Bis[2-(cyclohexen-1-yl)ethynyl]-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phosphane | 1515803-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis[2-(cyclohexen-1-yl)ethynyl]-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phosphane
• 英文别名: bis[2-(cyclohexen-1-yl)ethynyl]-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phosphane
• CAS: 1515803-53-8
• 化学式: C₃₁H₄₁P
• 分子量: 444.64
• InChiKey: MBAQCZGMZMDNAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis[2-(cyclohexen-1-yl)ethynyl]-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phosphane 、 三(五氟苯基)硼烷 以 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在磷眼框架内热诱导的Bora-​​Nazarov环化的观察

  摘要：

  双（enynyl）的反应膦6，b与亲电硼烷试剂ř  B（C 6 ˚F 5）2（R = C 6 ˚F 5，CH 2 CH 2 PH，CH 3）在一个干净，得到phospholes 1,1-碳化作用的反应顺序。根据空间大小，所得的2,5-烯基磷脂经历了热诱导的bora-Nazarov型环化反应。通过NMR光谱，X射线晶体结构分析和DFT计算，详细研究了bora-Nazarov型环化反应这些例子的平衡态。

  DOI：

  10.1002/anie.201502850
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三异丙苯 在 正丁基锂 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Bis[2-(cyclohexen-1-yl)ethynyl]-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phosphane
  参考文献：
  名称：

  Borata–alkene derivatives conveniently made by frustrated Lewis pair chemistry

  摘要：

  两种（芳基）PXY起始材料（芳基 = 美克斯基或2,4,6-三异丙基苯；X,Y = Cl, Br）与锂化共轭烯炔（源自2-甲基丁炔或1-乙炔基环己烯）反应，生成相应的（芳基）双（烯炔）膦。它们与HB(C6F5)2反应生成包含芳基和一个未改变的烯炔取代基的异环五元内盐双硼烯化合物。这些硼烯-烯烃产品被认为是通过选择性炔烃氢硼化的两步过程生成的，随后是对硼烯单元的内部膦攻击。通过X射线衍射对三种环闭合的硼烯-烯烃类型产品进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c3dt52373j

文献信息

• Borata–alkene derivatives conveniently made by frustrated Lewis pair chemistry
  作者：Juri Möbus、Gerald Kehr、Constantin G. Daniliuc、Roland Fröhlich、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c3dt52373j

  日期：——

  Two (aryl)PXY starting materials (aryl = mesityl or 2,4,6-triisopropylphenyl; X,Y = Cl, Br) were reacted with lithiated conjugated enynes (derived from 2-methylbutenyne or 1-ethynylcyclohexene) to yield the respective (aryl)bis(enynyl)phosphanes. Their reaction with HB(C6F5)2 gave the heterocyclic five-membered zwitterionic borata–diene compounds containing the aryl group and one unchanged enynyl substituent at phosphorus. The borata–alkene products were thought to arise from a two step process of regioselective alkyne hydroboration followed by an internal phosphane attack on the boryldiene unit. Three examples of the ring-closed borata–alkene type products were characterized by X-ray diffraction.

  两种（芳基）PXY起始材料（芳基 = 美克斯基或2,4,6-三异丙基苯；X,Y = Cl, Br）与锂化共轭烯炔（源自2-甲基丁炔或1-乙炔基环己烯）反应，生成相应的（芳基）双（烯炔）膦。它们与HB(C6F5)2反应生成包含芳基和一个未改变的烯炔取代基的异环五元内盐双硼烯化合物。这些硼烯-烯烃产品被认为是通过选择性炔烃氢硼化的两步过程生成的，随后是对硼烯单元的内部膦攻击。通过X射线衍射对三种环闭合的硼烯-烯烃类型产品进行了表征。
• Observation of a Thermally Induced Bora-Nazarov Cyclization at a Phosphole Framework
  作者：Juri Möbus、Gerald Kehr、Constantin G. Daniliuc、Christian Mück-Lichtenfeld、Gerhard Erker

  DOI：10.1002/anie.201502850

  日期：2015.10.12

  electrophilic borane reagents RB(C6F5)2 (R=C6F5, CH2CH2Ph, CH3) gave phospholes cleanly in a 1,1‐carboboration reaction sequence. Depending on the steric bulk, the resulting 2,5‐alkenylphospholes underwent a thermally induced bora‐Nazarov type cyclization. The equilibrium situation of these examples of a bora‐Nazarov type cyclization was investigated in detail by NMR spectroscopy, X‐ray crystal structure

  双（enynyl）的反应膦6，b与亲电硼烷试剂ř  B（C 6 ˚F 5）2（R = C 6 ˚F 5，CH 2 CH 2 PH，CH 3）在一个干净，得到phospholes 1,1-碳化作用的反应顺序。根据空间大小，所得的2,5-烯基磷脂经历了热诱导的bora-Nazarov型环化反应。通过NMR光谱，X射线晶体结构分析和DFT计算，详细研究了bora-Nazarov型环化反应这些例子的平衡态。