Qosay

  DOI：10.1007/s00044-024-03247-7

  日期：——

  One such target is glyoxalase 1 (GLO-I), a key player in methylglyoxal detoxification and a factor in the proliferation and prognosis of numerous cancers. Recent studies led by Al-Shar’i et al. utilized computer-aided drug design to identify potential inhibitors of GLO-I. The second most potent hit, (Z)-5-(5-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)furan-2-yl)-2-hydroxybenzoic acid, (IC50 = 4.24 µM)

  全球癌症发病率和死亡率的上升促使人们寻找与癌症发生和进展有关的新途径。其中一个靶标是乙二醛酶 1 (GLO-I)，它是甲基乙二醛解毒的关键参与者，也是多种癌症增殖和预后的一个因素。 Al-Shar'i 等人最近领导的研究。利用计算机辅助药物设计来识别 GLO-I 的潜在抑制剂。第二个最有效的命中是 ( Z )-5-(5-((2,4-二氧噻唑烷-5-亚基)甲基)呋喃-2-基)-2-羟基苯甲酸，(IC 50 = 4.24 µM) 是被选为进一步优化的先导。通过分子对接，设计了 27 种类似物并评估了结合亲和力，合成了得分最高的 14 种类似物并测试了它们对 GLO-I 的抑制活性。相对于先导化合物，这些类似物中的大多数显示出增强的活性，其中最有效的 IC 50为 150 nM。这些发现为持续开发高效的 GLO-I 抑制剂铺平了道路。
• Diflunisal Derivatives as Modulators of ACMS Decarboxylase Targeting the Tryptophan–Kynurenine Pathway
  作者：Yu Yang、Timothy Borel、Francisco de Azambuja、David Johnson、Jacob P. Sorrentino、Chinedum Udokwu、Ian Davis、Aimin Liu、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01762

  日期：2021.1.14

  quinolinic acid, the precursor for de novo biosynthesis of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+). In a competing reaction, ACMS is decarboxylated by ACMS decarboxylase (ACMSD) for further metabolism and energy production. Therefore, the inhibition of ACMSD increases NAD+ levels. In this study, an Food and Drug Administration (FDA)-approved drug, diflunisal, was found to competitively inhibit ACMSD.

  在色氨酸降解的犬尿氨酸途径中，一种不稳定的代谢中间体 α-氨基-β-羧基粘康酸-ε-半醛 (ACMS) 可以非酶环化形成喹啉酸，这是从头生物合成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD + )的前体. 在竞争反应中，ACMS 被 ACMS 脱羧酶 (ACMSD) 脱羧，以进一步代谢和产生能量。因此，抑制 ACMSD 会增加 NAD +水平。在这项研究中，发现食品和药物管理局 (FDA) 批准的药物二氟尼柳可竞争性抑制 ACMSD。ACMSD 与二氟尼柳的复杂结构揭示了一种以前未知的配体结合模式，并且与抑制测定的结果以及构效关系 (SAR) 研究一致。此外，两种合成的二氟尼柳衍生物的半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 值分别比二氟尼柳高 1 个数量级，分别为 1.32 ± 0.07 μM ( 22 ) 和 3.10 ± 0.11 μM ( 20 )。结果表明二氟尼柳衍生物具有调节 NAD +水平。这里
• Selectivity in the photo-Fenton and photocatalytic hydroxylation of biphenyl-4-carboxylic acid and derivatives (viz. 4-phenylsalicylic acid and 5-phenylsalicylic acid)
  作者：Timothy Hathway、Deborah Lipman Chernyshov、William S. Jenks

  DOI：10.1002/poc.1839

  日期：2011.12

  The selectivity of hydroxylation of the distal rings of 4‐phenylbenzoic acid, 4‐phenylsalicylic acid, and 5‐phenylsalicylic acid were determined using partial TiO2‐mediated photocatalytic degradation and photo‐Fenton conditions. This separation of the binding site from the phenyl group being hydroxylated allows a less‐biased evaluation. The hydroxylation regiochemistry behaves as qualitatively expected

  使用部分TiO 2介导的光催化降解和光芬顿条件，确定了4-苯基苯甲酸，4-苯基水杨酸和5-苯基水杨酸的远端羟基化的选择性。结合位点与被羟基化的苯基的这种分离可以减少偏倚的评估。假定4-羧基苯基是一个略微吸电子的取代基，则羟基化区域化学反应的性质与亲电反应的定性一致。由于电子需求的逆转，同时吸附到TiO 2上，使4-和5-苯基水杨酸中远端苯基的羟化选择性逆转假定这两个结构的表面相似。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.