(1S,2S,3R,4S,5S,7R)-7-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane | 221015-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S,5S,7R)-7-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 221015-84-5
• 化学式: C₃₉H₃₈O₆
• 分子量: 602.727
• InChiKey: UIKJCSKDDZPMGW-OMBXEEJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  725.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S,5S,7R)-7-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane 在 palladium on activated charcoal 氯仿 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (1R,2S,3R,4S,5R,7S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-7-iodomethyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural

  摘要：

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3382
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-furanyl)-2-propen-1-ol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 双氧水 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (1S,2S,3R,4S,5S,7R)-7-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural

  摘要：

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3382

文献信息

• Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural
  作者：Miwako Takeuchi、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1999-3382

  日期：1999.2

  An integrated enantio and diastereocontrolled route to both enantiomers of the eight possible hexoses has been explored starting from furfural, by employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation as a key step. At the present, a route to six of the eight possible hexoses has been established. The present synthesis may be taken as a reversion of the sugar-originated furfural to the sugars via a levoglucosenone, a pyrolysate of cellulose, type intermediate.

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。