N-(4-methoxyphenyl)cyclohexanimine | 36132-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)cyclohexanimine
• 英文别名: N-(cyclohexylidene)-4-methoxyaniline
• CAS: 36132-65-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: ONWDRYHADDRYDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  135-136 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1291 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)cyclohexanimine 在 铬 、 氢气 、 silica gel 、 镍 、 铜 、 sodium sulfate 作用下， 生成 4-甲氧基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  Tarasievich; Mikhalevskaya; Kozlov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 8, p. 1100 - 1102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)环己烷-1-胺 在 碘苯二乙酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)cyclohexanimine
  参考文献：
  名称：

  使用PhI（OAc）2和Cs 2 CO 3氧化伯胺的氧化重排

  摘要：

  本文报道了由高价碘（III）试剂介导的伯胺的氧化重排。证明PhI（OAc）2和Cs 2 CO 3的组合在诱导伯胺从1,2-C向N的直接迁移方面非常有效，可用于制备无环胺和环胺。机理研究表明，重排通过协同机制进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00559

文献信息

• Improving C=N Bond Reductions with (Cyclopentadienone)iron Complexes: Scope and Limitations
  作者：Mattia Cettolin、Xishan Bai、Dennis Lübken、Marco Gatti、Sofia Vailati Facchini、Umberto Piarulli、Luca Pignataro、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/ejoc.201801348

  日期：2019.1.31

  The catalytic transfer hydrogenation of imines and the reductive amination of carbonyl compounds have been thoroughly investigated with a cyclooctene‐derived (cyclopentadienone)iron pre‐catalyst. Additionally, enantioselective ketimine reduction with a chiral (cyclopentadienone)iron complex is reported here for the first time.

  亚胺的催化转移加氢和羰基化合物的还原胺化已用环辛烯衍生的（环戊二烯酮）铁预催化剂进行了深入研究。另外，这里首次报道了用手性（环戊二烯酮）铁配合物对映选择性酮亚胺的还原。
• A convenient synthesis of α-amino-β-lactams
  作者：Ajay K. Bose、M.S. Manhas、J.M. van der Veen、S.G. Amin、I.F. Fernandez、K. Gala、R. Gruska、J.C. Kapur、M.S. Khajavi、J. Kreder、L. Mukkavilli、B. Ram、M. Sugiura、J.E. Vincent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88885-2

  日期：1981.1

  A safe and convenient method is described for the synthesis of α-amido-β-lactams starting with glycine and an azomethine. The amino group of glycine is protected by reaction with a β-dicarbonyl compound following the method of Dane etal. and the carboxyl group is activated through the formation of a mixed anhydride or an active ester. Condensation between these glycine derivatives and acyclic or cyclic

  描述了一种安全，方便的方法，用于从甘氨酸和偶氮甲碱开始合成α-酰胺基-β-内酰胺。按照Dane等人的方法，通过与β-二羰基化合物反应来保护甘氨酸的氨基。羧基通过形成混合酸酐或活性酯而被活化。在三乙胺存在下，这些甘氨酸衍生物与无环或环状亚氨基化合物（包括硫代亚氨酸酯）之间的缩合导致3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的立体定向合成，产率为40-60％。乙烯基氨基侧链可在弱酸条件下水解形成3-氨基-2-氮杂环丁酮，其可被酰化为α-酰胺基-β-内酰胺。或者，可以通过臭氧分解将乙烯基氨基侧链转化为酰胺侧链。通过X射线晶体学测定3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的分子参数。通过制备同位素标记的β-内酰胺和某些β-内酰胺抗生素的中间体，可以说明这种α-酰胺基-β-内酰胺合成的有用性。
• Diastereoselective Synthesis of <i>syn</i>-β-Lactams Using Rh-Catalyzed Reductive Mannich-Type Reaction of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Motoyuki Isoda、Kazuyuki Sato、Masato Funakoshi、Keiko Omura、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Akira Ando

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01233

  日期：2015.8.21

  The combination of Et2Zn and RhCl(PPh3)3 led to the facile generation of a rhodium–hydride complex (Rh–H) that catalyzed the 1,4-reduction of α,β-unsaturated esters. The resulting rhodium enolate performed as a Reformatsky-type reagent and reacted with various imines to give syn-β-lactams in good to excellent yields with high diastereoselectivity.

  Et 2 Zn和RhCl（PPh 3）3的组合导致容易生成铑-氢化物络合物（Rh-H），该络合物催化α，β-不饱和酯的1,4-还原。所得的烯醇铑作为Reformatsky型试剂起作用，并与各种亚胺反应，以良好的非对映异构体收率以优异的产率得到合成的-β-内酰胺。
• Modular Synthesis of Multisubstituted Furans through Palladium-Catalyzed Three-Component Condensation of Alkynylbenziodoxoles, Carboxylic Acids, and Imines
  作者：Junliang Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201504687

  日期：2015.9.14

  regiocontrolled synthesis of a multisubstituted furan is achieved through Pd(OAc)2‐catalyzed room‐temperature condensation of an alkynylbenziodoxole, a carboxylic acid, and an enolizable ketimine, which contribute to C1, CO, and C2 fragments, respectively, to the furan skeleton. The reaction tolerates a broad range of functional groups in each of the reaction components, and enables highly modular and flexible

  多取代呋喃的轻度和区域控制合成是通过Pd（OAc）2催化的炔基苯并恶唑，羧酸和可烯化的酮亚胺在室温下的缩合反应实现的，它们分别促成C1，CO和C2片段的形成。呋喃骨架。该反应可耐受每种反应组分中的各种官能团，并能够高度模块化和灵活地合成各种取代的呋喃。该反应对于快速生成三芳基和四芳基呋喃以及含呋喃的低聚亚芳基特别有效，而无需依赖常规的交叉偶联化学反应。
• B(C₆F₅)₃ mediated arene hydrogenation/transannulation of para-methoxyanilines
  作者：Lauren E. Longobardi、Tayseer Mahdi、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c5dt00921a

  日期：——

  The stoichiometric reaction of para-methoxyanilines and B(C6F5)3 under H2 results in reduction of the N-bound phenyl ring(s), and subsequent transannular ring closure with elimination of methanol, affording the respective 7-azabicyclo[2.2.1]heptane derivatives.

  在H 2下对甲氧基苯胺和B（C 6 F 5）3的化学计量反应导致N-键合苯环的还原，随后跨环环闭合并消除甲醇，得到各自的7-氮杂双环[ 2.2.1]庚烷衍生物。