(R)-1H-3-benzyl-4-(2-thienylsulfonyl)-7-cyano-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (R)-1H-3-benzyl-4-(2-thienylsulfonyl)-7-cyano-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepine
• 英文别名: 3-benzyl-4-(thien-2-ylsulfonyl)-7-cyano-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepine；1H-3-benzyl-4-(2-thienylsulfonyl)-7-cyano-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepine；3-Benzyl-4-(thiophen-2-ylsulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-7-carbonitrile；3-benzyl-4-thiophen-2-ylsulfonyl-1,2,3,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₂S₂
• 分子量: 409.533
• InChiKey: JZZBFHRJTCXYIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1H-3-benzyl-4-(2-thienylsulfonyl)-7-cyano-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepine 、 4-咪唑甲醛 在 4-咪唑甲醛 作用下， 以35% over 2 steps的产率得到1-((1H-咪唑-4-基)甲基)-3-苄基-4-(噻吩-2-基磺酰基)-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓-7-甲腈
  参考文献：
  名称：

  J Med Chem. 2000, 43, 3587-3595

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩磺酰氯 、 3-benzyl-7-cyano-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1H-3-benzyl-4-(2-thienylsulfonyl)-7-cyano-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Reductive alkylation of secondary amines with hydrosilane

  摘要：

  揭示了一种通过使用硅氢化物和路易斯酸对第二胺进行还原烷基化来生产三级胺的新工艺。这种新工艺在制备含咪唑基苯二氮䓬类药物和法尼酰蛋白转移酶抑制剂方面具有应用。

  公开号：

  US06100395A1

文献信息

• Reductive alkylation of secondary amines with hydrosilane
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06100395A1

  公开（公告）日：2000-08-08

  A novel process for the production of tertiary amines by reductive alkylation of second amine using hydrosilane and a Lewis acid is disclosed. The novel process has applications in the preparation of imidazole-containing benzodiazepines, inhibitors of farnesyl protein transferase.

  揭示了一种通过使用硅氢化物和路易斯酸对第二胺进行还原烷基化来生产三级胺的新工艺。这种新工艺在制备含咪唑基苯二氮䓬类药物和法尼酰蛋白转移酶抑制剂方面具有应用。
• Process for the preparation of 3,7-disubstituted-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine compounds
  申请人：——

  公开号：US20030162965A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Methods for the synthesis of benzodiazepine compounds having farnesyl protein transferase inhibitory activity.

  合成具有法尼酰蛋白转移酶抑制活性的苯二氮平类化合物的方法。
• Production of tertiary amines by reductive amination
  申请人：——

  公开号：US20020169313A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  A process for the production of tertiary amines by reductive amination of carbonyl compounds with secondary amines in the presence of a water scavenger, preferably trifluoroacetic acid anhydride, is disclosed. This process has applications in the preparation of imidazole-containing benzodiazepines, which are inhibitors of farnesyl protein transferase.

  本发明涉及一种通过还原胺化法在次级胺的存在下，采用水清除剂（优选三氟乙酸酐）来制备三级胺的方法。该方法适用于制备含咪唑的苯二氮平类化合物，其为法尼酰基蛋白转移酶的抑制剂。
• REDUCTIVE ALKYLATION OF SECONDARY AMINES WITH HYDROSILANE
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1140786B9

  公开（公告）日：2006-05-10
• EP1140786A4
  申请人：——

  公开号：EP1140786A4

  公开（公告）日：2002-07-10