1-Benzoyl-2-hydroxy-2-phenylcyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-Benzoyl-2-hydroxy-2-phenylcyclohexane
• 英文别名: 1-phenyl-2-benzoylcyclohexanol；(2-hydroxy-2-phenylcyclohexyl)-phenylmethanone
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: NVTMLOQTMRYXMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzoyl-2-hydroxy-2-phenylcyclohexane 、 sodium ethanolate 生成 1,7-二苯基庚烷-1,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  GAO, JI-YU;CHEN, WEI-XING;JIANG, KUN, ACTA CHIM. SIN., 1982, 40, N 1, 91-93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二苯基庚烷-1,7-二酮 在 磺酰氯 、 lithium selenide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-Benzoyl-2-hydroxy-2-phenylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-2,6-双（吸电子基）取代的硒苯的合成与结构

  摘要：

  由二卤化物1a，1b和1c'经过7个步骤合成了在2和6位带有两个吸电子基团（SWG）的硒苯12a–c。根据二苯甲酰基衍生物12c的X射线结构分析，含有硒原子的六元环几乎是平面的，并且硒原子的结构是具有四个sp 3杂化轨道的四面体。

  DOI：

  10.1039/b008562f

文献信息

• AlCl₃-Mediated Aldol Cyclocondensation of 1,6- and 1,7-Diones to Cyclopentene and Cyclohexene Derivatives
  作者：Yuji Miyahara、Yoshio N. Ito

  DOI：10.1021/jo5006137

  日期：2014.8.1

  Exactly 1/3 mol of AlCl3 is sufficient to cyclize 1 mol of 1,omega-dibenzoylbutane (or pentane) to a cyclopentenone (or hexenone) derivative in high yield at room temperature in 40 min to several hours. This condensation is driven by removing elements of water as HCl and Al(OH)(3), and the product enones are exclusively unconjugated, unlike the base-catalyzed condensations providing thermodynamically more stable conjugated enones.