1,3-Dihydroxy-2-Nitro-1-phenylpropane | 52239-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-Dihydroxy-2-Nitro-1-phenylpropane
• 英文别名: 1-phenyl-2-nitro-1,3-propanediol；2-Nitro-1-phenyl-1,3-propanediol；2-nitro-1-phenylpropane-1,3-diol
• CAS: 52239-32-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: KAPBNJZOLYDLQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  426.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dihydroxy-2-Nitro-1-phenylpropane 在 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0~70.0 ℃ 、1.9 MPa 条件下， 反应 0.17h， 以99%的产率得到2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  连续制备2-氨基-1,3-二醇类化合物的微反应系统和方法

  摘要：

  本发明属于制药工程技术领域，具体为一种连续制备2‑氨基‑1,3‑二醇类化合物的微反应系统和方法。本发明的微反应系统包括依次连通的微混合器和微通道反应器；微混合器用于原料物2‑硝基‑1,3‑二醇类化合物的溶液与氢气进行混合；微通道反应器用于上述混合物的连续反应；将钯催化剂填充于微通道反应器内，再将含2‑硝基‑1,3‑二醇类化合物溶于有机溶剂，与氢气同时输送到微通道反应器内，进行连续催化氢化反应即得相应的2‑氨基‑1,3‑二醇类化合物。本发明方法的反应时间仅几分钟，产物2‑氨基‑1,3‑二醇类化合物的收率均大于99%，工艺过程连续，自动化程度高，时空产率高，且操作简便，无需反应液与催化剂的分离步骤，成本低，绿色安全，易于工业化生产。

  公开号：

  CN113200875B
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 苯甲醛 生成 1,3-Dihydroxy-2-Nitro-1-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic <i>Syn</i>-Selective Nitroaldol Approach to Amphenicol Antibiotics: Evolution of a Unified Asymmetric Synthesis of (−)-Chloramphenicol, (−)-Azidamphenicol, (+)-Thiamphenicol, and (+)-Florfenicol
  作者：Yingqi Xia、Meifen Jiang、Minjie Liu、Yan Zhang、Hongmin Qu、Tong Xiong、Huashan Huang、Dang Cheng、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01124

  日期：2021.9.3

  diastereo- and enantioselective synthesis of (−)-chloramphenicol, (−)-azidamphenicol, (+)-thiamphenicol, and (+)-florfenicol based on a key catalytic syn-selective Henry reaction is reported. The stereochemistry of the ligand-enabled copper(II)-catalyzed aryl aldehyde Henry reaction of nitroethanol was first explored to forge a challenging syn-2-amino-1,3-diol structure unit with vicinal stereocenters

  报告了基于关键催化顺选择性亨利反应高效和高非对映选择性和对映选择性合成 (-)-氯霉素、(-)-阿齐丹苯、(+)-噻吩苯胺和 (+)-氟苯尼考的​​统一策略. 首次探索了配体启用的铜 (II) 催化的硝基乙醇的芳醛亨利反应的立体化学，以形成具有挑战性的合成-2-氨基-1,3-二醇结构单元，具有具有出色立体控制的邻位立体中心。进行了多步连续流动操作以实现该家族的双酚类抗生素的有效不对称合成。
• Plant protecting agents and methods for their use
  申请人：Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar

  公开号：US04160035A1

  公开（公告）日：1979-07-03

  A plant protecting composition with pesticidal effects contains an effective amount of at least one compound of the formula ##STR1## wherein R is a C.sub.1-20 alkyl group or a phenyl or phenyl-C.sub.1-3 alkylene group having optionally one or more C.sub.1-3 alkyl or halogen substituents on the phenyl ring, and a diluent in an amount necessary to make up the final weight of the composition. To kill plant pests, the composition is applied to growing plants either prior to or after emergence.

  一种具有杀虫效果的植物保护组合物，包含至少一种式子为##STR1##的化合物的有效量，其中R为C.sub.1-20烷基或苯基或苯基-C.sub.1-3烷基，苯环上可以有一个或多个C.sub.1-3烷基或卤素取代基，以及必要的稀释剂以达到最终组合物的重量。为了杀死植物害虫，将该组合物施用于生长中的植物，可以在萌发前或萌发后进行。
• Recoverable PEG-supported amino alcohol ligand for copper-catalyzed Enantio- and syn-selective henry reaction with nitroethanol: Sustainable and straightforward access to chiral syn-2-nitro-1,3-Diols
  作者：Yingqi Xia、Yingtang Ning、Minjie Liu、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.11.032

  日期：2023.1

  A poly(ethylene glycol) (PEG) supported amino alcohol has been developed as a chiral ligand to promote the copper-catalyzed asymmetric nitrolaldol reaction (Henry Reaction) with nitroethanol. The catalyst provides direct access to various syn-2-nitro-1,3-diols with high yields and stereoselectivities. The solubility of PEG moiety allows facile purification and recycling of the catalyst. The utility

  已开发聚乙二醇 (PEG) 支持的氨基醇作为手性配体，以促进铜催化的与硝基乙醇的不对称硝醇醛反应（亨利反应）。该催化剂提供了以高产率和立体选择性直接获得各种顺式-2-硝基-1,3-二醇的途径。PEG 部分的溶解性使得催化剂易于纯化和回收。氟苯尼考和瑞波西汀关键中间体的克级制备进一步证明了催化剂的实用性。
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  作者：MILSTEIN D.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD OF SYNTHESIZING (1R,2R)-NITROALCOHOL COMPOUND
  申请人：Sichuan University

  公开号：US20210179536A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Disclosed is a method of synthesizing a (1R,2R)-nitroalcohol compound of formula (I), as shown in the following reaction scheme, including: subjecting a compound of formula (II) and a compound of formula (III) to a condensation reaction in an organic solvent in the presence of a copper complex generated in situ from a chiral (1S,2R)-amino alcohol ligand and a cupric salt to produce the (1R,2R)-nitroalcohol compound of formula (I), where R 1 and R 2 are defined in the same manner as that in the specification. The method involves mild reaction conditions, excellent diastereoselectivity and high chemical yield, and thus it is suitable for industrial applications.