二(五氟苯基)亚膦酰溴 | 13648-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二(五氟苯基)亚膦酰溴
• 英文名称: bis(pentafluorophenyl)bromophosphine
• 英文别名: bromobis(pentafluorophenyl)phosphine；bromo-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)phosphane
• CAS: 13648-79-8
• 化学式: C₁₂BrF₁₀P
• 分子量: 444.994
• InChiKey: WDFHFZAPZSABGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	bis(pentafluorophenyl)phosphane	13917-54-9	C12HF10P	366.098
  ——	Bis(pentafluorphenyl)-thiophosphinsaeurebromid	53327-34-7	C12BrF10PS	477.06
  ——	bis(pentafluorophenyl)phosphinous acid	5032-93-9	C12HF10OP	382.097
  二(五氟苯基)亚膦基氯化物	chlorobis(pentafluorophenyl)phosphane	5032-90-6	C12ClF10P	400.543
  ——	Bis(pentafluorphenyl)-fluorphosphan	22558-15-2	C12F11P	384.088
  ——	Bis-pentafluorphenyl-ethyl-phosphin	5075-69-4	C14H5F10P	394.151
  ——	Bis(pentafluorphenyl)trifluorphosphoran	22474-71-1	C12F13P	422.085
  ——	Bis(pentafluorphenyl)-isocyanatophosphan	5773-18-2	C13F10NOP	407.107
  ——	Bis(pentafluorphenyl)-isothiocyanatophosphan	5773-17-1	C13F10NPS	423.173
  ——	(methoxyethynyl)bis(pentafluorophenyl)phosphine	95112-05-3	C15H3F10OP	420.146

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(五氟苯基)亚膦酰溴 在 四乙基氯化铵 作用下， 生成 二(五氟苯基)亚膦基氯化物
  参考文献：
  名称：

  一些含有五氟苯基的新型磷酰胺

  摘要：

  [P（C 6 F 5）X 2 Y] –（X = Cl，Y = Cl，Br或I； X = Br，Y = Br或I； X = NCS， Y = Cl，Br，I或NCS）或[P（C 6 F 5）2 X（Y）] –（X = Cl，Y = Cl，Br或I； X = Br，Y = Br或I ； X = CN，Y = Cl，Br，I或NCS）已通过31 P nmr光谱法在溶液中鉴定。大多数物种已分离为与四烷基铵离子的盐，并通过元素分析和（在某些情况下）红外光谱进一步表征。这些离子{除[P（C 6 F 5）2（CN）Y] – }代表第一个简单的磷酰胺，其有机基团与磷相连，并且不存在氰基。具有两个五氟苯基的物质是具有两个直接键合于磷的有机基团的第一磷酰胺。P（CCl 3）Cl 2或P（C 6 F 5）2（NCS）没有显示出对卤离子的受体性质。

  DOI：

  10.1039/dt9900002593
• 作为产物：
  描述：

  溴五氟苯 在 magnesium 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 74.0h， 以67%的产率得到二(五氟苯基)亚膦酰溴
  参考文献：
  名称：

  双(五氟苯基)次膦酸在P,P-双(五氟苯基)磷酰基烷酮和-烷二酮的合成中

  摘要：

  在无水 Et2O（溶剂，其中 P-OH 互变异构形式占主导地位）中，将双（五氟苯基）次膦酸添加到 α,β-烯烃和 α,β,β'-烯烃-二酮中，在 C= 处快速且区域特异性地进行在没有催化剂的情况下，基材在室温下的 C 键。该反应产生双（五氟苯基）磷酸化烷酮和烷二酮，通常收率接近定量，可被视为合成相应官能化氧化膦的高效方法。所得化合物的结构通过红外光谱和核磁共振光谱以及X射线衍射分析确定。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0741-1

文献信息

• The reaction of secondary phosphines and di-1-adamantylphosphine oxide with trifluoroacetic anhydride and hexafluoroacetone
  作者：Jens R. Goerlich、Volker Plack、Reinhard Schmutzler

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03288-6

  日期：1996.1

  reacted readily with trifluoroacetic anhydride (TFAA) to give the trifluoroacetylphosphines 7 and 8. (1-Ad)2P(:O)H (6) could not be converted into the corresponding trifluoroacetylphosphine oxide 10 by treatment with TFAA. Compound 10 was observed by 19F and 31P NMR spectroscopy in the reaction of (1-Ad)2PC(:O)CF3(7) with (H2N)2C(:O) · H2O2. Two pathways were observed for the reaction of 1 with excess

  仲膦（1-Ad）2 PH（1）（1-Ad =金刚烷基）和Trt（Ph）PH （2）（Trt =三苯甲基）与三氟乙酸酐（TFAA）容易反应生成三氟乙酰基膦7和8。（1-Ad）2 P（：O）H （6）无法通过TFAA处理转化为相应的三氟乙酰基膦氧化物10。在（1-Ad）2 PC（：O）CF 3 （7）与（H 2 N）2 C（：O）·H 2的反应中，通过19 F和31 P NMR光谱观察到化合物10。O 2。从一级HFA加合物（1-Ad）2 PC（CF 3）2 OH （13）开始，观察到1与过量六氟丙酮（HFA）反应的两个途径。13的氧化导致叔膦氧化物14，其也可从（1-Ad）2 P（：O）H （6）和HFA获得。13的异构化得到（1-Ad）2 POCH（CF 3）2（15），其用过量的HFA氧化提供了磷烷16。水解16生成次膦酸酯17。如对于Ph 2 PH （3）已知的，Ph（C 6 F 5）PH
• Phosphorus–fluorine chemistry. Part XXI. Pentafluorophenylfluorophosphines and pentafluorophenylfluorophosphoranes
  作者：M. Fild、R. Schmutzler

  DOI：10.1039/j19690000840

  日期：——

  The preparation of the fluorophosphines, (C6F5)nPF3–n, and of the fluorophosphoranes, (C6F5)nPF5–n, as well as of the related oxygen species, (C6F5)nP(:O)F3–n(n= 1, 2) is described. 19F and 31P N.m.r. data for the new compounds are reported and discussed.

  （C 6 F 5）n PF 3– n的氟代膦酸酯和（C 6 F 5）n PF 5– n的氟代膦酸酯的制备以及相关的氧种类（C 6 F 5）描述n P（：O）F 3- n（n = 1，2）。报告并讨论了新化合物的19 F和31 P Nmr数据。
• Fully Fluorinated Imidodiphosphinate Shells for Visible- and NIR-Emitting Lanthanides: Hitherto Unexpected Effects of Sensitizer Fluorination on Lanthanide Emission Properties
  作者：Peter B. Glover、Andrew P. Bassett、Peter Nockemann、Benson M. Kariuki、Rik Van Deun、Zoe Pikramenou

  DOI：10.1002/chem.200700087

  日期：2007.7.27

  for visible lanthanide emission, in contrast with NIR emission for which the same effect coupled with shell formation leads to unprecedented long luminescence lifetimes. We have chosen an imidodiphosphinate ligand, N-P,P-di(pentafluorophinoyl)}-P,P-dipentafluorophenylphosphinimidic acid (HF20tpip), to form ideal fluorinated shells about all visible- and NIR-emitting lanthanides. The shell, formed by

  在本文中，我们证明了配体中芳族CF取代的影响并不总是遵守配体设计的传统常识，以增强对可见镧系元素发射的敏感性，而近红外发射则具有相同的效果并伴随着壳的形成。达到前所未有的长发光寿命。我们选择了亚氨基二膦酸酯配体N- P，P-二（五氟膦酰基）}-P，P-二五氟苯基膦亚氨基酸（HF20tpip），以形成所有可见光和近红外发射镧系元素的理想氟化壳。由三个配体形成的壳包含十二个完全氟化的芳基敏化剂基团，但没有高能X-H振动可抑制镧系元素的发射。综合 包括X射线和NMR分析在内的完整表征以及发射配合物[Ln（F20tpip）3]的光物理性质，其中Ln = Nd，Sm，Eu，Gd，Tb，Dy，Er，Yb，Y，Gd ，均已报告。光物理结果与先前的研究形成对比，在先前的研究中，烷基链的氟化趋于导致可见光和NIR发射的镧系元素配合物的发射率更高。对HF20tpip和[Gd（F20tpip）3]的荧光性质的分析表明，在715
• C−F Bond Activation by Silylium Cation/Phosphine Frustrated Lewis Pairs: Mono-Hydrodefluorination of PhCF₃ , PhCF₂ H and Ph₂ CF₂
  作者：Ian Mallov、Adam J. Ruddy、Hui Zhu、Stefan Grimme、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.201705276

  日期：2017.12.14

  defluorination of aryl polyfluoromethyl functionalities is achieved by both intra‐ and intermolecular silylium cation/phosphine Lewis pairs. Phosphine‐captured aryl fluoromethyl cations are then treated with Brønsted base to complete the first mono‐hydrodefluorinations of PhCF3, Ph2CF2, and PhCF2.

  芳基多氟甲基官能团的单脱氟是通过分子内和分子间的硅烷基阳离子/膦路易斯对实现的。然后用Brønsted碱处理被膦捕获的芳基氟甲基阳离子，以完成PhCF 3，Ph 2 CF 2和PhCF 2的第一次单加氢脱氟。
• [EN] CATALYST AND RELATED METHODS INVOLVING HYDROSILYLATION AND DEHYDROGENATIVE SILYLATION<br/>[FR] CATALYSEUR ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS IMPLIQUANT UNE HYDROSILYLATION ET UNE SILYLATION DÉSHYDROGÉNANTE
  申请人：DOW SILICONES CORP

  公开号：WO2019018357A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  A catalyst having a specific structure and a method fop rearing the catalyst is disclosed. A composition is also disclosed, which comprises: (A) an unsaturated compound including at least one aliphatically unsaturated group per molecule, subject to at least one of the following two provisos: (1) the (A) unsaturated compound also includes at least one silicon-bonded hydrogen atom per molecule; and/or (2) the composition further comprises (B) a silicon hydride compound including at least one silicon-bonded hydrogen atom per molecule. The composition further comprises (C) the catalyst. A method of preparing a hydrosilylation reaction product and a dehydrogenative silylation reaction product are also disclosed.

  揭示了一种具有特定结构的催化剂及其制备方法。还揭示了一种组合物，包括：（A）每分子至少包含一个脂肪族不饱和基团的不饱和化合物，受以下两个规定之一的影响：（1）（A）不饱和化合物每分子还包括至少一个硅键氢原子；和/或（2）组合物进一步包括（B）每分子至少包含一个硅键氢原子的硅氢化合物。该组合物还包括（C）催化剂。还揭示了一种制备氢硅烷化反应产物和脱氢硅化反应产物的方法。