N-(4-chloro-2-iodophenyl)thiophene-2-sulfonamide | 1404202-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-2-iodophenyl)thiophene-2-sulfonamide
• CAS: 1404202-53-4
• 化学式: C₁₀H₇ClINO₂S₂
• 分子量: 399.661
• InChiKey: SKYZYQDJZWJPIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-iodophenyl)thiophene-2-sulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 碘 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(4-chloro-2-(1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)phenyl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pd-mediated construction of a cyclopentane ring fused with indoles

  摘要：

  已开发出一种前所未有的功能化吲哚的合成方法，这种方法通过钯介导的级联反应实现，涉及到分子内Heck偶联反应，并在一个反应中构建了一个融合的环戊烷环，这些吲哚具有潜在的药理学兴趣。

  DOI：

  10.1039/c3cc42309c
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩磺酰氯 、 2-碘-4-氯苯胺 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-(4-chloro-2-iodophenyl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Creation of molecular complexities via a new Cu-catalyzed cascade reaction: a direct access to novel 2,2′-spirobiindole derivatives

  摘要：

  一种铜介导的环戊[b]吲哚级联反应提供了一系列基于2,2′-螺环吲哚啉-3-酮的新颖和复杂分子。

  DOI：

  10.1039/c4cc08911a

文献信息

• AlCl3 mediated unexpected migration of sulfonyl groups: regioselective synthesis of 7-sulfonyl indoles of potential pharmacological interest
  作者：Bagineni Prasad、Raju Adepu、Sandhya Sandra、D. Rambabu、G. Rama Krishna、C. Malla Reddy、Girdhar Singh Deora、Parimal Misra、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c2cc35757g

  日期：——

  A conceptually new and straightforward introduction of sulfonyl groups at the C-7 position of an indole ring has been achieved via AlCl3 mediated unexpected regioselective sulfonyl group migration for N-alkyl/aryl/heteroarylsulfonyl indoles affording potential inhibitors of Mycobacterium tuberculosis H37Rv chorismate mutase.

  通过AlCl3介导的N-烷基/芳基/杂芳基磺酰基吲哚意外的区域选择性磺酰基迁移，实现了在吲哚环C-7位引入磺酰基的概念性新方法，这一方法为结核杆菌H37Rv分支酸变位酶的潜在抑制剂提供了可能。
• Propargylamine (secondary) as a building block in indole synthesis involving ultrasound assisted Pd/Cu-catalyzed coupling-cyclization method: Unexpected formation of (pyrazole)imine derivatives
  作者：Gangireddy Sujeevan Reddy、Suresh Babu Nallapati、P.S.V.K. Sri Saranya、B. Sridhar、Varadaraj Bhat Giliyaru、Raghu Chandrashekhar Hariharapura、G. Gautham Shenoy、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.037

  日期：2018.12

  Propargylamine (secondary) has been explored as a building block in synthesizing indoles via an ultrasound assisted Pd/Cu-catalyzed coupling-cyclization method. Indoles containing a pyrazole moiety at C-2 attached via the –CH2NH– linker (designed as potential anti-tubercular agents) were synthesized first and then generality/scope of the methodology was expanded by synthesizing other indoles. Unexpected

  丙炔胺（中学）已被探索为通过超声辅助Pd / Cu催化的偶联环化方法合成吲哚的基础。首先合成了通过–CH 2 NH–接头（设计为潜在的抗结核药物）在C-2处含有吡唑部分的吲哚，然后通过合成其他吲哚扩大了方法的通用性/范围。在第一种情况下，亚胺副产物的意外形成有助于通过铜催化的超声辅助前体胺的需氧氧化来合成相关的（吡唑）亚胺。
• Synthesis of 3-indolylmethyl substituted (pyrazolo/benzo)triazinone derivatives under Pd/Cu-catalysis: Identification of potent inhibitors of chorismate mutase (CM)
  作者：Gangireddy Sujeevan Reddy、Ampalam Venkata Snehalatha、Rebecca Kristina Edwin、Kazi Amirul Hossain、Varadaraj Bhat Giliyaru、Raghu Chandrashekhar Hariharapura、G. Gautham Shenoy、Parimal Misra、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103155

  日期：2019.10

  identification of potential antitubercular agents due to its absence in animals but not in bacteria. A series of 3-indolylmethyl substituted pyrazolotriazinone derivatives were designed and docked into CM in silico as potential inhibitors. These compounds were efficiently synthesized using the Pd/Cu-catalyzed coupling-cyclization in a single pot involving the construction of indole ring. The methodology

  由于在动物中而不存在细菌，所以分支酸突变酶（CM）被认为是用于鉴定潜在抗结核剂的有吸引力的靶标。设计了一系列3-吲哚基甲基取代的吡唑并三嗪酮衍生物，并将其作为潜在的抑制剂对接入计算机硅CM中。这些化合物使用Pd / Cu催化的偶合环化反应在一个涉及吲哚环构建的单一反应釜中有效合成。该方法随后扩展到吡唑并三嗪酮的相应苯并类似物的制备，即3-吲哚基甲基取代的苯并三嗪酮衍生物。在体外测试时，这些新型化合物中的几种对CM具有明显的抑制作用在30 µM。SAR（结构-活性-关系）研究表明，苯并三嗪酮部分比吡唑并三嗪酮环更有利。两种最佳的活性化合物的IC 50 约为0.4-0.9 µM（比所用的参考/已知化合物好），在体外直至30 µM都没有毒性。