2,4-di(1-bromoethyl)deuteroporphyrin IX | 82098-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,4-di(1-bromoethyl)deuteroporphyrin IX
• CAS: 82098-37-1
• 化学式: C₃₄H₃₆Br₂N₄O₄
• 分子量: 724.492
• InChiKey: URIOZGKQLSQRKF-AMPAVEGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  1125.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  131.96
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di(1-bromoethyl)deuteroporphyrin IX 在 硫酸 作用下， 生成 3,8-di(1-acetoxyethyl)deuteroporphyrin dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrapyrrole Nitrogen Mustards with Potential Anti-tumor Activities

  摘要：

  Eight porphyrin nitrogen mustards and six meso-tetraphenylporphin nitrogen mustards were synthesized. Most of the compounds possess both the chemotherapeutic and photochemotherapeutic effects on tumor.

  DOI：

  10.3987/com-98-8203
• 作为产物：
  描述：

  hemin 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 生成 2,4-di(1-bromoethyl)deuteroporphyrin IX
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis and application of protoporphyrin derivatives on reducing the tobacco specific N-nitroamines levels of smoke

  摘要：

  以廉价的hemin为起始原料，通过简便的方法制备了两种原卟啉衍生物。它们被添加到香烟过滤嘴中，以减少致癌的烟草特异性 N-亚硝胺（TSNAs），尤其是 NNK（4-（甲基亚硝基氨基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮）和 NNN（N-亚硝基烟碱），从而保护环境和公众健康。与 MSS 相比，TSNAs 的减少水平达到 37.6%，当过滤器中含有更多卟啉时，减少水平更高。原卟啉衍生物对 NNK 的降低水平比 NNN 更有效。通过荧光光谱和紫外可见滴定法研究了原卟啉衍生物与 TSNA（NNK 和 NNN）之间的相互作用。结果表明，原卟啉衍生物与 TSNAs（NNK 和 NNN）的结合常数为 1.26 × 103 至 4.04 × 104，相关系数为 0.978 至 0.997。原卟啉衍生物与 NNK 和 NNN 之间的相互作用机制可能是氢键结合和强π-π堆积的共同作用。

  DOI：

  10.1142/s1088424613500089

文献信息

• Relationship between structure and photoactivity of porphyrins derived from protoporphyrin IX
  作者：Adjaci F. Uchoa、Carla S. Oliveira、Mauricio S. Baptista

  DOI：10.1142/s108842461000263x

  日期：2010.9

  Protoporphyrin (Pp IX) derivatives were prepared to study the relationship between photosensitizer structure and photoactivity, with an emphasis on understanding the role of membrane interactions in the efficiency of photosensitizers used in photodynamic therapy (PDT). The synthetic strategies described here aimed at changing protoporphyrin periferic groups, varying overall charge and oil/water partition, while maintaining their photochemical properties. Three synthetic routes were used: (1) modification of Pp IX at positions 3¹and 8¹by addition of alkyl amine groups of different lengths (compounds 2–5), (2) change of Pp IX at positions 13³and 17³, generating alkyl amines (compounds 6 and 7, a phosphate amine (compound 8, and quarternary ammonium compounds (compounds 9 and 10), and (3) amine-alkylation of Hematoporphyrin IX (Hp IX) at positions 3¹, 8¹, 13³and 17³(compound 12). Strategy 1 leads to hydrophobic compounds with low photocytotoxicity. Strategy 2 leads to compounds 6–10 that have high levels of binding/incorporation in vesicles, mitochondria and cells, which are indicative of high bioavailability. Addition of the phosphate group (compound 8), generates an anionic compound that has low liposome and cell incorporation, plus low photocytotoxicity. Compound 12 has intermediate incorporation and photocytotoxic properties. Compound modification is also associated with changes in their sub-cellular localization: 30% of 8 (anionic) is found in mitochondria as compared to 95% of compound 10 (cationic). Photocytotoxicity was shown to be highly correlated with membrane affinity, which depends on the asymmetrical and amphiphilic characters of sens, as well as with sub-cellular localization.

  制备原卟啉（Pp IX）衍生物的目的是研究光敏剂结构与光活性之间的关系，重点是了解膜相互作用在光动力疗法（PDT）光敏剂效率中的作用。本文介绍的合成策略旨在改变原卟啉的过铁基团，改变整体电荷和油/水分配，同时保持其光化学性质。我们采用了三种合成路线：(1) 通过添加不同长度的烷基胺基团（化合物 2-5），改变 Pp IX 的 31 和 81 位；(2) 改变 Pp IX 的 133 和 173 位，生成烷基胺（化合物 6 和 7）、磷酸胺（化合物 8）和季铵化合物（化合物 9 和 10）；(3) 对 Hematoporphyrin IX（Hp IX）的 31、81、133 和 173 位进行胺烷基化（化合物 12）。策略 1 生成了光毒性低的疏水性化合物。策略 2 生成的 6-10 号化合物在囊泡、线粒体和细胞中的结合/掺杂程度高，表明生物利用度高。加入磷酸基团（化合物 8）可生成阴离子化合物，这种化合物在脂质体和细胞中的结合率低，光毒性也低。化合物 12 的结合率和光细胞毒性介于两者之间。化合物的改性还与其亚细胞定位的变化有关：30% 的化合物 8（阴离子）存在于线粒体中，而 95% 的化合物 10（阳离子）则存在于线粒体中。研究表明，光毒性与膜亲和性以及亚细胞定位高度相关，膜亲和性取决于 sens 的不对称和两亲特性。
• Cyclodextrin-Coupled Protoporphyrinatoiron Complex and Its Semi-Stable Oxygen Adduct Formation in an Aqueous Medium
  作者：Kiyoshi Eshima、Yoh-ichi Matsushita、Etsuo Hasegawa、Hiroyuki Nishide、Eishun Tsuchida

  DOI：10.1246/cl.1989.381

  日期：1989.3

  Protoporphinatoiron IX was coupled with α-cyclodextrin on its secondary hydroxy groups side with three urethane bonds. This cyclodextrin-coupled porphinatoiron shows reduced acute toxicity and forms an oxygen adduct in cooled aqueous medium.

  原卟吩他铁 IX 的仲羟基一侧与 α-环糊精以三个氨基甲酸酯键偶联。这种环糊精偶联卟吩他铁的急性毒性降低，并在冷却的水介质中形成氧加合物。
• A Convenient Synthesis of Haematoporphyrin Ester-Ethers under Ultrasound Irradiation
  作者：Shi-chao Xu、Bing-cheng Hu、Qiao-li Cui、Cheng-guo Sun、Zu-liang Liu

  DOI：10.3184/174751911x13099592990927

  日期：2011.7

  A convenient approach to the synthesis of haematoporphyrin ester-ethers from haemin under ultrasound irradiation has been developed. This method provides several advantages such as shorter reaction time, high yields and environmental friendliness.

  我们开发了一种在超声波照射下从血红素合成血卟啉酯醚的简便方法。这种方法具有反应时间短、产量高和环保等优点。
• Synthesis and study of the spectral properties of diquinone derivatives of hematoporphyrin IX
  作者：V. V. Borovkov、A. A. Gribkov、R. P. Evstigneeva、I. A. Struganova、G. V. Ponomarev、G. V. Kirillova、B. V. Rozynov、P. V. Bondarenko、R. A. Zuborev、A. N. Knysh

  DOI：10.1007/bf00486797

  日期：1991.10